Carbohidratos,Funciones

Carbohidratos

Son estructuras formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Son las moléculas más abundantes del planeta, sobre todo la celulosa.

Se definen como polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas (polihidroxi, que tiene muchos grupos OH) o sustancias que producen estos compuestos por hidrólisis.

La glucosa es el carbohidrato más importante; casi todo el carbohidrato de la dieta se absorbe hacia el torrente sanguíneo como glucosa formada mediante hidrólisis del almidón y los disacáridos de la dieta, y otros azúcares se convierten en glucosa en el hígado.

Funciones

• Papel central en el metabolismo energético (glucosa).
• Brindan energía inmediata.
• Formación de estructuras de plantas y exoesqueletos (plantas, insectos y crustáceos).
• Estructura y protección de las paredes celulares.
• Anticoagulantes (heparina).
• Lubricantes de las articulaciones.
• Componentes de nucleótidos (por ejemplo, la molécula de ATP que se utiliza para obtener energía es un nucleótido compuesto de carbohidratos).
• Determinantes de grupos sanguíneos.
• Señalización en las membranas.

Clasificación

Monosacáridos: son los azúcares que no se pueden hidrolizar hacia carbohidratos más simples. Pueden clasi-

ficarse como triosas, tetrosas, pentosas, hexosas o heptosas, dependiendo del número de átomos de carbono (3-7) y como aldosas o cetosas dependiendo si tienen un grupo aldehído o una cetona.[pic 1]

Disacáridos: son productos de condensación de dos unidades de monosacárido; los ejemplos son lactosa, maltosa, isomaltosa, sacarosa y trehalosa.

Oligosacáridos son productos de condensación de 3 a 10 monosacáridos. Casi ninguno es digerido por las enzimas del ser humano.

Polisacáridos son productos de condensación de más de 20 unidades de monosacáridos; los ejemplos son los almidones y las dextrinas, que pueden ser polímeros lineales o ramificados. Los polisacáridos a veces se clasifican como hexosanos o pentosanos, dependiendo de la identidad de los monosacáridos que los constituyen (hexosas y pentosas, respectivamente).

Complejos:  contienen otros derivados de azúcar como azúcares amino, ácidos urónicos y ácidos siálicos. Incluyen proteoglucanos y glucosaminoglucanos, que se relacionan con elementos estructurales de los tejidos, y glucoproteínas, que son proteínas que contienen cadenas de oligosacárido; se encuentran en muchas situaciones, incluso en la membrana celular.

Algunos conceptos:

Centro quiral: carbono unido a 4 grupos diferentes (asimétrico); y esto a su vez le permite a la molécula presentar actividad óptica y que forme enantiómeros.

Enantiómeros: son imágenes especulares no superponibles (moléculas que son imágenes espejo entre sí, pero éstas no pueden ser sobrepuesta una en la otra)

[pic 2]

Estereoisómeros: son moléculas con la misma fórmula molecular pero diferente orientación en el espacio. Estos dependen de la cantidad de carbonos anoméricos (tienen la capacidad de rotar) que posean. Para calcular cuántos estereoisómeros tiene la molécula se utiliza la formula 2n, siendo “n” el número de carbonos quirales.

**Todos los enantiómeros son estereoisómeros, pero no todos los estereoisómeros son enantiómeros**

Diasteroisómeros: Estereoisómeros que no son enantiómeros ni epímeros.

Actividad Óptica: es la capacidad de hacer girar un haz de luz polarizada llamado polarímetro hacia la izquierda (levogiro) o derecha (dextrogiro).

Isomerismo D y L: Lo que determina si es de la serie L (izquierda) o D (derecha) es el grupo OH que se encuentre más alejado del grupo funcional, sin embargo no hay manera de saber si es levogiro o dextrogiro a menos que se ponga en solución usando el polarímetro.

[pic 3]

Epímeros: misma fórmula molecular pero un solo grupo distinto (posicionalmente hablando). Por ejemplo, la glucosa y la galactosa son epímeros en C4.

Piranosa: 6C en el ciclo. Puranosa: 5C en el ciclo.

Fisher: es la forma lineal o abierta de una molécula.

Haworth: es la forma ciclada/cerrada. Las moléculas se ciclan mediante la interacción entre C1 y el C5 (porque es más estable) y esto hace que quede en un plano. Se llama hemiacetal si la reacción se da entre un aldehído y un alcohol o acetal si la reacción se da entre una cetona y un alcohol.

Cuando la molécula se cierra y el grupo hidroxilo (OH) del carbono número 1 queda hacia abajo (al contrario de carbono número 6) se les denomina α, pero si al contrario el grupo hidroxilo (OH) queda hacia arriba (en el mismo plano que el carbono 6) se les denomina β. [pic 4]

Anómeros: α es anómero de β. El equilibrio entre estos se les llama mutarrotación (cuando se abre y se cierra en solución, está constantemente en cambio entre ambos).

Estructuras en anillo piranosa y furanosa: Las estructuras en anillo de monosacáridos son similares a las estructuras en anillo de pirano (un anillo de seis miembros) o furano (un anillo de cinco miembros. Para la glucosaen solución, más de 99% está en la forma de piranosa.[pic 5][pic 6]

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