INFORME DE LABORATORIO EXTRACCION DE LIMONENO.

MARCO TEÓRICO

ENSAYO 1: DESTILACIÓN SIMPLE

Se realizó el respectivo montaje.  

En un balón con desprendimiento de 250 mL se adicionó 100 mL de agua destilada y se introdujo pequeños trozos de  cáscara  de naranja.

[pic 1]

[pic 2]

Se destiló y se obtuvo 25 mL del aceite.  

ENSAYO 2: EXTRACCIÓN LÍQUIDO – LÍQUIDO

En un embudo de separación de 100 mL se depositó 25 mL de aceite y 5 mL de éter de petróleo. Se agitó la mezcla durante 2 minutos y se dejó reposar la mezcla hasta que las fases se separaron.  

[pic 3]

Luego se le quitó el tapón y se abrió la llave del embudo para dejar salir el agua (fase inferior). Se recogió el agua en un beaker de 100 mL. Al aproximarse el nivel del aceite se redujo la velocidad de salida del líquido. Cuando sólo quedó el aceite en el embudo de separación, se transfirió a un beaker de 100 mL. [pic 4]

Inmediatamente se adicionó una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro y se dejó reposar la mezcla durante 5 minutos.  

[pic 5][pic 6]

Se dividió el contenido final en dos porciones iguales en dos tubos de ensayo 1 y 2.  

[pic 7]

ENSAYO 3: CARACTERIZACIÓN DEL LIMONENO

En el primer tubo de ensayo se adicionó 5 gotas de bromo (2.8 % m/V)

[pic 8]

[pic 9]

En el segundo tubo de ensayo se adicionó 5 gotas de permanganato de potasio tibio (0.1 % m/V)

[pic 10]

En el resultado final se obtuvo

[pic 11]

Se observó una especie de precipitado con presencia de fases

CUESTIONARIO

1. Investigue las propiedades físicas y químicas del limoneno.

El limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse de dos isómeros, sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limón mientras que el l-limoneno huele a pino.

El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no tóxico. Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidación.

2. Escriba las ecuaciones del ensayo 3 y explique.

CARACTERIZACIÓN DEL LIMONENO

•        FORMULA  

                                                       Br     Br

                                                              |         |

CH = C-C= CH2 + Br 2  ------------- CH2 – C- CH  = CH2    

                        H                                                  |

                                                                Ch2

3,4 Dibromo-3 Metil- Buteno

                Br    Br

                |     |

CH2 = C-CH-CH2

            |

           CH3

                                            1,2 dibromo -3 metil – buteno          

•        FORMULA

C10H16 + KMnO4 ---> glicol

•        BALANCEO DE ECUACION

C10H16 + 2 KMnO4 = C10H12(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH

Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno puede realizarse una pequeña Prueba con disolución de bromo al adicionar gotas de la sustancia hasta disolverla una prueba de la existencia de dobles o triples enlaces es positiva cuando la solución se vuelve incolora el color rojo café del bromo desaparece cuando se adiciona un compuesto con doble enlace ya que se forma un compuesto hidrohalogenado que generalmente es transparente.

Al realizar la prueba con permanganato de sodio la disolución Violeta de permanganato de potasio se vuelve de color café Claro incolora debido a que se oxidan y se rompen los dobles enlaces.

1. Si el limoneno es insoluble en agua, ¿por qué se puede extraer por arrastre de vapor? Explique.

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables.

El vapor saturado de los líquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las presiones parciales, que dice que: cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema.

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100ºC. Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de ebullición alto como es el caso de los aceites esenciales. La destilación por arrastre con vapor también se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas. En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos, sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua. Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias, como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros usos. Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas.

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