DIbenzalacetona

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Química Orgánica II

Reporte:

Dibenzalacetona

Carrera: Bioquimica DIagnostica

Grupo: 2251

Introducción:

Una de las reacciones más importantes de los compuestos carbonílicos consiste en la combinación de dos moléculas de un aldehído o de una cetona con uno o más hidrógenos α, en presencia de un catalizador básico o ácido, para dar lugar a un β-hidroxialdehído ó una β-hidroxicetona. Este producto se denomina aldol, debido a que contiene la función aldehído (ó cetona) y el grupo hidroxilo de un alcohol. A estas reacciones se les conoce como adiciones aldólicas (ó condensaciones aldólicas), y se caracterizan por generar un nuevo enlace carbono-carbono entre el átomo de carbono α (al carbonilo) de una molécula del aldehído o cetona y el átomo de carbono carbonílico de otra.Una condensación aldólica entre dos compuestos carbonílicos diferentes se denomina condensación aldólica cruzada o mixta. Las condensaciones aldólicas cruzadas en las que un aldehído aromático reacciona con una cetona enolizable, son conocidas como condensaciones de Claisen-Schmid.

En el experimento realizado se puede observar la obtención de la dibenzalacetona, la cual actualmente se emplea para la fabricación de filtros solares y pantallas solares protectoras. Y la cual se forma a partir de un benzaldehído mediante una reacción aldolica cruzada, también conocida como reacción de Claisen-Schmidt.

Resultados:

• Obtuvimos dibenzalacetona, un sólido de color amarillo.

• Al obtener el sólido, su rendimiento teórico fue de .7 g.

• Su punto de fusión fue de 105ºc.

Análisis de resultados:

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído. Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que en la dimerización simple del aldol.

Los hidrocarburos y sus derivados halogenados son prácticamente insolubles en agua, pero los compuestos en cuyas moléculas existen grupos funcionales

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