DIBENZALACETONA

DIBENZALACETONA

Objetivos:

Demostrar de manera experimental una condensación del tipo aldólica cruzada mediante el uso de un aldehído aromático y una cetona alifática y de esta manera obtener un compuesto -β insaturado.

Determinar con ayuda de la determinación de un punto de fusión el producto de reacción obtenido en la fase experimental.

Introducción

Es importante conocer que una reacción aldólica es propia de aldehídos y cetonas. Generalmente pueden describirse como un equilibrio que principalmente se encuentra desplazado hacia los reactivos de partida.

Este tipo de condensaciones da lugar a un aldol; estando en medio básico y a bajas temperaturas, en baja proporción. Pero cabe mencionar que cuando este compuesto presenta una deshidratación existe la producción de un aldehído -β insaturado.

De tal manera es importante mencionar la reacción de Claisen- Schmicit: esta consiste en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no pose hidrógenos en posición  respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente.

Posteriormente en esta práctica se llevo a cabo la técnica indicada y el segundo tipo de reacción antes mencionado se busco obtener el producto denominado Dibenzalacetona el cual en la literatura se encuentra descrito como un sólido amarillo en forma de cristales con u punto de fusión de 110-112ºC en su forma trans- trans o de un punto de fusión de 60 ºC cuando se encuentra en la forma cis-trans.

Mecanismo de reacción

DIAGRAMA DE FLUJO

OBSERVACIONES

Este tipo de reacción requirió de constante agitación puesto que la cinética necesaria lo requiere con la finalidad de obtener el compuesto final buscado. de igual manera requiere de cierta temperatura, la cual debe ser baja, de igual manera se necesitan hacer lavados de agua fría para eliminar los residuos que no reaccionaron a lo largo del proceso.

Finalmente al termino se obtuvo un producto de textura espesa y de color amarillo muy tenue el cual con la filtración al vacio se pudo observar como un solido en forma de cristales de color amarillo muy claro, lo cual nos indica que seguramente se había logrado obtener la Dibenzalacetona deseada.

RESULTADOS

1 ml. benzaldehido (1L) (10^6 cm^3) (1.04g) (1 mol ) =

( 1000 ml) (10^3L) (1 cm^3) (105g)

9.81x10^ -3 mol benzaldehido

0.5ml acetona (0.700g) (1 mol) = 6.79x10-3 mol acetona

(1ml) (58g)

9.81x10^ -3 mol benzaldehido (1 mol) (234g dibenza)

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