Еxtracción líquido-líquido de la cafeína

EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO DE LA CAFEÍNA.

La extracción líquido-líquido es una técnica de laboratorio de uso frecuente para aislar compuestos orgánicos a partir de su fuente natral. Se basa en las propiedades de solubilidad de la sustancia a extraer y del disolvente utilizado. Usualmente la matriz del compuesto de interés es acuosa por lo que estos solventes suelen ser apolares.

La cafeína es un compuesto famoso, aislado por primera vez de los granos del café, es un estimulante de amplio uso en la industria de las bebidas.

AISLAMIENTO DE LA CAFEÍNA DEL TÉ.

El aislamiento de un compuesto natural consiste en su separación de los demás constituyentes sin que se altere su estructura química. Puesto que el material vegetal es una matriz compleja (con muchos constituyentes), el método de extracción líquido-líquido es adecuado pues es selectivo para el aislamiento de cafeína.

Las hojas del té contienen carbohidratos como la celulosa, glucosa, almidón proteínas y aminoácidos, cafeína (2-3.5%), taninos, dan el sabor caraterístico, pigmentos como la clorofila y saponinas, compuestos espumantes, que se comportan de manera similar al jabón.

Los compuestos anteriores suelen extraerse junto con la cafeína excepto la celulosa, que permanece en las hojas.

La cafeína puede ser separada de los otros componentes del té por extracción líquido-líquido con un solvente orgánico como el diclorometano por la diferencia de polaridades de los componentes del té. La cafeína es un compuesto de polaridad media, soluble en agua y algunos solventes orgánicos. Posee un coeficiente de partición entre diclorometano y agua de 5 (KDiclorometano/agua ≈5) aproximadamente, lo que indica que la cafeína es cinco veces más soluble en diclorometano que en agua. La glucosa, la celulosa, los aminoácidos y las proteínas son compuestos polares solubles en agua e insolubles en la mayoría de compuestos orgánicos. Estos, permanecen en la capa acuosa después de la extracción con el solvente orgánico. La clorofila y los compuestos formados por su oxidación, son solubles en agua y en solventes orgánicos, por lo tanto, se repartirán en ambas capas. Sin embargo, su presencia es muy pequeña en la fase orgánica.

Existen dos tipos de taninos: que se hidrolizan con agua y de los que no lo hacen. Los que están presentes en el té son del tipo hidrolizables. Estos consisten de una molécula de glucosa unida a uno o más grupos galoílo, los cuales pueden reaccionar con agua para formar el ácido correspondiente. Fig 9.4

Los enlaces entre glucosa y galoílo son tipo éster (-O-CO-). Estos enlaces se rompen fácilmente con la adición de carbonato de calcio o sodio por hidrólisis, es decir, agua rompe estos enlaces de éster, fraccionando la macromolécula de tanino en unidades de azúcar y ácido gálico, solubles en la fase acuosa. Fig 9.5 Debido a esta afinidad por la fase acuosa, al adicionar el solvente orgánico, la glucosa y las sales del ácido gálico permanecerán en la fase acuosa.

MATERIAL Y EQUIPOS

 Vaso de precipitados de 250 mL

 Estufa

 Agitador de vidrio

 Espátula

 Erlenmeyer de 50 y 250 mL

 Probeta de 100 mL

 Aro

 Embudo de separación

 Vidrio de reloj

 Pipeta graduada de 10 mL

 Balanza

REACTIVOS

 Diclorometano

 Papel filtro

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