Alcoholes

“AÑO DE LA INVERSIÓN PARA EL DESARROLLO RURAL Y LA SEGURIDAD ALIMENTARIA”

QUÍMICA ORGÁNICA II

FACULTAD DE CIENCIAS DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

“PRACTICA N°3: ALCOHOLES”

DOCENTE: DR. ING. ROBERTO VEGA BARRANTES

INTEGRANTES:

 CURINAMBE TORRES, LENIN

 MACHACA ARI, SONIA ISABEL

 ZELADA SANCHEZ, IRMA O.

CICLO: IV

SECCION: 2A

2013

OBJETIVOS:

 Identificar las características físicas de los alcoholes, olor, color, aspecto, y sus propiedades físicas como su solubilidad, y acides.

 Reconocer el grupo funcional R – OH en sus diferentes clasificación, como son alcoholes primarios, secundarios, y terciarios.

 Comprobar experimentalmente la clasificación de los alcoholes.

INTRODUCCIÓN

Este presente trabajo, está relacionado con una estructura del alcohol, ya que la estructura del alcohol se asemeja a la estructura del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.

Siendo así pues los siguientes ejemplos más conocidos dentro del grupo de los alcoholes, el alcohol etílico, destilado a partir del vino, fue considerado como <<la esencia>> del vino. El alcohol etílico (alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohólicas, los cosméticos, y en tinturas y preparados farmacéuticos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico se utiliza como antiséptico y desinfectante de la piel para pequeños cortes y cuando se ponen inyecciones.

Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de métodos y el grupo hidroxilo se puede transformar en la mayoría del resto de los grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles. Tienen usos importantes en la química orgánica como reactivos, disolventes e intermedios sintéticos.

MARCO TEÓRICO

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. La palabra alcohol es uno de los términos más antiguos de la química, deriva del término árabe al-kuhl. Originalmente significaba <<el poder>> y más tarde <<la esencia>>.

Nomenclatura de los alcoholes.

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:

Acidez de los alcoholes.

Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo de un alcohol es débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer el protón del hidroxilo de un alcohol para generar un alcóxido.

La acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado de sustitución en el resto alquílico. Este orden de acidez en disolución se explica mediante el diferente grado de solvatación de la base conjugada del alcohol, el ión alcóxido. La solvatación tiene un efecto estabilizante sobre el anión alcóxido de manera que cuanto más solvatado esté el anión más desplazado hacia la derecha estará el equilibrio ácido-base.

En la siguiente tabla se indican los valores de pKa, medidos en disolución acuosa, de los alcoholes anteriores.

Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico.

Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios. Con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, más reactivo que el sodio, para generar el anión t-butóxido. La reacción de alcoholes con hidruros metálicos, como NaH o KH, también permite transformar cuantitativamente a los alcoholes en los correspondientes alcóxidos:

Oxidación de alcoholes.

La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos. La oxidación de un alcohol se consigue cuando el número de enlaces C-O aumenta en el átomo de carbono del carbinol (C-OH). A continuación, se comparan los distintos estados de oxidación que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Oxidación de alcoholes primarios.

La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin embargo, a diferencia de las cetonas, los aldehídos se pueden continuar oxidando para dar lugar a ácidos carboxílicos. Muchos agentes oxidantes no son químico selectivos porque no permiten parar la oxidación de un alcohol primario en la etapa de aldehído, de manera que el alcohol primario, a través del aldehído, acaba oxidándose hasta ácido carboxílico. Uno de los reactivos que convierten directamente a los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos es precisamente el ácido crómico.

Oxidación de alcoholes secundarios.

La oxidación de alcoholes secundarios proporciona cetonas. Uno de los oxidantes más empleados para efectuar esta conversión es el ácido crómico.

El

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