Laboratorio de Química Orgánica II m-Nitrobenceno

Universidad Nacional Autónoma de México [pic 1][pic 2]

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Laboratorio de Química Orgánica II

Equipo 7:  

● Camargo Andrade Enrique

● Serrano González Kenia

● Valencia Parra Juan Carlos

m-Nitrobenceno

Introducción:

El fundamento de la reacción es que se lleva a cabo una sustitución electrofílica aromática, es decir, el anillo aromático ataca a un electrófilo. Esto se debe a la existencia de una especie rica en densidad electrónica (anillo aromático) y otra que es deficiente (electrófilo). Durante el desarrollo de la práctica se emplea una mezcla sulfonítrica para generar el ión nitrito, quien será el electrófilo y al cual atacará el nitrobenceno.

Reacción ácido-base

Reacción general [pic 3]

[pic 4]

Ahora se analizará la posición en la que se sustituye el electrófilo. El producto mayoritario de la reacción es el m-Dinitrobenceno. El grupo nitro del nitrobenceno es desactivante puesto que retira densidad electrónica al anillo aromático. Al llevarse a cabo el ataque del anillo al electrófilo, la resonancia de la orientación meta no resulta en una carga positiva para el carbono 1 del anillo, lo cual sí ocurre si se orienta en orto y para. Es así como la posición meta es menos inestable que las otras.

[pic 5]

Una vez llevada a cabo la sustitución en orientación meta, el protón que se encuentra unido en el mismo carbono que el grupo que acaba de entrar en dicha posición sale al medio y se forma un nuevo enlace entre el carbono 3 y 4.

Objetivos:

- El alumno analizará una reacción de sustución electrolica aromáca. Materiales.

Pipetas graduadas de 5 ml Ácido Nítrico Matraz balón de fondo plano de 100 ml Ácido Sulfúrico Barra magnética Nitrobenceno

Baño María Metanol

Pizeta Hielo

Vaso de precipitado de 100 ml

Vaso de precipitado de 250 ml

Agitador de vidrio

Probeta de 50 ml

Perilla

Pinzas para refrigerante

Soporte metálico

Mangueras para refrigerante

Metodología:

Nota: Cabe mencionar que se conectó una manguera de la salida del condensador a un contenedor con hidróxido de sodio, puesto que la mezcla sulfonítrica, además de[pic 6][pic 7]

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producir el ión nitrito, también produce sulfato de hidrógeno (������ ) de forma gaseosa y 4

este último reacciona con el NaOH para recuperar el ácido sulfúrico.

Resultados:

Ninguno. No se proporcionaron.

Análisis de resultados.

Se realizan los cálculos teóricos. Se empieza determinando la candad de ión nitrito generado en la mezcla sulfonítrica. Cabe señalar que la pureza empleada de cada reacvo fue obtenida de los datos que proporcionan las hojas de seguridad del proveedor MERCK MILLIPORE.

������3+ ��2����4 ⇌ ����2+ ������4− ini) 12 ���� ����×69 ���� ���� 

100 ���� ���� ×

ag) 10 ���� ����×98 ���� ���� 

100 ���� ���� ×

rxn) − 0. 1838 ������ − 0. 1838 ������ + 0. 1838 ������ + 0. 1838 ������ eq) 0. 0014 ������ ε 0. 1838 ������ 0. 1838 ������ 0. 1838 ������

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