Estereoisometría cis-trans del ácido melaico y fumárico

Estereoisometría cis-trans del ácido melaico y fumárico

Resumen.

En el presente informe, se reportan los resultados del ácido maleico y fumárico a partir del ácido anhídrido, determinación del punto de fusión e identificación cualitativa de los productos de la reacción. Para la síntesis de ácido maleico anhídrido del cual se obtuvo 0,16 g de producto que corresponde a un 10.2 % de rendimiento; el punto de fusión del producto fue de 140°C. La identificación cualitativa del ácido maleico se realizó con KMnO4 que es una prueba cualitativa para insaturaciones entre átomos de carbono, ya que ocurrió una decoloración en la muestra. Para la acidez del producto de la reacción se utilizó un indicador naranja de metilo, en esta prueba se observó una coloración naranja rojizo propio de un medio acido. En la síntesis se realizada, se denoto un bajo rendimiento de ambos productos obtenidos y con cierto grado de impureza marcados en los porcentajes de error en los puntos de fusión, en donde la catálisis jugo un rol muy importante durante el proceso.

Objetivo.

1. Aplicar la catálisis acida del isómero geométrico del ácido melaico (cis) a ácido fumárico (trans)
2. Establecer las diferencias entre la hidrolisis e isomerización del anhidro melaico.
3. Comprobar los productos de la isomerización mediante puntos de fusión y prueba de insaturacion.
4. Aplicar las técnicas de cristalización de cristales en solución mediante la formación de nucleación.

Materiales.

Tubos de ensayos, gradillas, planchas, vasos químicos de 100 y 250 mL, embudo de espiga, policiales, pinzas para tubo de ensayo, capilares para punto de fusión.

Reactivo.

• Anhidro melaico: C2H2(CO)2O es un cristal blanco, masa molar 98.06g/mol, punto de fusión 52,8°C, punto de ebullición 202°C, es muy irritante para los ojos, la pie y el tracto respiratorio, la sustancia se puede absorber por la piel.
• Ácido clorhídrico: HCl, riesgo ingestión produce gastritis, quemadura, irritación, bronquitis crónicas, en la piel produce quemadura. Punto de fusión 247 K (-26°C), punto de ebullición 48 °C, propiedad química acidez.
• Naranja de metilo: C14H14N3O3NA. Es un colorante azoderivado, con cambio de color de naranja a amarillo entre pH 3,1, peso molecular 327,34 g/mol, se usa en una concentración de 1 gota al 1%.
• KMnO4: oxido potásico de manganeso, masa molar 126,03515+0,00070 g/mol.

Marco teórico.

La parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoquímica (del griego etéreos, que significa sólido). Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisometría. Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros) se llama estereoisómeros (Wade, L.G., 2006). Existen pares de estereoisómeros que se diferencian tan poco estructuralmente y, por consiguiente, en sus propiedades que de todas las mediciones físicas que podamos efectuar, solamente una, que requiere de un instrumento especial y de un tipo excepcional de luz, puede distinguirlos. A pesar de su gran semejanza, un isómero de tal pareja puede servir de alimento nutriente, como antibiótico o como un poderoso estimulante cardiaco, mientras que el otro puede ser inútil. (Mc Murry J., 2004).

Palabras claves.

• Hidroliza
• Isómero
• Cristalización
• Cis-trans.

Fase experimental. [pic 1]

[pic 2]

Resultados

1. Obtención de del ácido maleico.

Tabla 1 de pesos de los materiales utilizados en la obtención de A. maleico.

% de error de punto de fusión: 9 %

gramo obtenido: 0,16 g

.[pic 3]

.[pic 4]

1. Obtención del ácido fumárico.

Tabla 2. Ácido Fumárico

Materiales               calculo en g y °C

• Prueba de permanganato

R: color marrón prueba de que hay oxidación.

• Porcentaje de rendimiento

.[pic 5]

% Error de punto de punto de fusión: 42.4 %.

1. Prueba de caracterización.

Tabla 3 resultado de la prueba de caracterización.

Discusión.

1. En la síntesis del ácido maleico, se requirió utilizar el ácido maleico anhidro cuya estructura es cíclica con un grupo éter. Una vez se pesó la masa del ácido maleico anhidro, se diluyo en agua y llevado a un baño maría a ebullición, esto permitió la prolongación del oxígeno en el grupo carbonilo del compuesto, lo que permitió la adición de una molécula de agua en el carbono del carbonilo, que posteriormente le sede un átomo de hidrogeno al oxigeno del grupo éter, causando la ruptura del ciclo en la molécula de ácido maleico anhidro, dando paso a la formación del ácido maleico con la desprotonación del oxígeno del grupo carbonilo por donde se inició la reacción. En esta fase de la síntesis, había que mantener la temperatura controlada para evitar la descomposición del producto de síntesis, por tal razón el proceso se realizó en un baño maría que además permitía la solvatación de los cristales no disuelto. Luego, se llevó a un baño con hielo, esto permitió la formación de cristales de ácido maleico disminuyendo la energía de las moléculas en disolución favoreciendo a una red cristalina. En la filtración de los cristales de ácido maleico, se observó que ocurría la formación de cristales fueras del papel filtro en las paredes del embudo, lo que hizo necesario la utilización de un vaso para recuperar lo que caía a gotas del embudo durante el secado; por tal razón, se registró la masa del embudo, papel filtro y el vaso empleado para poder medir la masa de lo que estaba fuera del papel filtro.   El porcentaje de rendimiento de la síntesis no fue tan alto, ya que se obtuvo menos del 50%. Esto ocurrió a causa de la descomposición del producto durante la síntesis y a ineficiencia del proceso de cristalizado, ya que el baño en hielo fue de pocos minutos. En la determinación cualitativa, se obtuvo un resultado positivo para la prueba específica para instauraciones con KMnO4, revelando que el producto de síntesis era el ácido maleico. La pureza del producto de síntesis y la identidad del mismo también fue corroborada con el punto de fusión determinado, ya que con un porcentaje de error entre el valor teórico y el experimental de 9% hay plena seguridad que se trata del ácido maleico con cierto grado de impureza.  A partir de los resultados podemos decir que, En la síntesis realizada, se denoto un bajo rendimiento del producto obtenido y con cierto grado de impureza marcados en los porcentajes de error en los puntos de fusión, esto factores pueden ocurrir por la mala manipulación del compuesto, en la pesada, o también al momento de la mesclar o diluir los compuestos. en donde la catálisis jugo un rol muy importante durante el proceso.
2. En la síntesis del ácido fumárico, se inició con el ácido maleico anhídrido, en la que se realizó una hidrolisis ácido con ácido clorhídrico concentrado como catalizador de la reacción, permitiendo la prolongación del oxígeno del carbono del grupo carbonilo, permitiendo un desplazamiento de la insaturacion lo que conlleva a el giro de la molécula dando el resultado de la conformación trans. En la síntesis, el rendimiento fue alto, ya que solo fue de 78% no se perdió mucho del producto en la filtración. En los productos de las síntesis, se debió realizar una recristalización para obtener una desviación menor en los puntos de fusión, ya que este proceso permite la purificación de los mismos.

En la prueba de permanganato resulto positiva su oxidación por eso presento el color marrón.

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