Síntesis de acetato de etilo.

En este procedimiento, para la síntesis de acetato de etilo comenzó por la utilización de la técnica de reflujo, la cual permitió llevar la solución, que contenía ácido acético, etanol y ácido sulfúrico, a una temperatura superior a la del ambiente, evitando al mismo tiempo la pérdida de volumen de esta. La utilización de esta técnica se fundamenta en que al aumentar la temperatura, los vapores de la solución ascienden por el interior de la columna refrigerante condensándose a causa del contacto con esta, volviendo a caer en el balón. De esta forma ocurre un reflujo continuo sin perder volumen de la solución manteniendo las concentraciones estequiométricas.

Al mismo tiempo durante el proceso, el ácido acético reaccionará con el etanol, que debido a la lentitud de la reacción será necesario utilizar un catalizador, que corresponderá  a  ácido sulfúrico. A la reacción expuesta anteriormente se le conoce como “Reacción de Esterificación de Fisher”, en la cual un ácido carboxílico reaccionará con un alcohol utilizando un catalizador adecuado.

 Es así como uno de los protones del ácido pasará al oxigeno del grupo carboxílico, el cual a continuación será atacado por un oxígeno  del alcohol. Luego un protón saldrá del catión hidroxonio a otra molécula del alcohol, dando origen a un complejo activado. Así se protonará un grupo hidroxilo y se formará un nuevo ion oxonio, este último perderá una molécula de agua y formara el éster.

( mecanismo)

Al término del reflujo la solución contenida en el balón corresponderá a acetato de etilo, agua y posible excedente de reactivos sin reaccionar. Es por lo anterior que será necesario recurrir a un método capaz de separar el éster de los demás productos obtenidos a partir de la reacción. Es así como se recurrió al proceso de destilación simple, el cual será capaz de separar mezclas de productos con base en la diferencia de sus puntos de ebullición a partir de un sistema donde los vapores producidos serán inmediatamente canalizados hacia un condensador, donde se enfriarán, así  ocurrirán múltiples condensaciones que harán posible la obtención del destilado.

De tal forma las primeras gotas de la destilación corresponderán a la “cabeza” donde se encontrarán compuestos con puntos de ebullición entre los 33°C y 70°C. El líquido obtenido en el intervalo entre 70°C y 80°C deberá corresponder al acetato de etilo sintetizado. Finalmente el líquido que quede en el balón o que se haya recolectado a una temperatura superior a 80°C pasará a formar parte de la “cola” de la destilación.

Una vez terminado el proceso de destilación, será necesario aplicar la técnica de extracción con el fin de  separar el acetato de etilo de posibles interferentes. Para la cual se utilizó un disolvente adecuado, en este caso correspondió a carbonato sódico. Como resultado de esto en la fase acuosa se encontrarán los interferentes y en la etérea el éster.

La posterior adición de desecante, sulfato magnético anhidro, a la fase etérea obtenida se fundamenta en el efecto que provoca la humedad, ya que el agua contamina los solventes orgánicos. De esta forma será posible eliminarla evitando así la posible hidrólisis del producto sintetizado, es decir, acetato de etilo.

A partir de los procesos descritos anteriormente fue posible obtener un volumen de 9 mL que por medio de cálculos estequiométricos realizados correspondería a un 36,9 % de rendimiento a partir de la utilización de la reacción de esterificación de Fisher.

Considerando el valor teórico de un 22ml correspondiente al 100% de rendimiento, en comparación al rendimiento obtenido en la práctica, podemos considerar los siguientes errores durante el proceso de síntesis de este éster:

• Poca adición de alcohol, no generando el exceso óptimo para que ocurra la reacción de forma favorable.
• Calentamiento excesivo de la solución durante el proceso de reflujo y destilación.
• Escape de vapores del sistema, tanto en el proceso de reflujo como de destilación simple.
• Mala interpretación de la lectura del termómetro, durante el proceso de destilación.
• Posible formación de azeótropo de menor punto de ebullición, es decir durante el proceso de destilación se pudo generar que la solución obtenida sea en realidad una mezcla de compuestos que actúen como un solo compuesto puro. En caso de ocurrir esto, la solución a analizar debió corresponder a la “cabeza”.
• Separación poco efectiva durante el proceso de extracción.
• Posible hidrólisis del éster formado, debido a la presencia de agua.
• Posible pérdida durante el proceso de determinación de volumen del éster

Cabe destacar que no se realizó ningún test por el cual podamos asegurar completamente que la solución obtenida corresponde en su totalidad a acetato de etilo.

CONCLUSIONES

En resumen luego de la práctica realizada se puede concluir que la síntesis de acetato de etilo puede ser realizada mediante la reacción de esterificación de Fisher, la cual consistió en la reacción entre un ácido carboxílico  y un alcohol en presencia de un catalizador. Para que la reacción ocurra fue necesario la aplicación de la técnica de reflujo que tuvo la finalidad de mantener las concentraciones estequiométricas constantes. De esta forma mediante una sustitución nucleofílica de acilo, catalizada por el H2SO4, protonó el grupo carbonilo y lo activó hacia el ataque nucleofílico. Así la protonación del grupo hidroxilo del hidrato de éster, dio origen a la pérdida de agua y la pérdida de un protón de un segundo grupo hidroxilo dio como producto al éster sintetizado. Este producto está acompañado por agua y posibles reactivos sin reaccionar, por lo que se tuvieron que  aplicar distintas técnicas de separación con el fin de aislar el producto de interés

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