Acido Fumarico

OBJETIVOS

Comprenderemos el concepto de isomería en particular el de isomería cis, trans. Al hacer la transformación del isómero cis del ácido 2-butenodioico (ácido maleico) al isómero trans, o ácido fumárico

Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.

ANTECEDENTES

La isomería es una propiedad que se distingue cuando dos sustancias poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la conectividad o en la disposición espacial de sus átomos.

Se les conoce como cis- (enantiómeros) a los isómeros geométricos que poseen grupos funcionales del mismo lado del plano y trans-(diastereómeros) a los que los tienen uno en cada lado del plano, es decir uno opuesto al otro.

Análisis

Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico, ya que este se deshidrata en presencia de un medio ácido, en este caso el ácido clorhídrico concentrado el cual ayudó a deslocalizar los electrones formando el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace sigma σ gira de talmodo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π, obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans ).

Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, como lo hicimos nosotros la reacción es favorecida ya que los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y al formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble enlace π, obteniéndose así el ácido maleico (isómero cis).

Transposición del isómero cis al trans:

RESULTADOS

En la solución al 40 % de acido maleico en agua, se observa una mezcla heterogénea debido a la alta solubilidad en agua del acido maleico, explicada por la polaridad de la molécula donde la densidad electrónica se aglomera en los átomos de oxigeno, diferenciando las cargas.

Calentar la mezcla provoca que la reacción se acelere, debido al cambio de entalpia (esto se da en toda reacción química) al aumentar el calor en un mismo volumen aumentando la energía interna propiciando la deslocalización de electrones.

Terminado el proceso, tendremos una mezcla de acido fumárico, agua y residuos de acido maleico. Enfriando se formaran cristales de acido fumárico en suspensión causada por la baja polaridad de la molécula, la cual presenta una densidad electrónica más o menos heterogénea ypor ende ausencia de cargas diferenciadas en la misma. Mientras que solubilizados en el agua habrá residuos de acido maleico, por esta razón se filtra la solución para separar ambos ácidos.

Al recristalizar en agua, se observó que si bien el acido fumárico es insoluble en agua fría, si lo es en ebullición lo que permite una recristalización viable.

Acido fumárico recristalizado

Acido fumárico crudo

ANÀLISIS

Cuando se ioniza un ácido carboxílico, el anión carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos átomos de oxígeno.

Los ácidos carboxílicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son más ácidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente)

El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente de hidrógeno

La asociación de dos moléculas mediante un puente de hidrógeno hace que la temperatura de ebullición sea mayor que la de compuestos heterólogos. La presencia en estos compuestos del grupo funcional carboxilo, así como la característica de la cadena carbonada, son factores determinantes de las propiedades físicas.

Su ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobreel átomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído

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