Laboratorio De Organica

Objetivos

 Verificar experimentalmente la transposición del acido maleíco a acido fumárico, a partir del anhidro maleíco.

 Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de los materiales y equipos de laboratorio.

Observaciones

En un tubo de ensayo se procedió a hervir 3 ml de agua, posteriormente se agrego 2,5 g de anhidro maleíco, al cabo de un tiempo se observo como el anhidro maleíco se disolvía en el agua. Luego se enfrió la disolución en agua helada donde se pudo observar como esta (la disolución) al irse enfriando empezaba a formar una disolución turbia de color blanco (como cuando se disuelve cal en agua), donde se obtuvo acido maleíco precipitado, inmediatamente se procedió a recoger dicho precipitado y guardar los cristales.

A los licores madres, se le añadió 2.5 ml de acido clorhídrico, se procedió a mezclar suavemente hasta que se empezó a observar una separación de cristales, en tal momento se procedió a recoger dichos cristales y a guardarlos.

Se realizaron pruebas comparativas entre los cristales obtenidos y los estándares dados de los ácidos maleíco y fumárico.

Se disolvieron 20 mg de acido maleíco, se agrego 1 ml de solución acuosa de bromo, en dicho procedimiento los cristales obtenidos de la practica no lograron disolverse, pero se logro observar dos fases. Para los cristales estándares se logro observar un aclaramiento del agua de bromo pero no se lograron disolver.

Posteriormente Se disolvieron 20 mg de acido maleíco, se agrego 1 ml de disolución de permanganato de potasio, en dicho procedimiento los cristales obtenidos de la practica no lograron disolverse, pero se logro observar un leve cambio de color. Para los cristales estándares se logro observar una formación de dos fases y luego de cierto tiempo un leve cambio de color.

Se procedió a disolver 20 mg de acido fumárico en 1 ml de solución acuosa de bromo, en dicho procedimiento los cristales obtenidos de la practica no lograron disolverse, así como también se logro observar dos fases grumosas. Para los cristales estándares se logro observar un leve aclaramiento y la formación de tres fases (solido-liquido-solido).

Posteriormente Se disolvieron 20 mg de acido maleíco, se agrego 1 ml de disolución de permanganato de potasio, en dicho procedimiento los cristales obtenidos de la practica no lograron disolverse, pero se logro observar un leve cambio de color. En caso de los cristales estándares, estos no lograron disolverse.

Conclusión

Isomería cis-trans en alquenos es una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos. Finalmente se logro comprobar que la transposición de los isómeros (acido maleíco a fumárico) es posible.

Cuestionario

1. ¿Cuál de los dos ácidos es más estable? ¿Por qué?

El ácido maleíco es un ácido dicarboxílico (ácido butadienoico) y es el isómero geométrico del ácido fumárico. El maleíco es el isómero cis mientras que el fumárico es el ácido trans. Donde el isómero trans es una molécula más estable puesto que tiene los carboxilos en lados opuestos, mientras que el isómero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble enlace.

2. Indague sobre la toxicidad de los ácidos fumárico y maleíco.

Acido fumárico

El ácido fumárico es un ácido relativamente débil y poco soluble en agua. Es un metabolito normal tóxico por vía oral. Produce una leve irritación de la piel y las

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