Con el fin de separar los componentes de una mezcla orgánica , se realizaron

Trabajo Práctico N°:

Extracción ácido - base

Alumna: Ayala, María Soledad

Profesor: Gudiño, Esteban

Instructora: Valino, Ana

Resumen

Con el fin de separar los componentes de una mezcla orgánica , se realizaron

sucesivas extracciones ácido/base (reacciones inertes). La mezcla incluía distintos

bencenos sustituidos, disueltos en Cl2CH2

: tolueno, p-nitrofenol, p-nitroanilina,

o-nitrofenol y ácido benzoico. La comprobación de la efectividad del procedimiento

se realizó por cromatografía en capa delgada.

Introducción

Para la separación de los compuestos orgánicos que integran una mezcla, una

práctica común de laboratorio es la extracción.

La extracción es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. Cuando se

utiliza un disolvente orgánico el soluto se extrae por un

proceso de distribución. Cuando una sustancia está en contacto con

dos fases líquidas, inmiscibles entre sí, se establece un equilibrio de

distribución de la misma entre dichas fases. La sustancia puede ser

sólida, líquida o gaseosa. En general, el proceso de distribución de una sustancia

entre dos fases en contacto depende del fenómeno de partición. La Partición indica

una disolución selectiva, con

solubilidades diferentes para una sustancia, entre las fases de dos

solventes inmiscibles. Estas diferencias de solubilidad de los compuestos de interés,

separa selectivamente los integrantes de dicha mezcla. Los conceptos de acidez y

basicidad son también muy utilizados para su aprovechamiento en la técnica, dada la

alta solubilidad de los compuestos cargados formalmente en solventes próticos.

Fundamentos teóricos

La extracción es un método de separación física, que se basa en el fenómeno o ley de

partición. Dicha ley establece que “si a un sistema de dos fases líquidas inmiscibles se

le agrega una cantidad de un tercer componente, soluble en ambas fases, éste se distribuirá en cada fase, de tal forma que el cociente que resulta de dividir las

concentraciones logradas en cada fase será una constante, que sólo dependerá de la

temperatura”.

Existen, a su vez, dos tipos de extracción cuyo uso dependerá de las propiedades

físicas del compuesto de interés con respecto a su acidez, basicidad o neutralidad:

extracción inerte, en donde el compuesto de interés no modifica su estructura

química; y extracción ácido/base, en la que el compuesto se modifica

reversiblemente para hacerlo más soluble en una fase prótica, temporalmente, en

forma de ion.

La cromatografía es un método físico de separación, en el cual los componentes que

se van a separar se distribuyen entre dos fases, una estacionaria y una móvil.

En la cromatografía de adsorción la fase estacionaria absorbe la mezcla y la fase

móvil las desorbe selectivamente, basándose en las interacciones intermoleculares

puente de hidrógeno y dipolo-dipolo.

En la cromatografía en capa delgada se utiliza generalmente silica gel que es no

polar. La muestra se aplica en la línea de siembra, a unos milímetros del borde de la

placa. Posteriormente se mete la placa dentro de una cuba saturada que contiene la

fase móvil (solvente), dejando que el solvente suba por la placa y la muestra se va

desplazando. Si el solvente es muy polar el analito será desorbido fuertemente de la

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