Disolventes Orgánicos

DISOLVENTES NO ACUOSOS

1. TEORÍAS ACIDO BASE.- Las propiedades y la reactividad de los ácidos y de las bases son fundamentales

para el estudio de la química orgánica. Se debe saber exactamente que quieren decir los términos ácido y base.

Existen tres conceptos diferentes acerca de ellos que se resumen en sus respectivas teorías: Arrhenius, Bronsted

– Lowry y Lewis.

La primera teoría es la de Arrhenius, se desarrolló al final del siglo XIX y definía a los ácidos

como sustancias que al disolverse en el agua se disocian para formar iones hidronio (H3O+

ácidos fuertes se disociaban mucho más que los débiles. Por su parte el concepto de base se refería a sustancias

que se disocian en solución acuosa liberando iones oxidrilo (OH–

disocian mucho más que las débiles. Es una buena teoría que contribuyó de manera importante para entender a

muchos ácidos y muchas bases, aunque limitada ya que sólo considera a los ácidos protónicos y a las bases

hidroxiladas.

). Se asumió que los

). Igual que en los ácidos, las bases fuertes se

La definición de Bronsted y Lowry se basa en la capacidad de los ácidos y bases de liberar o

), respectivamente. Así, un ácido de Bronsted y Lowry es cualquier especie que pueda

aceptar protones (iones H+

donar un protón, mientras que la base es cualquier especie capaz de aceptar un protón. Estas definiciones

incluyen a todos los ácidos y bases de Arrhenius, ya que los compuestos que se disocian para formar iones H3O+

son donadores de protones y los compuestos que se disocian para dar iones OH–

los que forman agua. Ahora, cuando un ácido Bronsted – Lowry libera su protón, inmediatamente de convierte

en base conjugada, y la base al recibir al protón queda convertida en ácido conjugado. Ejemplo:

son aceptores de protones con

H2SO4 + NH3 HSO4

Ácido Base Base Conj. Ácido Conj.

La definición de Lewis es la más moderna y amplia: Considera como bases a las especies con

–1

+ NH4

+1

pares de electrones no enlazantes capaces de donarlos para formar nuevos enlaces; mientras que los ácidos

pueden aceptar esos pares de electrones y formar el enlace covalente coordinado. Debido a que el ácido Lewis

acepta un par de electrones se le conoce como electrofílico (amante de los electrones) y la base al donar el par

electrónico se llama nucleofílico o amante de los núcleos. Esta teoría es la de mayor aceptación en los

compuestos orgánicos.

2. SOLVENTES POLARES Y NO POLARES.- Un solvente es la sustancia que puede destruir la agregación

de las moléculas de un cuerpo soluble. En un sentido más amplio, es el componente que se halla en mayor

proporción en una mezcla homogénea. Los solventes orgánicos se definen como compuestos orgánicos

volátiles basados en el elemento carbono. Se utilizan solos o en combinación con otros agentes para disolver

materias primas, productos o materiales residuales, en la limpieza, para modificar la viscosidad, como agentes

tensioactivos, o plastificantes, conservantes o portadores de otras sustancias. En general los disolventes

orgánicos son de usos corriente en las industrias para pegar, desengrasar, limpiar, plastificar y flexibilizar, pintar

y lubricar.

Los disolventes industriales presentan las siguientes características principales:

- Son compuestos líquidos y de peso molecular ligero.

- Son sustancias poco polares, y por tanto escasamente miscibles en el agua, que manifiestan una gran lipofilia.

- Poseen gran volatilidad, por lo que presentan una gran presión de vapor, pudiendo pasar fácilmente a la

atmósfera en forma de vapor durante su manejo y por ello son susceptibles de ser inhalados.

- Sus puntos de ebullición son relativamente bajos.

- En general, son mezclas de varios compuestos químicos mayoritarios acompañados de trazas de varios más.

- Su composición puede varias con el tiempo, dada su volatilidad y elevada presión de vapor y por el hecho de

ser contaminantes con el uso.

- Muchos producen importantes efectos tóxicos.

- Son sustancias combustibles cuyos vapores mezclados con el aire pueden dar lugar a mezclas inflamables y

con riesgo de explosión.

Los solventes más importantes usados en química orgánica son:

3. TETRAHIDROFURANO THF.- Es un buen ejemplo de un disolvente no acuoso útil en síntesis. Su

fórmula es C4H8O. Es un éter no polar cíclico que ebulle a 66° C. Este disolvente, que puede clasificarse

como una base débilmente dura, puede secarse y desoxigenarse con facilidad mediante destilación de tiras de

sodio en una atmósfera de nitrógeno. Después de su uso en un proceso de síntesis (que incluye la preparación

de compuestos sensibles al aire), se puede remover fácilmente de la mezcla de reacción si se calienta a

presión reducida.

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