GUÍA DE TRABAJO 03/18

Indicación General: Resuelva los planteamientos citados, dejando constancia de su desarrollo

1. Encuentra la fórmula empírica de un hidrocarburo que contiene 14.3% de hidrógeno.
2. Un compuesto formado por 74% C, 8.7% H y 17.3% de N, que tiene un peso molecular de 162 g/m. Encuentre su fórmula molecular.
3. Identifique el grupo funcional de cada compuesto y señale cuales tienen carbonos quirales.

1. ¿Qué tipo de isomería pueden presentar los siguientes compuestos? Dibuje al menos un isómero del tipo que señale para cada uno de ellos:

a) C - CO – C – C – C                b) 2-metilbutano                c)  C – CF – C – O – C

1. De los siguientes compuestos: (a) CH3OH, (b) C – C y (c) CH2CHCH3 responda

1. ¿Cuáles son solubles en solventes polares?
2. ¿Cuáles serán solubles en solventes no polares?
3. ¿Cuál/es pueden presentar reacciones de adición?

1. Los compuestos: (a) C2H6, (b) C2H4 y (c) C2H2, es correcto afirmar que los tres presentan reacciones de adición:

Verdadero: _________                        Falso: ________

1. Resuelva las siguientes reacciones químicas:

[pic 2]

1. 3,3-dimetilpentanoato de sodio + [pic 3]
2. 2-metilpropano + luz y cloro (g)
3. Pentano + oxígeno [pic 4]
4. Oxidación parcial del 2-metilpentano        [pic 5]
5. Combustión del hexano
6. Deshidratación del 2-metilpentanol
7. A partir de la deshidratación de los alcoholes correspondientes obtener: (a) 3-  hexeno, (b) 3-etil-2-penteno.
8. Pirolisis del heptano
9. Oxidación parcial del etano
10. Escriba las 4 reacciones sucesivas de halogenación del metano usando bromo
11. Prepare el 2,3-dimetilbutano por síntesis de Wûrtz
12. Reacción de la combustión del producto anterior
13. Escriba las reacciones que transformen: (a) Propeno en hexano, (b) Buteno en 2,3-diclorobutano, (c) eteno en etino por deshidrohalogenación.

1. Escriba las reacciones:

1. 2-penteno con bromo, (a) en presencia de agua, y (b) en un medio orgánico.
2. Hidrogenación del ciclobuteno
3. 3-metilpenteno-1 con agua en medio ácido y calor.
4. 1-metilciclopenteno con cloruro de hidrógeno
5. 2-metilhexeno-3 con ácido sulfúrico
6. 1-penteno con bromo en H2O2
7. 2-buteno con KMnO4 diluido y[pic 6]
8. Obtenga un dihaluro geminal partiendo del 1-propino
9. Buteno-2 + 1 mol bromo en CCl4
10. Penteno-2 + 2 moles de bromo acuoso

1. Un compuesto A, saturado, que da color amarillo con el indicador universal y es positivo a la prueba de Beilstein, reacciona con KOH y etanol produciendo B, el cual reacciona con 2 moles de bromo en tretracloruro de carbono dando C. Al tratar C primero con  KOH /etanol  y luego con NaNH2 produce D con el grupo funcional en posición terminal, que reacciona con Ag(NH3) / NO2 dando la sal E. Al alquilar E con un bromuro de metilo se produce F, el cual finalmente se reduce por hidrogenación catalítica a 2-hexeno. Escriba el nombre y la fórmula de los compuestos señalados.

1. Obtenga (a) 1-clorobutano partir del buteno, y (b) butano con Wûrtz.

1. Escriba la reacción del (a) Propeno + ácido bromhídrico en medio orgánico, y (b) utilizando la reacción de Grignard obtenga el propeno.

1. Partiendo del 1-pentino obtenga los productos de:

1. Hidrogenación parcial
2. Hidrogenación total
3. Adición de un haluro de hidrógeno
4. Oxidación con KMnO4 en medio ácido, concentrado y caliente
5. Oxidación con KMnO4 en medio acuoso y frío

1. Sintetice n-hexano utilizando

1. Reducción de halocarburo
2. Síntesis de Wûrtz
3. Reducción de alquino
4. Reducción de grupo carbonilo
5. Descarboxilación de sal orgánica.

1. A partir del butino-1 sintetice:

1. Buteno
2. 1,2-dicloroobuteno
3. Pentino-1
4. Hexeno-1

1. Complete:

1. Halogenación con un HX del butino para obtener un haluro terminal (antimarkovnikov)
2. Deshalogenación del 1,2-diclorobutano
3. Obtención del 2-cloropropano a partir del propino
4. Deshidratación del 2-butanol
5. Obtención de 2 moléculas de ácido etanoico a partir de 2-butino
6. Reducción del 2-penteno

1. Partiendo del 2-metil-1-penteno, complete las reacciones

[pic 7][pic 8][pic 9][pic 10][pic 11]

[pic 12][pic 13][pic 14][pic 15][pic 16][pic 17]

[pic 18]

1. Escriba las reacciones del 1-propeno que corresponden a

1. Reducción
2. Adición HBr/H2O2
3. Adición de cloro en CCl4
4. Adición de cloro a 30ºC
5. Adición de bromo a 350ºC

1. Escriba la reacción de obtención del 2-butino a partir de

[pic 19]

1. ¿Cuál es el producto de la reducción moderada del propino?
2. Escriba el producto de la reacción del 2-pentino con

1. HCN
2. B2H6 (diborano) / H2O, OH-
3. Mg
4. H2SO4 / HgSO4
5. 2 HCl
6. R-OH / KOH

1. Escriba las reacciones de obtención del penteno-2 por

1. Deshidrohalogenación
2. Deshidratación de un alcohol
3. Deshalogenación de dihaluro vecinal

1. Escriba las reacciones de obtención del butano a partir de:

1. Reacción de Grignard
2. Reacción de Wûrtz
3. Reducción del grupo carbonilo
4. Reducción de un alqueno
5. Reducción de un alquino

23. Obtención del buteno-1 por:

1. Deshidratación de un alcohol
2. Deshidrohalogenación de un halocarburo
3. Deshalogenación de un dihaluro vecinal

24. Reacción del propeno-2 con:

1. H2SO4                c. KMnO4/conc., H+                 e. O3/MeOH, Zn
2. H2O                        d. KMnO4/ dil. frío, OH-         f.  Cl2/H2O

25. Encuentre el número de insaturaciones en los siguientes ompuestos:

1. C4H8                c. C3H4                                 e. C6H5NO2
2. C9H16Br2                d. C10H12N2O3                         

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