LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica: “Aislamiento de aceites volátiles por destilación con vapor”

Introducción.

Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente destilables por arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que son importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacéutica (saborizantes).

Los aceites esenciales se pueden extraer de las muestras vegetales mediante varios métodos como son: expresión, destilación con vapor de agua, extracción con solventes volátiles, enfleurage y con fluidos supercríticos.

En la destilación por arrastre con vapor de agua, la muestra vegetal generalmente fresca y cortada en trozos pequeños, es encerrada en una cámara inerte y sometida a una corriente de vapor de agua sobrecalentado, la esencia así arrastrada es posteriormente condensada, recolectada y separada de la fracción acuosa. Esta técnica es muy utilizada especialmente para esencias fluidas, especialmente las utilizadas para perfumería. Se utiliza a nivel industrial debido a su alto rendimiento, la pureza del aceite obtenido y porque no requiere tecnología sofisticada.

Objetivo.

• Aprender a armar correctamente el equipo utilizado en la destilación por arrastre con vapor.
• Aplicar este método para la separación de aceites esenciales presentes en diversas especies.

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Cuestionario

• ¿En qué se basa la técnica de destilación por arrastre con vapor?

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables.

La destilación por arrastre de vapor se basa en el equilibrio de líquidos inmiscibles. La temperatura de ebullición de una mezcla de dos componentes inmiscibles es inferior a la temperatura de ebullición de cualquiera de ellos por separado.

• ¿Qué tipo de compuestos se pueden purificar por la técnica de destilación por arrastre de vapor?

Diferentes compuestos de aceites esenciales que provengan de la madera, flores, hojas o frutos.

Por ejemplo: Supóngase que se desea recuperar un hidrocarburo pesado, C18 H38, que impregna un residuo sólido. Como la volatilidad de este compuesto es muy baja, habrá que elevar mucho su temperatura para alcanzar una velocidad de vaporización y, por tanto, de recuperación apreciable.

• Lea información general sobre el tema de terpenos e incluya un resumen de una cuartilla como máximo.

Los terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una combinación de numerosas unidades isopreno, por lo general unidas de forma cabeza-cola, pero también pueden darse combinaciones cabeza-cabeza y algunos compuestos están formados por uniones cabeza-medio. La mayoría de los terpenos tienen estructuras multicíclicas, las cuales difieren entre sí no sólo en grupo funcional sino también en su esqueleto básico de carbono. Los terpenoides pueden ser considerados como terpenos modificados donde grupos metilo han sido reacomodados o removidos, o a los que se les han añadido átomos de oxígeno. Algunos autores usan el término terpeno para referirse a los terpenoides.

La clasificación de los terpenos según su estructura química, es similar a la de los terpenos, los cuales son clasificados en base al número de unidades isopreno presentes y en el caso de los triterpenos, si están ciclados.

La regla del isopreno ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero realmente los terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha encontrado como producto natural. El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A.

Los terpenos son el principal constituyente de los aceites esenciales de algunas plantas y flores, como el limonero, el naranjo.

Se encuentran en la mayoría de los organismos, pero constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores específicos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la molécula, mayor será su aroma. Estos compuestos, se forman a partir del isopreno (unidad de 5 átomos de carbono); pueden contener desde una hasta ocho unidades. Las unidades pueden arreglarse linealmente (como en el escualeno) o cíclicamente (como en la limonina). Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en los mamíferos, especialmente el b-caroteno que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal). También las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) y K son consideradas como terpenos.

También cumplen una función de aumentar la fijación de algunas proteínas a las membranas celulares, lo que es conocido como isoprenilación. Los esteroides y esteroles son producidos a partir de terpenos precursores.

• ¿Qué es lo que debe hacerse en el caso de que se tape el refrigerante con el compuesto arrastrado por el vapor?

Se debe suspender inmediatamente el calentamiento, ya que la acumulación de vapor de  podría desencadenar una expulsión violenta de este, ocasionando graves daños para los materiales como para los practicantes.[pic 11]

• ¿Qué función tiene el tubo de seguridad utilizado en el matraz generador?

Utilizado para traspasar líquidos. Su forma de copa y el largo del canuto impiden el desborde y ayudando a que el líquido sea vertido en el lugar que deseamos.

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