Práctica. Preparación y obtención de muestras dee resonancia magnetica nuclear

Resultados y discusión

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Figura 1. Resonancia magnética nuclear de hidrógeno de la molécula perezona. RMN- H1

La resonancia magnética nuclear nos permite identificar la estructura de un compuesto mediante el análisis de las posiciones relativas de carbonos e hidrógenos. La perezona es un sesquiterpeno obtenido de la planta perezia cuernavacana que fue investigada por el químico mexicano Leopoldo Río de la Loza, el cual en un inicio la nombró como ácido pipitzahoico por su reactividad sobre ácidos y bases. Sin embargo, Mylius descubrió que definitivamente no es un ácido carboxílico y tomando el nombre de la planta, la llamo “perezona”.  La resonancia magnética nuclear permitió elucidar de una mejor forma la estructura de este compuesto, de los cuales se obtuvieron los espectros de RMN de H1 y C13.

Se enumeraron las diferentes tipos de señales de hidrógeno que presenta la molécula para su identificación en el espectro de RMN de H1, la señal a y a` son pertenecientes al isopropilo, al tratarse de carbonos sp3 unidos a sp2 deberán presentar señales entre 2-3, además cada uno tendrá su propia señal pues al presentarse el doble enlace la molécula puede presentar un metilo en posición cis y otro en posición trans.  La señal b pertenece a los hidrógenos vinílicos los cuales presentan picos entre 4.5-7, aunque ambos hidrógenos vinílicos tienen un comportamiento diferente por la influencia inductiva y mesomérica que presentan es difícil definir cuál es cual, pues en el espectro se encuentran sobrelapados. Al igual que la señal a y a` las señales pertenecientes a los carbonos c y g, deberán estar en el rango de 2-3, pues se trata de carbonos sp3 unidos a carbonos sp2, en el caso del carbono c presenta una señal cuádruple por sus 3 hidrógenos vecinos, además de al estar unidos al doble enlace, sus hidrógenos podrían presentarse en posición cis o trans lo que genera un sobrelapamiento visible en el espectro, la señal g debería ser sextuple y enfrenta el mismo fenómeno que la señal c, por lo que puede estar situada en la misma posición. La señal e es también característica de carbono sp3 unido a carbono sp2, pero el pico mostrado deberá ser simple debido a que no tiene ningún vecino, la cual es muy visible en el espectro. Mientras tanto el carbono f, se trata de un carbono sp3 unido a sp3, por lo que presenta señales dentro de un rango de 0.5 a 2, además de una señal cuádruple por multiplicidad. Finalmente, el hidrógeno del hidroxilo debería mostrar una señal entre de 2 a 6.5 simple. La señal del cloroformo debería presentarse a los 7.25 ppm.[pic 5]

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Figura 2. Resonancia Magnética Nuclear de C13 de la molécula perezona, con cloroformo.

En el caso de la RMN de C13, se presentan 14 diferentes tipos de señales, correspondientes a cada carbono, los carbonos 1 y 4 son carbonos de carbonilo, los cuales se presentan entre 190-210 ppm, la señal más lejana corresponde al carbono 1, mientras que la segunda es del carbono 4, pues la resonancia que presenta le reduce acidez. Los carbonos 2 y 5 son propios de un sistema aromático y se presentan entre 120-150 ppm, mismo caso que los carbonos 6, 12 y 13 correspondientes a un doble enlace con señales entre los 140-120 ppm. Los enlaces C-O quedan en evidencia entre los 40-70 ppm, sin embargo, como en todos los casos, la presencia de una señal será modificada por efectos inductivos y mesoméricos, en el caso particular de el carbono 3, este se encuentra en resonancia con el sistema aromático dándole una mayor estabilidad y reduciendo su acidez, haciendo que presente un pico por debajo de las 40 ppm. Las señales restantes pertenecen a cadenas alifáticas, siendo los metilos los que presentan señales al extremo de lo 0 ppm, y los restantes pertenecientes a los CH2 y CH. [pic 7]

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