Acilacion

Acilación.

Los grupos hidroxilos de los monosacáridos, se pueden esterificar. Por ejemplo tratando la glucosa u otra hexosa con anhídrido acético, se pueden obtener los derivados pentacetilados estereoisoméricos, el α o el β. El curso estereoquνmico de la reacciσn, depende de los catalizadores y otras condiciones.

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α, β-glucopiranosa α, β-pentacetilglucopiranosa

3.3. Estereoquímica de los monosacáridos

En ocasiones has encontrado términos tales como, dextrógira o levógira, la designación están referida a las propiedades que presentan los carbohidratos en disolución de originar un giro en el plano de vibración de la luz polarizada, bien hacia la derecha o hacia la izquierda.

En el primer caso se denominan dextrorrotatorias y en el segundo levorrortatorias. Estos compuestos que presentan esta propiedad se plantea que son óptimamente activos y el fenómeno se conoce como actividad óptica, (isómeros ópticos, estereoisómeros).

La luz polarizada.

La luz polarizada es un fenómeno electromagnético. Un rayo de luz consiste en dos campos oscilantes mutuamente perpendiculares: un campo eléctrico y un campo magnético.

Si se pudiera observar un rayo de luz ordinaria en un extremo, pudiéramos ver que los planos en los cuales la oscilación eléctrica se produce, están en todas direcciones y perpendiculares a la dirección de la propagación. Cuando la luz ordinaria pasa a trabes de un polarizador, el polarizador interactúa con el campo eléctrico de forma tal que en el campo eléctrico de la luz que emerge del polarizador (y el campo magnético asociado a él) está oscilando en un plano. Tal luz es llamada luz polarizada en un plano.

Luz ordinaria Luz polarizada en un plano

El polarímetro es el equipo que se utiliza para determinar actividad óptica.

Fuente de luz Polarizador Tubo con la muestra Analizador

Si el analizador rota en el sentido de las agujas del reloj se dice que es (+) y si lo hace en sentido contrario es negativa (-).

(+) (-)

dextrorrotatoria levororrotatoria

El número de estereoisómeros de una de las estructuras de los monosacáridos, se puede calcular utilizando la fórmula del químico alemán Emil Fischer:

N=2n

N= número de estereoisómeros

n= números de carbonos estereogénicos (estereocentros)

Por lo tanto para las aldohexosas tendremos N=24=16 estereoisómeros.

Átomo de carbono con cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. Se señala con un asterisco (*).

Enantiómeros.

Existen estereoisómeros cuya relación entre sí, es el de objeto-imagen. Estos estereoisómeros se conocen como Enantiómeros, el fenómeno recibe el nombre de enantiomería.

Diasteroisómeros.

Parejas de estereoisómeros que no son imágenes especulares.

Es importante darse cuenta de que los conceptos de Enantiómeros y Diasteroisómeros carecen de sentido considerados aisladamente.

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D (+)- Glucosa D (+)-Manosa

(I) (II) (III)

I y II Enantiómeros.

II y III Diasteroisómeros.

4. Oligosacáridos

Generalidades sobre los disacáridos.

Como su nombre lo indica un disacárido, es un carbohidrato formado por dos unidades de monosacáridos. Estas unidades están unidas mediante un enlace glicosídico.

¿Qué es un enlace glicosídico?

Es un éter formado en el hidroxilo hemiacetálico y se clasifica bajo la denominación de Glicósido.

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