Informe de extraccion de limoneno

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALQUENOS, AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI, FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

QUÍMICA ORGÁNICA II

Santiago de Cali, agosto 24 de 2015

INTRODUCCION

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos. Los primeros son los que presentan sólo enlaces sencillos entre átomos de carbono, mientras que los alquenos y alquinos presentan enlaces doble y triple respectivamente. Cuando la cadena alifática se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicíclico, hidrocarburo alifático cíclico o ciclo alcano.

El limoneno, es un monoterpeno que posee en su estructura dos dobles enlaces y un ciclo. Está presente en la cáscara de limones, naranjas, limas, berenjenas y alcaravea.

Para conocer e identificar compuestos insaturados orgánicos (alquenos), se emplean principalmente tres técnicas o pruebas en el laboratorio, entre ellas la reacción de bromo en tetracloruro de sodio  con la muestra obteniendo cambio en el viraje, la oxidación del alqueno con solución de permanganato de potasio y solubilidad del alqueno en ácido sulfúrico.

OBJETIVOS

• Obtener el limoneno a partir de la cáscara de naranja  por medio de un disolvente y purificarlo por destilación.
• Identificar posibles dobles enlaces carbono-carbono en la sustancia obtenida (limoneno)
• Interpretar los cambios en la reacciones como indicadores de una prueba.

PROCEDIMIENTO

En la realización de la práctica, se llevó a cabo la obtención del limoneno a partir de la cáscara de naranja en donde se peló tres naranjas incluyendo la parte blanca de esta, luego, se llevó estas cáscaras a un mortero para ser trituradas y formar un puré.

Se tomó un matraz redondo de 500mL, se adicionó el puré con agua hasta la mitad del volumen del matraz y se conectó el equipo de destilación. Después de esto, se puso a calentar el matraz y se comenzó a obtener en un Erlenmeyer un líquido incoloro.

Como quedaba poco tiempo de la práctica, procedimos a unir el líquido incoloro con los de otros grupos y se realizó con estos lo siguiente:

Al líquido incoloro resultante de los tres grupos se le adicionó una cantidad de éter de petróleo, se agitó fuertemente  y se puso a reposar hasta observar las dos capas, después de esto, se adicionó la disolución de pentano a un Erlenmeyer y se secó con una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro, luego se filtró en un recipiente previamente pesado y el pentano se evaporó en baño maría.

Para el reconocimiento de doble enlaces, se realizaron tres pruebas pero antes de estas, se realizó una solución del limoneno obtenido con éter etílico y se realizó con esta lo siguiente:

Se adicionó a tres tubos de ensayo una pequeña cantidad de la solución del limoneno obtenido. Al tubo 1, se le adicionó una solución al 2% gota a gota de bromo en tetracloruro de carbono, al tubo 2 se le adicionó una disolución acuosa de permanganato de potasio y al tubo 3 se le adicionó ácido sulfúrico concentrado.

RESULTADOS ESPERIMENTALES Y CÁLCULOS

En esta práctica se trabajó con cáscaras de naranja levemente maceradas buscando el desprendimiento fácil del limoneno que se encontraba concentrado en estas cáscaras, en total se utilizaron la cascaras de tres naranjas (no se realizó el peso neto de las cascaras obtenidas).

En esta práctica se utilizó el método de destilación simple para obtener el limoneno pero se tuvo en cuenta que el punto de ebullición de limoneno es de 178ºC el cual es un punto de ebullición demasiado alto frente al que se registró durante la extracción que fue de 97ºC debido  a que en el interior del  matraz aún se observaba gran cantidad de agua sin evaporar.  No se pudo precisar cuan limoneno quedó sin destilar en el matraz.

Se obtuvo un destilado donde se encontró  cierta cantidad de limoneno para practicarle pruebas (por cuestiones de tiempo no se pudo extraer los 150 ml y se tomó la decisión de unificar tres tipo de destilado para lograr la cantidad requerida). Se omitió le determinación del punto de refracción.

En la segunda parte de la práctica  dos grupos  prepararon  la prueba Bayer y  Br/CCl4  no se tuvo cálculos de su preparación.

En la prueba de H2SO4 concentrado no hubo reacción, ni cambio de color, ni aumento en la temperatura

En la prueba de Bayer se vieron resultados  donde se notaron dos fases  en el fondo del tubo de ensayo cierta cantidad  de color transparente pequeña y en la parte superior la de color naranja.

En la Br/CCl4 (café oscuro) no hubo reacción  (se le adicionó agua para poder observar si hubo o no precipitado)

Durante el proceso de la parte B se presentaron errores con el manejo de la muestra provocando que los resultados obtenidos no fueron confiables.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Según lo visto en el laboratorio, al compararlo con la teoría que nos dice que al realizarle la prueba de solubilidad en H2SO4 concentrado para determinar posibles dobles enlaces a una muestra, este alqueno debe disolverse y permanecer en una sola capa inmiscible el cual hace referencia a la formación de sulfato ácido de alquilo, que es el que realmente se disuelve en dicho ácido, produciendo la siguiente reacción:

[pic 1]

Pero según lo que se observó en la práctica, no fue precisamente lo que dice la teoría ya que en los resultados de esta prueba no tuvimos ningún cambio de color en la reacción por lo que se puede concluir que no se encontró dobles enlaces en la muestra.

Al realizar la prueba de Br/CCl4 tampoco se observó ninguna reacción ni cambio de color como nos dice la teoría que al momento de realizarle una prueba a una muestra que contenga un doble enlace con Br/CCl4, esta solución debe decolorarse por la presencia de la formación halogenuros de alquilo, ya que estos son incoloros. Pero como no se decoloró la muestra, podemos decir que tampoco dio positiva esta prueba para la presencia de dobles enlaces.

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