Manual de laboratorio quimico.

NOTA PREVIA Los alumnos han realizado ya las prácticas de OPERACIONES BÁSICAS DE LABORATORIO (O.B.L.) (Curso 1º) y, por tanto, conocen las siguientes técnicas: ∙ Destilación sencilla, fraccionada y a vacío. ∙ Cristalización y sublimación. ∙ Extracción sencilla y múltiple. Extracción ácido-base. Secado y desecantes. ∙ Técnicas cromatográficas en capa fina y en columna. ∙ Calefacción con reflujo de disolvente. El alumno dispone de diferentes videos editados por el Departamento de Química Orgánica para la revisión personal de las diferentes técnicas. Estos videos están disponibles en el campus virtual de la UCM (ver el apartado de Seminarios de Trabajo), y en la página Web del Departamento de Química Orgánica. Asimismo, es conveniente que el alumno repase los guiones de las prácticas de Operaciones Básicas de Laboratorio que tratan de dichas técnicas (prácticas 9, 10, 11 y 12). A) OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA. ∙ Aplicar las distintas técnicas utilizadas en el Laboratorio de Química Orgánica a problemas concretos. En su caso, deberá elegir entre dos o tres opciones. ∙ Interpretar los protocolos para el desarrollo de una reacción y el aislamiento, purificación y caracterización del producto, teniendo en cuenta los siguientes aspectos: ⎫ Cálculos estequiométricos. ⎫ Rendimiento teórico. ⎫ Propiedades de los componentes de la mezcla de reacción. ∙ Evaluación de los resultados obtenidos en función de los objetivos planteados. B) PLAN DE TRABAJO. MÉTODOS Y EVALUACIÓN. ∙ Las prácticas se desarrollan en dos semestres: 5 sesiones el primer semestre y 5 sesiones el segundo semestre (incluye examen teórico) a lo largo de 10 días (de 10:00 a 13:30 o de 15:00 a 18:30 h; este horario es susceptible de cambio atendiendo al correspondiente a las clases teóricas de cada grupo particular) y se llevan a cabo simultáneamente turnos de mañana y turnos de tarde. ∙ Los alumnos deberán llevar completo el Manual de Prácticas (depositado en la página web del Departamento y en el Campus Virtual) que incluye las normas básicas de funcionamiento y seguridad, los guiones de cada una de las prácticas e instrucciones para la elaboración del cuaderno de laboratorio. ∙ El Profesor debe resaltar el objetivo de la práctica y responder a las preguntas que el alumno debe hacerse para interpretar el guión. El alumno tiene que saber en todo momento qué tiene entre manos y la finalidad de cada operación. ∙ El alumno elaborará un cuaderno de laboratorio de acuerdo con las indicaciones que se recogen en el apartado denominado “Cuaderno de Laboratorio”, que se entregará el día del examen. ∙ Al finalizar la práctica el alumno mostrará al Profesor los productos obtenidos, debidamente caracterizados. ∙ Una vez finalizado el laboratorio se realizará un examen teórico de 1 hora de duración. ∙ La calificación se realizará teniendo en cuenta el examen teórico, los resultados obtenidos, su progreso o evolución y el cuaderno de laboratorio. 3 C) PROGRAMA DE LA ASIGNATURA Prácticas del primer semestre 1. Separación y purificación de los componentes de una mezcla (2 sesiones) • Técnicas de aislamiento de compuestos orgánicos: aminas, ácidos, fenoles y compuestos neutros. • Purificación de compuestos orgánicos mediante técnicas de destilación, recristalización y sublimación. • Caracterización de los compuestos obtenidos: punto de fusión/punto de ebullición. 2. Síntesis de dos medicamentos (2 sesiones) • Ácido acetilsalicílico. Síntesis, purificación mediante recristalización y caracterización (punto de fusión). Cálculo del rendimiento de la reacción. • Paracetamol. Síntesis, purificación mediante recristalización y caracterización (punto de fusión). Cálculo del rendimiento de la reacción. • Análisis de analgésicos comerciales por cromatografía en capa fina. 3. Síntesis de cloruro de terc-butilo (1 sesión) • Reacción de sustitución del grupo hidroxilo del terc-butanol por cloruro. Aislamiento mediante extracción y purificación y caracterización por destilación (punto de ebullición). Cálculo del rendimiento de la reacción. Prácticas del segundo semestre 4. Nitración del clorobenceno (3 sesiones) • Síntesis, aislamiento y purificación de los isómeros orto/para por cromatografía en columna de gel de sílice. Cálculo del rendimiento de la reacción. 