Labortorio De Carbohidratos

QUIMICA ORGANICA II - 510133

Guía N° 1: RECONOCIMIENTO Y DIFERENCIACION DE CARBOHIDRATOS

APRENDIZAJE ESPERADO:

3.3 Conocer estructuras cíclicas de los monosacáridos

3.5 Establecer propiedades y estructuras de disacáridos

3.6 Establecer propiedades, estructura e importancia de polisacáridos

I. OBJETIVOS

• Reconocer los carbohidratos por medio de reacciones coloreadas de carácter cualitativo.

• Diferenciar Hexosas de pentosas

• Diferenciar e identificar azucares reductores y no reductores

• Diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacáridos

• Diferenciar aldosas de cetosas.

II. INTRODUCCIÓN

Químicamente los carbohidratos corresponden a compuestos orgánicos polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o compuestos que se pueden hidrolizar para producir polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Los hidratos de carbono deben su nombre a que presentan la fórmula general Cx(H2O)y. Aquellos que, por hidrólisis, no pueden ser degradados a hidratos de carbono más simples se llaman monosacáridos, en tanto que los constituidos por dos, tres, varias o muchas unidades de ellos reciben el nombre de disacáridos, trisacáridos, oligosacáridos o polisacáridos respectivamente. Los monosacáridos se clasifican en aldosas o cetosas según tengan un grupo aldehído o cetona presente, y en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas según el número de átomos de carbono que contengan en la molécula.

Dentro de las múltiples funciones que cumplen los hidratos de carbono en el organismo se puede contar el ser la fuente universal de energía de los organismos vivos (D-glucosa), reserva energética (glucógeno, almidón), tejido de sostén en vegetales (celulosa) o parte estructural de los nucleótidos (ribosa, desoxirribosa).

Las propiedades químicas de los carbohidratos se fundamentan en la presencia de los grupos funcionales (aldehídos, cetonas o hidroxilos). El grupo carbonilo de los azúcares reductores es oxidado fácilmente por oxidantes suave para dar ácidos monocarboxílicos conocidos como ÁCIDOS ALDÓNICOS. La oxidación de ambos extremos terminales de un monosacáridos da lugar a un ÁCIDO ALDÁRICO (ácido dicarboxílico). La reducción del grupo carbonilo produce alditolespolihidroxialcanos. Muchas de las propiedades físicas y químicas de los sacáridos son el resultado de una estructura cíclica hemiacetálica o hemicetálica. La mayoría de los monosacáridos existen en forma de heterociclos de 6 miembros (piranosa) y en algunos casos, de 5 miembros (furanosa).

Una secuencia de reacciones que permite hacer el reconocimiento y diferenciación de carbohidratos es la siguiente:

1) Ensayo de Molisch: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de carbohidratos en el que los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta.

2) Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de carbohidratos reductores, al igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict contiene ion cúprico en medio alcalino que se reduce hasta óxido cuproso en presencia de azúcares con el hidroxilo hemiacetálico libre.

3) Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre monosacáridos y disacáridos reductores, también contiene ion cúprico que se reduce hasta óxido cuproso más rápidamente con los monosacáridos que con los disacáridos.

4) Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro, permite reconocer polisacáridos, particularmente el almidón por la formación de una coloración azúlvioleta intensa y el glucógeno y las dextrinas por formación de coloración roja.

5) Ensayo de Seliwanoff:

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