Alcoholes . Nomenclatura

Alcoholes

Se llama alcoholes a aquellos compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos  a través de la sustitución de uno o más grupos de hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. En la actualidad, los alcoholes se encuentran distribuidos significativamente en la naturaleza y su uso en la vida diaria ha ido creciendo ampliamente debido a su importancia y aplicación tanto en el sector industrial como en el hogar. Existen alrededor de 16 tipos de alcoholes, sin embargo en el presente trabajo vamos a centrarnos en los que consideramos tienen mayor relevancia y mayor uso en la sociedad: El alcohol metílico, propílico y etílico (obtención de bebidas alcohólicas).

1. Nomenclatura

Existe un tipo de nomenclatura común que consiste en anteponer la palabra “alcohol” y sustituir el sufijo –ano del correspondiente alcano básico por –ílico. Evidencia de esto es el alcohol metílico, propílico, isopropílico, etílico, etc.  Por otro lado, existe la denominación de la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) que es fundamental para nombrar los alcoholes que poseen una estructura más compleja. Esto consiste en que para nombrar a los alcoholes hace falta la terminación –ol al final de la nomenclatura de la raíz del homólogo correspondiente de los alcanos.[pic 1]

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Al mismo tiempo, los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios. Esto va a depender del número de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo.[pic 3]

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1. Propiedades

1. Propiedades físicas

Los alcoholes usualmente son líquidos incoloros dueños de un olor característico, solubles en agua, pero menos densos que esta.

Los alcoholes poseen los puntos de ebullición más altos a comparación de los hidrocarburos, éteres, aldehídos y cetonas de peso molecular comparable. Pese a que el grupo funcional OH

determina la polaridad de la molécula, y por tanto se produce asociación, la marcada diferencia en los puntos de ebullición radica en los enlaces puentes de hidrógeno.

El punto de fusión de los alcoholes posee el mismo comportamiento que el punto de ebullición, es decir, directamente proporcional al número de carbonos. En cuanto a la densidad, esta aumenta conforme aumenta la cantidad de  carbonos y el número de ramificaciones de las moléculas.

1. Propiedades químicas

Los alcoholes son sumamente reactivos y algunas de sus reacciones básicas son las que se mencionarán a continuación:

• Reacción con los metales alcalinos y alcalinos térreos

De las misma manera como lo hacen con el agua, los alcoholes reaccionan con estos metales formando así “alcóxidos”.

Cabe resaltar que los alcoholes primarios reaccionan con mayor fuerza que los secundarios y estos últimos a su vez que los terciario.

• Reacción con los ácidos

Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes con el fin de formar lo que se conoce como “ésteres”.

• Deshidrogenación de los alcoholes

En contacto con determinados catalizadores, los alcoholes primarios y secundarios se calientan y pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas

1. Algunos alcoholes[pic 5]

1. Alcohol metílico

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1. Generalidades

La palabra “metilo” se origina en las palabras griegas “methy” (vino) e “ylo” (madera o material). El metanol o conocido a veces como alcohol de madera, porque alguna vez se extrajo por destilación de la madera, es el alcohol más simple. Es un líquido incoloro, tóxico e inflamable a temperatura ambiente. Su fórmula química es CH3-OH.

1. Obtención del alcohol metílico

En un principio, el proceso de destilación destructiva de madera fue la única fuente de obtención de metanol. Esto explica su nombre de alcohol de madera. Durante la producción de carbón de madera los vapores desprendidos están conformados por agua, pero también por cantidades significativas de metanol, acetona, ácido acético, entre otras sustancias, las cuales pueden separarse por destilación fraccionada. En la actualidad el alcohol metílico se manufactura a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Esta reacción se da a altas temperaturas y presiones y hacen falta reactores industriales grandes y complicados.

                                                   CO+ CO2 + H2  →   CH3OH

La reacción se produce a una temperatura de 300-400 °C y a una presión de 200-300 atm. Los catalizadores usados son ZnO o Cr2O3.

El gas de síntesis (CO + H2) puede obtenerse de varias maneras. Los procesos productivos se diferencian entre sí justamente por este hecho. Hoy en día el proceso más usado para la obtención del gas de síntesis es a partir de la combustión parcial del gas natural en presencia de vapor de agua.

Gas Natural + Vapor de Agua CO + CO2 + H2

 El gas de síntesis también se puede obtener a partir de la combustión parcial de mezclas de hidrocarburos líquidos o carbón, en presencia de agua.

Mezcla de Hidrocarburos Líquidos + Agua CO + CO2 + H2

Carbón + Agua CO + CO2 + H2

En la situación de que el carbón sea la materia prima, el gas de síntesis puede obtenerse directamente bajo tierra. Se fracturan los pozos de carbón mediante explosivos, se encienden y se fuerzan aire comprimido y agua. El carbón encendido genera calor y el carbono necesarios, y se produce gas de síntesis. Lo mencionado se conoce como proceso in situ. Sin embargo, este método no tiene una aplicación industrial difundida.

Actualmente, los procesos más usados en el sector industrial son los de la firma Lurgi Corp. e Imperial Chemical Industries Ltd (ICI), que pueden utilizar cualquiera de las alimentaciones, en otras palabras, gas natural, hidrocarburos en estado líquido o carbón.

El proceso Lurgi, también llamado proceso de baja presión, trabaja para obtener metanol partiendo de hidrocarburos gaseosos, líquidos o carbón. Se compone de tres etapas: reforming, síntesis y destilación. Por otro lado, el proceso ICI se distingue del antes mencionado en el reactor de metanol, pues en este caso se habla de un reactor de lecho fluidizado mientras que el reactor Lurgi es un reactor tubular. También se distinguen en la destilación, debido a que este lo realiza en dos distintas etapas, y el primer mencionado, en una. Muy aparte de esto, poseen características muy similares.[pic 7]

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