Universidad de los Andes, Departamento de Química – Facultad de Ciencias

CONDENSACIÓN ALDÓLICA  

Daniela Fonseca López

Universidad de los Andes, Departamento de Química – Facultad de Ciencias

Resumen

En esta práctica, se realizó una de las reacciones de los compuestos carbonílicos, la condensación aldólica entre el benzaldehído y la ciclohexanona, con el objetivo de preparar y purificar (E)-2-bencilideneciclohexan-1-ona. Se obtuvo como producto un aceite de color amarillo, el cual se purifico y se llevó a caracterización por IR y RMN-H, RN-C. Se concluyó que el producto obtenido era …… , que le producto obtenido fue el que se buscaba.

Descripción corta. Se describen brevemente los propósitos del trabajo, los resultados más relevantes y las principales conclusiones del mismo.

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Introducción

La condensación aldólica es una de las reacciones de los enolatos más importantes de los compuestos carbonílicos. En estas condensaciones se combinan dos o más moléculas con la perdida de una pequeña molécula de agua o de un alcohol. En condiciones básicas, en una condensación aldólica se produce la adición nucleofílica de un ion enolato a otro grupo carbonilo; formando como producto una β- hidroxicetona o un β- hidroxialdehído, el cual se denomina aldol, este nombre ya que contiene el grupo aldehído y el grupo hidroxilo de un alcohol. Este aldol, puede ser deshidratado a un compuesto carbonílico α, β- insaturado.

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Figura1. Condensación aldólica típica.

Las condensaciones aldólicas pueden ser catalizadas por una base o por un ácido; cuando son catalizadas por una base, la condensación aldólica se produce mediante la adición nucleofílica de una enolato a un grupo carbonilo, el cual actúa como el electrófilo que es atacado por el ión enolato nucleofílica. Ahora para el electrófilo, la reacción es la adición nucleofílica al doble enlace del grupo carbonilo, pero en cuanto a el enolato, la reacción es una sustitución en alfa, la cual la molécula del compuesto carbonílico atacante va a sustituir a un hidrogeno en posición alfa de la molécula del compuesto carbonílico que actúa como sustrato.

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Figura2. Condensación aldólica catalizada por una base.

Esta reacción también puede llevarse a cabo en condiciones ácidas, en donde la etapa inicial de la reacción involucra tautomerizacion del compuesto carbonílico para formar el enol. Al ser catalizada por acido, este va a activar el grupo carbonílico de otra molécula por protonación, haciéndolo altamente electrófilo. El enol es una especie nucleofílica principalmente en el carbono-α, permitiéndole atacar el compuesto carbonílico protonado, conduciendo al aldol después de la deprotonación.

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Figura3. Condensación aldólica catalizada por un ácido.

Fundamentos teóricos necesarios para entender el informe. Importancia de lo que se está haciendo.  Citar adecuadamente todas las referencias.1 La última parte es un preámbulo de los resultados que se encontraran más adelante.

https://en.wikipedia.org/wiki/Aldol_condensation

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Resultados y Discusión

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Figura4. Se muestra el mecanismo de la adición nucleofílica del enolato de la ciclohexanona al benzaldehído.

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