5. Síntesis de alcanfor e isoborneol (2 sesiones) • Oxidación del borneol a alcanfor. Purificación mediante sublimación y caracterización (punto de fusión). Cálculo del rendimiento de la reacción. • Reducción del alcanfor a isoborneol. Purificación mediante sublimación y caracterización (punto de fusión). Cálculo del rendimiento de la reacción. D) RECURSOS DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA ∙ El sector de laboratorio correspondiente a un grupo/profesor es autónomo en cuanto a infraestructura básica y específica; consta generalmente de uno o dos espacios separados, denominados “U ∙ Cada alumno recibirá una taquilla ubicada en una “U” determinada, con dotación suficiente para que no utilice el material o los servicios instalados en otras Ues o taquillas, y será responsable del material que contiene. ∙ Cada dos Ues disponen de un armario en el pasillo que contiene el material común (material de U). Este material sirve doblemente al turno de mañana y al de tarde y puede ser compartido por más de un grupo, por lo que debe guardarse siempre en condiciones de ser utilizado. Existen también armarios generales que contienen material general común de todo el laboratorio. ∙ La dotación de las taquillas individuales y armarios se encuentra en las hojas situadas en el interior/exterior de los mismos. ∙ Cada grupo dispone de un juego completo de disoluciones preparadas, reactivos y disolventes necesarios en cada práctica (los envases estarán etiquetados con el código de color correspondiente a cada sector) que se sitúan en los estantes de una U. El ácido clorhídrico 4 concentrado, el ácido acético glacial, el anhídrido acético o cualquier otro reactivo lacrimógeno o tóxico deberán abrirse y cerrarse en la vitrina más próxima. Al finalizar cada sesión, todas las botellas y botes deberán quedar situados en el lugar original para que el técnico de laboratorio pueda reponer su contenido o trasladarlos a su lugar de almacenamiento. Si en el momento de dar comienzo una sesión práctica, se observa descolocación o carencia de alguno de los disolventes o reactivos necesarios para la práctica se dará cuenta de la incidencia al Profesor. ∙ En todas las Ues existe un rotavapor, un granatario, 1 bomba de membrana y 2 microbombas. En los puntos de vacío se debe filtrar y destilar pero NO SECAR. Con objeto de preservar las bombas de membrana y las microbombas, se ha intercalado una trampa de líquidos/gases en cada puesto de trabajo. Las trampas deben quedar limpias al término de la sesión. ∙ En el laboratorio existen una estufa, 6 bloques para determinar puntos de fusión y 4 lámparas UV. Tres de ellas (254 nm) están sobre las poyatas, en un receptáculo negro, y una portátil (254/366 nm) que se guarda en el armario de material general. ∙ El botiquín permanecerá abierto durante toda la sesión de prácticas y será manejado exclusivamente por los profesores. ∙ En la entrega y recogida de taquillas todo el material individual debe estar limpio y completo. NO SE ACEPTARÁ MATERIAL SUCIO O ROTO. 5 MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO Equipos de Protección Individual (EPI). La indumentaria de los alumnos, profesores y personal técnico en los laboratorios debe ser la adecuada y contener los elementos de protección individual (EPI) adecuados: gafas de seguridad, bata de laboratorio, guantes, cabellos recogidos, calzado cómodo, y ropa adecuada. Gafas de seguridad: ⎫ Es obligatorio el uso de gafas de seguridad siempre que se encuentre en el recinto del laboratorio, aunque no se realice ningún experimento en ese momento. ⎫ No es aconsejable utilizar lentes de contacto ya que, en caso de accidente, pueden introducirse partículas de reactivos o disolventes entre la lente y el ojo dañando a éste. ⎫ En caso de que algún reactivo penetre en los ojos, se acudirá rápidamente al lavaojos más cercano, se aclarará con agua abundante durante aproximadamente 5 minutos y se avisará al Profesor responsable. Servicios de emergencia. ⎫ Es obligatorio conocer la localización y disponibilidad de todos los servicios: botiquín, lavaojos, duchas, mantas ignífugas y extintores. Prevención de Incendios. ⎫ En un laboratorio de Química Orgánica se trabaja frecuentemente con disolventes inflamables (éter de petróleo, etanol, acetona, etc.), y siempre existe el riesgo de incendios. Por ello está terminantemente prohibido fumar en el laboratorio, así como encender cualquier llama. ⎫ Actualmente, todas las fuentes de calefacción disponibles en los laboratorios son eléctricas pero pueden provocarse incendios por deflagración o explosión de vapores. ⎫ En caso de utilizar mecheros con fines determinados, debe hacerse en vitrinas o zonas ventiladas, y alejadas de materiales inflamables ⎫ Los líquidos inflamables no se calentarán nunca al fuego directo, ni en un vaso abierto. ⎫ Antes de desmontar los aparatos en que se hayan utilizado disolventes, se esperará a que éstos hayan alcanzado la temperatura ambiente. ⎫ Los aparatos en que se calientan sustancias, con o sin desprendimiento gaseoso, no deben estar completamente cerrados. ⎫ Existen mantas ignífugas situadas en el pasillo central, para sofocar llamas que afecten a la ropa o partes del cuerpo. En caso de incendio, deben abrirse con ambas manos siguiendo las instrucciones y cubrir en su totalidad a la persona afectada. Extintores ⎫ Es necesario conocer su funcionamiento antes de comenzar a trabajar en el laboratorio. El procedimiento de manejo de extintores es el referido en el Plan de Autoprotección elaborado por la UCM/Facultad de Ciencias Químicas (Abril, 2001) y consta de tres etapas: ∙ Operaciones previas a la extinción. ← Elegir el extintor adecuado al tipo de fuego previsible: 6 Tipo de fuego CO2 Polvo Sólidos NO SÍ Líquidos NO SÍ Gases NO SÍ Eléctri

...