Revision bibliografica sobre la planta de cocaina

UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS - ESPE[pic 1][pic 2]

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DE LA VIDA Y LA AGRICULTURA

INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA

REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

INTEGRANTES: Daniel Acuña, Bryan Mangui, Luis Salvatierra Ch.                                    MATERIA: Fitoquímica                                                      FECHA: 2 de Febrero del 2016

Tema: Cocaína

Objetivo General

Realizar una investigación bibliográfica sobre la planta de Coca y su metabolito la cocaína.

Objetivos Específicos

• Establecer el rol de la coca a lo largo de la historia hasta la actualidad.
• Identificar la ruta biosintética de la cocaína.
• Explicar los efectos de la cocaína en el organismo humano.
• Describir el proceso de extracción  de cocaína a nivel comercial.

1. HISTORIA DE LA COCAÍNA

La cocaína es uno de los estimulantes más antiguos que se conoce, datos y referencias sobre esta planta han sido documentadas a partir de restos arqueológicos en regiones que actualmente son parte de Colombia, Ecuador, Brazil, Perú y Bolivia. Dichos restos pertenecieron a tribus preincaicas, quienes utilizaron los efectos de esta planta para realizar tareas habituales del día a día en las zonas altas de los Andes, así como rituales espirituales, costumbres que fueron heredadas por el Imperio Inca y luego serían resaltadas por las observaciones de Américo Vespucci (Karch, 2006).

Con la llegada de los exploradores españoles a Sur América, observaron las grandes riquezas del nuevo continente y como estas podrían ser aprovechadas en el viejo continente, motivados por la ambición, los españoles reclutaron y forzaron a los nativos a trabajar en las minas para la extracción de oro y plata. Los conquistadores ya habían notado las propiedades de la hoja de coca, por lo que pensaron que esta era muy nutritiva y vigorizante, promoviendo el consumo de la hoja en los nativos durante el trabajo, de tal manera que se reduzca el apetito e incremente la resistencia física (Spencer, Westby, Massey, & Haddox, 2012).

La hoja de coca no presentó un gran interés para los españoles como lo fue el oro y la plata que explotaron del nuevo continente, no obstante hubo intentos fallidos de enviar muestras de la planta al viejo continente pues estas se deterioraban durante el viaje. No fue hasta alrededor de 1860 en que el principio activo de la planta logrará ser aislado por el químico alemán Albert Niemann; el principio activo que fue aislado a partir de la hoja de coca fue llamado cocaína, y lo describió como “una solución que posee una reacción alcalina, un sabor amargo, promueve la salivación, y entumecimiento peculiar seguido de una sensación de frío en la lengua”. A partir de sus experimentos, la cocaína pasaría a tener distintas aplicaciones (Grzybowski, 2007).

En 1863, la cocaína ganaría popularidad en forma de una bebida alcohólica llamada Vin Mariani, esta bebida consistía en una mezcla de vino que por cada onza poseía 6 miligramos de cocaína. Fue vendida atribuyéndole varias propiedades medicinales como estimulante digestivo, analgésico, supresor de apetito y anti-anémico. Reyes, escritores, científicos y otras celebridades de la época alabaron esta bebida convirtiéndose en un éxito comercial digno de ser plasmado por otras empresas que quisieron copiar esta idea (Haig, 2007).

La popularidad de la cocaína sería enfatizada aún más por las declaraciones del psicoanalista Sigmund Freud a través de su artículo “Über Coca” en 1884 donde calificaba a la cocaína como mágica, al ser un consumidor habitual y poco objetivo, recetó el uso de la cocaína a varios de sus pacientes como una cura a la depresión y la impotencia sexual, y a pesar de observar la muerte de varios de sus pacientes, continúo creyendo que esta sustancia no era tóxica (Schmidt, 2006).

Dos años más tarde, y debido al éxito comercial de Vin Mariani, el químico John Pemberton lanzó un producto con el nombre de Vino Francés de Coca, su contenido era similar al de Vin Mariani, sin embargo su contenido en cocaína era mayor por lo cual tuvo un mayor éxito en el nuevo continente; dicho éxito fue corto, ya que en 1885 por presión del Ku Klux Klan, el alcohol fue baneado, frente a esto John Pemberton se vio forzado a reformular su bebida alcohólica con agua carbonatada a la cual llamó Coca Cola (Gootenberg, 2014).

Con el aumento de productos basados en la cocaína y su popularidad entre las diferentes castas sociales, las consecuencias de la cocaína se volverían más evidentes, a través de episodios psicóticos de consumidores habituales. En 1906 tanto Vin Mariani como Coca Cola fueron obligados a retirar el ingrediente de sus bebidas. A partir de entonces se estimaron y estudiaron varios casos de muerte relacionados con la cocaína para ser oficial y finalmente prohibido en 1922, su popularidad paso casi al olvido hasta la época de los 70 (Haig, 2007).

