Formacion de osazonas.

Poder reductor, formación de osazonas y síntesis de pentaacetato de β-D-Glucosa

Alfaro M. Paola V. Vázquez M.  Selene I. y Solís C. Korina A.

Resumen

Se llevó a cabo la síntesis de pentaacetato de β-D-Glucosa a partir de 2 g de glucosa anhidra y 1 g de acetato de sodio anhidro a reflujo. Asimismo se realizó la formación de las ozonas de algunos azucares como  glucosa, fructosa (monosacáridos) y  galactosa, sacarosa, maltosa (disacáridos) obteniéndose solo las ozonas de glucosa y fructosa y lactosa que posteriormente se observaron en el microscopio. Además se identificaron azucares reductores por medio de la prueba de Fehling comprobando el poder reductor de los azucares reductores.

Introducción

Los carbohidratos son la clase más abundante de compuestos en el mundo. Son  Polihidroxialdehídos (aldosas) y polihidroxicetonas (cetosas),  Las notaciones D y L describen la configuración del centro asimétrico más inferior en un monosacárido. La mayor parte de los azucares naturales son D-azucares. Los epímeros difieren en su configuración solo en un centro asimétrico.

En una disolución básica, un monosacárido se convierte en una mezcla compleja de aldosas y cetosas. Las aldosas y las cetosas reaccionan con tres equivalentes de  fenilhidrazona y forman osazonas. Los epímeros en  el carbono 2 forman las mismas osazonas.

Los grupos  aldehído o ceto de un monosacárido reaccionan con uno de sus grupos -OH para formar hemiacetales o hemicetales cíclicos  la posición α en conformaciones de silla es axial y hacia abajo en proyecciones de Haworth mientras que β en conformaciones silla es ecuatorial y hacia arriba en proy. Haworth.

La α-D-Glucosa y β-D-Glucosa  son anómeros por que difieren en su configuración   del carbono anomérico que es el carbono que originalmente era el grupo carbonilo en forma de cadena abierta. El hemiacetal reacciona con un alcohol para formar un acetal llamado glicósido. El enlace entre el carbono anomérico y el oxígeno de un alcoxi se llama enlace glicosídico. Si un azúcar tiene un grupo aldehído, cetona, hemiacetal o hemicetal es un grupo reductor.

Los disacáridos  están formados por dos monosacáridos  unidos por un enlace de acetal. El disacárido más común es la sacarosa conformado por una D-glucosa y una D-fructosa. Los polisacáridos contienen desde 10 hasta varios miles de monosacáridos unidos por enlaces glicosídico.

Discusión de resultados

Poder reductor

Se realizó la identificación con el uso del reactivo de Fehling que consiste en una solución de Cu2+, se sabe que el al calentar una suspensión de Cu(OH)2 en solución alcalina se forma oxido cúprico de color negro, sin embargo, en presencia de sustancias reductoras se precipita óxido Cu2O de un color pardo-orín.

Cuando la reacción se lleva a cabo con carbohidratos con un aldehído libre o un grupo cetónico que tienen propiedades reductoras en soluciones alcalinas, se lleva a cabo un cambio en la coloración, de esta manera se lograría identificar un azúcar reductor de uno no reductor, como se muestra a continuación en los resultados. (Imagen 1).

[pic 1]

Imagen 1. Azúcares reductores y no reductores (de izquierda a derecha: Glucosa, fructosa, lactosa, sacarosa, almidón).

Los azúcares que se redujeron como se puede observar en la imagen fueron la glucosa, la fructosa y la lactosa, estos azúcares son hemiacetales que tienen en común un grupo –OH disponible lo cual les permite donar electrones.

Formación de osazonas

Los compuestos que contienen  el grupo -CO-CHOH forman osazonas al reaccionar con fenilhidrazina formando cristales de formas y puntos de fusión característicos, esto es lo que nos ayuda a identificarlos, además del tiempo de formación de la osazona y si ésta precipita en frío o caliente.

A continuación se muestra la reacción general para la formación de osazonas, donde se utilizan en total 3 moles de fenilhidrazina, el primero forma una molécula de anilina, el segundo forma una imina y finalmente el tercer mol libera un ion amoniaco para dar finalmente con la osazona correspondiente, sulfito de sodio y un ion amonio como subproductos.

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