Antecedentes Practica 5 Orgánica
Enviado por paattsss • 23 de Febrero de 2014 • 2.042 Palabras (9 Páginas) • 744 Visitas
Laboratorio Química Orgánica I
Profa. Martha Aguilar Martínez
Equipo 6
Claves de integrantes:
7
13
16
20
Practica No.
5 Punto de ebullición: Destilación simple y a presión reducida
ANTECEDENTES
1.-Propiedades físicas y estructura molecular de alcanos y
alcoholes.
ALCANOS:
·
Los alcanos son compuestos con hibridación sp3
en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se
disponen hacia los vértices un tetraedro.
·
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano,
propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12
hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de
carbonos son sólidos a temperatura ambiente.
·
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos
aumentan con el número de carbonos de la molécula. También se observa que los
alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros
lineales.
·
En fase líquida existen fuerzas de atracción
entre moléculas que las mantiene unidas. Para pasar a fase gas la sustancia es
necesario vencer estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de energía.
·
En moléculas neutras, como son los alcanos, las
fuerzas atractivas son debidas a interacciones de van der Waals que pueden ser
de tres tipos: interacciones dipolo – dipolo, dipolo – dipolo inducido y dipolo
inducido – dipolo inducido.
Estructura:
El alcano más simple es el metano
CH4. Un átomo de carbono en su estado fundamental tiene dos
electrones desapareados. Se debería esperar que en lugar de formar CH4, el
carbono se uniera sólo a dos átomos de hidrógeno y formara CH2, dejando vacío
un orbital 2p. El CH2 es una especie química conocida, llamada carbeno, pero es
una sustancia muy reactiva y de tiempo de vida media muy corto. Al promocionar
un electrón desde el orbital 2s al 2p el átomo de carbono tiene disponibles
cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta forma puede
conseguir la configuración electrónica de gas noble. Para formar un enlace
fuerte es necesario que los electrones estén situados entre los núcleos de los
átomos. Un orbital sp3 puede
situar mucha más densidad electrónica, en una dirección determinada, que la que
sitúa un orbital s o un orbital p. Por consiguiente, un enlace covalente que se
forme con la participación de un orbital sp3 del átomo de carbono
será más fuerte que un enlace covalente en el que participe un orbital p o un
orbital s. La energía de un enlace covalente que se forma mediante el
solapamiento entre el orbital híbrido
sp3 del carbono y el orbital 1s
del hidrógeno es de 103 kcal/mol, mientras que los enlaces covalentes
correspondientes C2p-H1s y C2s-H1s tienen una energía de 60 kcal/mol y 80
kcal/mol. Los cuatro orbitales híbridos sp3 del carbono se sitúan en direcciones tales
que forman entre ellos ángulos de 109.5º, como si se dirigieran hacia los
vértices de un tetraedro regular.
ALCOHOLES:
·
Los alcoholes son compuestos que presentan en la
cadena carbonada uno o más grupos
hidroxi u oxidrilo.
·
Las propiedades físicas de un alcohol se basan
principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y
agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua),
similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los
alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
·
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más
importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas
compañeras o con otras moléculas neutras.
·
La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol.
·
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol,
su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH),
polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción
hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes
orgánicos.
·
Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que
su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo
peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad
de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
·
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta
la cantidad de carbonos.
·
La densidad de los alcoholes aumenta con el
número de carbonos y sus ramificaciones.
Estructura:
La estructura de un alcohol se
asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución formal de
uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo. n el agua el ángulo del
enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares de electrones no
compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo
una hibridación sp3 en el átomo de
oxígeno. En el agua los orbitales híbridos sp3 que se van a emplear en los
enlaces con los átomos de hidrógeno tienen un menor carácter s, lo que explica
la disminución del ángulo de enlace tetraédrico desde 109.5º a 104.5º. Por otra
parte, los dos orbitales híbridos sp3, que contienen a los dos pares de
electrones no enlazantes, tienen un mayor carácter s, lo que explica el aumento
del ángulo de enlace desde 109.5º a 114º. El aumento del ángulo de enlace entre
los pares de electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al
disminuir la repulsión electrónica entre los mismos. En el metanol
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