Previo Prueba De Solubilidad En Disolventes Orgánicos

Pruebas de Solubilidad en disolventes orgánicos:

Cristalización Simple

Antecedentes

1) Encontrar el disolvente ideal:

a) Solubilidad como fenómeno físico.

La disolución de un sólido supone la ruptura de los enlaces de la red cristalina y la consiguiente disgregación de sus componentes en el seno del líquido. Para que esto sea posible es necesario que se produzca una interacción de las moléculas del disolvente con las del soluto, que recibe el nombre genérico de solvatación. Cuando una sustancia sólida se sumerge en un disolvente apropiado, las moléculas (o iones) situadas en la superficie del sólido son rodeadas por las del disolvente; este proceso lleva consigo la liberación de una cierta cantidad de energía que se cede en parte a la red cristalina y permite a algunas de sus partículas componentes desprenderse de ella e incorporarse a la disolución. La repetición de este proceso produce, al cabo de un cierto tiempo, la disolución completa del sólido. En algunos casos, la energía liberada en el proceso de solvatación no es suficiente como para romper los enlaces en el cristal y, además, intercalar sus moléculas (o iones) entre las del disolvente, en contra de las fuerzas moleculares de éste.

b) Relación entre solubilidad y estructura molecular. La solubilidad depende de la estructura molecular del soluto y del solvente. Cuando las fuerzas que interactúan entre las entidades elementales del soluto y el disolvente por separado, no difieren mucho, se favorece el establecimiento de interacciones entre las entidades elementales del soluto y el disolvente y por lo tanto la solubilidad del soluto en el disolvente. Existe una regla: “lo semejante disuelve lo semejante” Los solutos polares se disuelven generalmente en disolventes polares y los poco polares en disolventes apolares.

c) Disolventes orgánicos.

Ácidos orgánicos (ácido acético), amidas, alcoholes (metanol, etanol), aminas (trietilamina), Aldehídos, cetonas (acetona), ésteres (acetato de etilo), Halogenuros (CHCL3, CH2CL2, CCL4), éteres (éter dietílico), aromáticos (benceno, tolueno), alcanos (Hexano, éter de petróleo).

d) Propiedades físicas de los disolventes.

- Alcoholes (ROH).- Son compuestos de punto de ebullición relativamente elevados, son bastante solubles en agua. El grupo funcional de los alcoholes es polar.

- Éteres (R-O-R).- Poseen puntos de ebullición de entre (-123°C- 258°C) y puntos de fusión en un intervalo de aproximadamente (-139°C- (-27°C)).

- Halogenuros.- Son líquidos insolubles en agua. Sus puntos de ebullición varían entre (-24°C- 188°C), sus puntos de fusión varían entre 154°C- (-23°C)).

- Aldehídos, Centonas.- Sus puntos de fusión varían entre 121°C- 48°C), sus puntos de ebullición varían entre (-21°C- 306°C).

- Ácidos carboxílicos.- Los de peso molecular bajo son solubles en agua. Sus puntos de fusión varían entre (-46°C- 210°C) sus puntos de ebullición varían entre (101°C- 303°C).

- Esteres.- Son líquidos volátiles. Sus puntos de fusión varían entre (-99°C- (-35°C)) y sus puntos de ebullición varían entre (32°C- 215°C).

- Amidas.- Las más importantes son solidas o liquidas de elevado punto de ebullición.

Barrios Rodríguez Sofía

Laboratorio Química Orgánica I

Grupo: 8

- Alcanos.- Son sustancias no polares insolubles en agua y con densidad de menor a 1g/ml a 20°C. Sus puntos de fusión varían entre (-190°C- 37°C), sus puntos de ebullición están entre (-164°C- 343°C)

e) Solubilidad, polaridad y orden de polaridad de los disolventes.

Polaridad de los disolventes

Polaridad decreciente

H20

Agua

RCOOH

Ácidos orgánicos

RCONH2

Amidas

ROH

Alcoholes

RNH2

Aminas

RCOR

Aldehídos, cetonas

RCOOR

Ésteres

R-X

Halogenuros

R-O-R

Éteres

Ar-H

Aromáticos

R-H

Alcanos

f) Solvatación e hidratación.

La solvatación se debe a la unión entre moléculas de soluto y de disolvente. Un factor importante que contribuye a ello es la atracción de una carga por un dipolo. Puesto que en el proceso de solvatación se realiza trabajo electroestático, el sistema pierde energía y se hace más estable. Además cuanto mayor es el momento dipolar del disolvente, mayor seria la atracción entre moléculas de soluto y disolvente, consecuentemente mayor será la estabilidad del sistema. La solvatación también puede deberse a la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de disolvente (si es prótico) y de soluto (siempre que este pueda formar puentes de hidrógeno)

2) Cristalización:

a) Fundamentos de cristalización.

La cristalización está fundamentada en las relaciones de solubilidad soluto-disolvente, por lo tanto el sólido debe presentar un comportamiento de solubilidad adecuado. La solubilidad de los compuestos orgánicos es una función de las polaridades del disolvente y el soluto.

La técnica general incluye la disolución del sólido que va a ser cristalizado en un disolvente o mezcla de disolventes calientes a punto de ebullición y posteriormente, al enfriar la solución, cristaliza o precipita como sólido amorfo. A este fenómeno se le llama cristalización si el crecimiento del cristal es relativamente

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