La cocaína resurgió a finales de 1970 como una droga de ricos, debido a su alto costo y escasez de producción, popular entre celebridades de la época. El nuevo éxito creciente de la droga llevó a elaborar redes de contrabando a sus productores en Latinoamérica, estos tuvieron dos objetivos: aumentar su producción y mejorar su efecto adictivo. A finales de 1980 la producción de esta droga había mejorado a tal punto que no era un problema solo de la clase alta, y su efecto había sido potenciado principalmente con la obtención del crack, frente a esta nueva droga, eventos violentos irían aumentando (Boville, 2004).

Los organismos gubernamentales no tomarían acciones serias contra los contrabandistas hasta la década de los 90, donde una gran cantidad de carteles de la droga fueron desmantelados, estos esfuerzos no serían suficiente hasta que las autoridades comenzaron a preocuparse por controlar el contrabando en la frontera entre México y Estados Unidos, una batalla que continua hasta el día de hoy, y ha reducido la cantidad de cocaína que entra en Estados Unidos, pero que a la vez ha dado la oportunidad de que otras drogas como el éxtasis se vuelvan populares en Estados Unidos, y que la cocaína ahora sea promovida en países latinoamericanos (Naciones Unidas, 2007).

1. DESCRIPCIÓN BOTÁNICA

Erythroxylum coca, o conocida simplemente como coca perteneciente a la familia de las Eritroxiláceas, que se presentan en forma de arbustos, con ramas rojizas, hojas elípticas principalmente verdes y flores de color verde-amarillo que luego se desarrolla como una drupa roja (Furtado & De Medeiros, 1999).

Es un arbusto nativo de la región andina por lo que crece y se desarrolla óptimamente en climas tropicales, preferentemente en zonas húmedas de las montañas o claros de bosques, entre alturas de 300 a 2000 metros, aunque también pueden crecer en diferentes condiciones en el caso de las variedades cultivadas (Ceballos, Gómez, García, Domínguez, & Zriri, 2006).

1. BIOSÍNTESIS DE COCAÍNA

La cocaína pertenece al grupo tropano, alcaloides derivados de la pirrolidina, la cual es una especie imino intermedia resultante de la ornitina (Talapatra & Talapatra, 2015).

[pic 3]

La primera etapa es la formación de la Base de Schiff. Se produce una descarboxilación de la ornitina. Se elimina un protón del grupo carboxilo, el oxígeno con carga negativa forma un doble enlace y el carboxilo sale en forma de dióxido de carbono. La descarboxilación genera putrecina (Talapatra & Talapatra, 2015).

[pic 4]

Una enzima específica (SAM) metila uno de los grupo amino. El otro grupo amino es eliminado y el carbono se oxida a carbonilo.

[pic 5]

El oxígeno atrae los electrones del carbono cargándose positivamente y el oxígeno con carga negativa. El nitrógeno libre aporta sus dos electrones para la formación del enlace y queda cargado positivamente. El nitrógeno elimina un protón que migra al oxígeno y permite su salida en forma de ion hidroxilo. El nitrógeno queda en su forma cuaternaria y se forma una base de Schiff (Talapatra & Talapatra, 2015).

[pic 6]

La segunda etapa consiste en la formación del núcleo tropano. Un acetil coenzima A reacciona con la base de Schiff (condensación de Mannich). Otra molécula de acetil coenzima A  se une a la estructura y se da otra condensación de Mannich entre el carbono del acetil coenzima A y un carbono adyacente al nitrógeno (Talapatra & Talapatra, 2015)

[pic 7]

[pic 8]

El núcleo tropano formado sufre una hidrólisis del acetil coenzima A y una reducción del carbonilo.

[pic 9]

La molécula resultante de la reacción con ácido benzoico

[pic 10]

Se produce una esterificación con el carboxilo restante.

[pic 11]

1. SÍNTESIS DE DERIVADOS DE LA COCAÍNA

Hay una serie de productos químicos y disolventes utilizados en el procesamiento de la hoja de coca. Estos productos químicos son muy comunes; todos son teóricamente sustituibles y todos tienen usos legítimos haciéndolos difíciles de controlar. El procesamiento de la coca se divide en tres etapas. El primero, la conversión de la hoja de coca en pasta. La segunda fase es la conversión de la pasta de coca en base de cocaína. Este paso suele ser omitido y la pasta se pasa directamente a la etapa final, la conversión a clorhidrato de cocaína (Zaitch, 2002).

...