Proyecciones De Fisher

Estereoquímica

Proyección de Fischer

¿Cómo hacer una proyección de Fischer?

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Proyección de Fischer del 2-Clorobutano

Proyección de Fischer del 2-Bromo-3-clorobutano

La proyección de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molécula. El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.

Notación R/S en proyección de Fischer

Configuración absoluta en Proyección de Fischer

Podemos dar notación R/S en una proyección de Fischer siguiendo unas sencillas reglas. Primero asignamos prioridades a los cuatro grupos que se unen al carbono asimétrico. En segundo lugar nos fijamos en la posición del grupo d, si está arriba o abajo en la proyección de Fischer el giro en el sentido de las agujas nos da notación R y el giro en sentido contrario notación S, si está a derecha o izquierda el giro en sentido de las agujas da notación S y el giro en sentido opuesto notación R.

Algunos ejemplos

Puede comprobarse en estas moléculas que cuando se intercambia la posición de dos sustituyentes en una proyección de Fischer la notación R/S del centro quiral cambia.

Definición de isómero

Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

Isómeros estructurales

Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena de posición y de función.

Isómeros estructurales

Definición de isómeros

Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

Isómeros de cadena

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.

Isómeros de posición

El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.

Isómeros de función

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

Isómeros geométricos (cis/trans)

Isomería cis/trans

Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.

cis y trans-2-Buteno

Isómeros cis y trans del 2-Buteno

Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.

cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano

Isómeros cis y trans del 1,2-Dimetilciclopentano

Modelos moleculares del cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano.

Estereoisómeros

Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.

Diastereroisómeros

Definición de Diastereoisómeros

Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.

Pareja de diastereoisómeros

Centro quiral o asimétrico

Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantiómero.

Enantiómeros

Definición de Enantiómeros

Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

Nomenclatura de enantiómeros

Reglas para nombrar enantiómeros

Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:

Regla 1

Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

Las prioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos directamente al carbono asimétrico (dibujados en rojo)

Regla 2

Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.

Regla 3

Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.

Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R (rectus, latín derecha). Si se sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S (sinester, latín izquierda). Esta regla sólo es válida cuando el grupo d está hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si d sale hacia nosotros (cuña) la notación es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a la derecha).

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.

La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina

La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros

Moléculas con varios centros

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