PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA.

PRÁCTICA #1- SÍNTESIS ORGÁNICA

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA

PRESENTADO POR

ROSMERY TATIANA ORTEGA MUÑOZ

PRESENTADO A:

FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

UNIVERSIDAD DEL QUÍNDIO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

V – SEMESTRE

24/ FEBRERO/ 2017

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA

RESUMEN

En ésta práctica de laboratorio se realizó la correspondiente preparación de bencilidenciclopentanona, un compuesto-insaturado proveniente de la condensación aldólica entre los reactivos ciclopentanona y benzaldehído. Cabe decir que debido a la presencia de un anillo aromático, en este caso no se forma aldol, sino, un compuesto carbonilo α, β-insaturado. Los principales reactivos ya mencionados, mediante una reacción muy rápida, producen el aldol, el cual por medio de una deshidratación da lugar al compuesto esperado. Al realizar el correspondiente procedimiento de la práctica de laboratorio y el manejo adecuado del compuesto obtenido, se obtuvieron 2.8190 g de muestra (bencilidenciclopentanona) y un punto de fusión entre 192,5°C - 193°C con un porcentaje de rendimiento de 97 %.[pic 3]

INTRODUCCIÓN

La condensación aldólica es una reacción extremadamente útil de formación de enlace carbono-carbono en química orgánica. Generalmente la reacción es fácil de llevar a cabo, y por lo general muchos de los textos de laboratorio incluyen al menos un experimento. Este laboratorio incluye la preparación de bencilidenciclopentanona. La reacción general es:

[pic 4]

Figura 1. Reacción general, condensación aldólica.

Los compuestos de carbonilo pueden actuar como nucleófilos en el átomo de carbono adyacente para formar el grupo carbonilo del átomo de carbono alfa (α). Los iones enolato se forman por la eliminación de un (hidrógeno ácido) del átomo de carbono α de hidrógeno por la acción de una base fuerte (típicamente hidróxido de sodio o hidróxido de potasio), que puede ser estabilizado por resonancia. Por lo general es muy nucleófilica para formar fácilmente enlaces con un electrón. [1]

De las reacciones más importantes de enolatos de compuestos de carbonilo son la condensación. Las condensaciones se unen entre sí, dos o más moléculas, a menudo con pérdida de una molécula pequeña tal como agua o alcohol. La condensación aldólica implica la adición nucleófilica de un ion enolato a otro grupo carbonilo. El producto, una cetona β-hidroxi o aldehído se llama aldólica. Bajo condiciones adecuadas, tales como alta temperatura, el aldol se puede deshidratar para formar un compuesto α β-insaturado. [2]

La reacción es supremamente rápida, y no requiere de calentamiento. Es importante remover, del producto crudo, todo el hidróxido de sodio; por lo tanto deben realizarse lavados con etanol del 95% y una mezcla de ácido acético etanol. Si el hidróxido de sodio no es removido, este puede promover la reacción inversa durante la cristalización, dando lugar a bajos rendimientos.

[pic 5]

Figura 2. Ejemplo de una condensación aldólica generando un compuesto -insaturado.[pic 6]

OBJETIVOS

• Obtener el respectivo compuesto carbonilo α, β-insaturado a partir de ciclopentanona y benzaldehído.
• Aislar mediante filtración al vacío el producto deseado.
• Caracterizar la muestra obtenida mediante espectroscopia de infrarrojo.
• Determinar el reactivo límite.
• Dar información puntual sobre algunos aspectos relevantes de la práctica y el producto obtenido, tales como: peso, rendimiento de la reacción, punto de fusión, etc.

MATERIALES

• 1 Erlenmeyer de 125 Ml
• 2 Pipetas graduadas de 5.0 mL
• 1 Probeta 100 mL.
• 1 Beaker 400 mL.
• 1 Espátula metálica.
• Sistema de Filtración al vacío (Buchner, kitasato, bomba de vacío, mangueras)
• 1 Frasco lavador
• 3 Gafas de seguridad.
• Fusiómetro
• 20 Hojas de papel filtro.

REACTIVOS

• 100 mL de Ciclopentanona. Frasco almacén
• 100 mL Benzaldehído
• 250 mL Etanol 95%
• 150 mL Solución NaOH 2.0 N
• 150 mL. Solución al 4% de ácido acético preparado en etanol del 95%
• 2.0 L de agua destilada
• 20 Hojas de papel filtro
• 1 Recipiente para desechos químicos

PROCEDIMIENTO

En un Erlenmeyer de 125 mL se colocan: 1.0 mL de ciclopentanona, 4.0 mL de benzaldehído, 20 mL de etanol (95%), y 15 mL de solución acuosa 2.0 N de hidróxido de sodio. El recipiente se agita a temperatura ambiente por 5 minutos. Posteriormente el producto fue colectado por filtración al vacío. El producto crudo fue lavado consecutivamente con porciones de 10 mL de: 1) etanol de 95%, 2) ácido acético al 4% en etanol de 95%, y 3) etanol de 95%. Por último se dejó secar la muestra para entonces proceder a pesar. Se tomó también el punto de fusión, este debe estar alrededor de (189 °C) y espectro infrarrojo. Se tomó nota de la densidad y pureza de la ciclopentanona y el benzaldehído para establecer el rendimiento de la reacción.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

• Ciclopentanona: tiene una densidad de 0,95 y una pureza de 99%.
• Benzaldehído: tiene una densidad de 1,05 y una pureza de 99%.

Al adicionar los correspondientes reactivos se pudo observar que: cuando se agregó 1,0 mL de ciclopentanona había un color amarillo con una sola fase y tenía un olor muy fuerte y similar a pegante; luego cuando se agregó 4,0 mL de benzaldehído se percibió un olor dulce que inhibía el olor fuerte de la ciclopentanona, se pudo observar dos fases; seguidamente al agregar los 20 mL de etanol, el olor que se percibió fue más que todo a alcohol y el color se tornó a un amarillo más claro; y por último al agregar 15 mL de la solución acuosa de NaOH 2N, ésta solución se tornó de color amarillo pastel y se pudo evidencia una liberación de calor, lo cual indica que fue una reacción exotérmica. Posteriormente se agitó durante 5 minutos y durante la agitación se formó un sólido del mismo color, después de las sucesivas filtraciones y de los respectivos lavados con etanol al 95% y de solución de ácido acético al 4% en etanol al 95%, para que se removiera del producto crudo todo el hidróxido de sodio presente. Después cuando se secó el residuo se presentó una coloración de color amarillo vivo. Finalmente, se pesó el compuesto seco y se obtuvo un peso de 2.8190 g y un punto de fusión entre 192,5°C - 193°C.

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