Manual De Nomenclatura Introducción A La Bioquímica

NORMAS DE NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

ANOTACIONES GENERALES

(SISTEMATICA IUPAC)

ANOTACION: Este manual es una copia del manual de nomenclatura de compuestos Orgánicos que se utiliza en la Universidad de Costa Rica, debido a su contenido sencillo y práctico lo he retomado.

1 Alcanos y halogenuros de alquilo

En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo. El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula.

Prefijo(s) - Padre - Sufijo

Este esquema, con algunas modificaciones, se usará para todos los demás compuestos orgánicos. Los principios generales son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas que pueden ser tediosas y que se aplican según un orden de prioridad ya establecido. En estas hojas se usará una metodología que si se aplica paso a paso, producirá resultados correctos sin tener que memorizar muchas reglas.

1.1 Alcanos lineales

Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación. Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes.

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación: ano. El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla.

Tabla 1: Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes.

Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre

1 metano 7 heptano 13 tridecano

2 etano 8 octano 20 icosano

3 propano 9 nonano 21 henicosano

4 butano 10 decano 22 docosano

5 pentano 11 undecano 23 tricosano

6 hexano 12 dodecano 30 triacontano

1.2 Alcanos ramificados no cíclicos

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en el compuesto. De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual número de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de números relativos a esa cadena. Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se ilustrará brevemente con el siguiente compuesto y más en detalle en las siguientes secciones.

1- Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos => nonano.

Sección 1.2.1

2- Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número más pequeño posible al "primer punto de diferencia".

Sección 1.2.2

3- Nombre cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil.

Sección 1.2.3

4- Alfabetice los sustituyentes.

Sección 1.2.4

5- Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posición, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y sufijo al final del nombre.

Sección 1.2.5 4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano

1.2.1 Encuentre la cadena principal

Encuentre la cadena carbonada más larga y continua presente y use ese nombre como nombre padre. La cadena más larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.

Nombrado como hexano sustituido. Nombrado como heptano sustituido.

Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como padre la que tiene el mayor número de ramificaciones.

Incorrecto: hexano con un sustituyente Correcto: hexano con dos sustituyentes

1.2.2 Numere la cadena principal

Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde un extremo de tal forma que se asigne el número más bajo posible al sustituyente. Por ejemplo, los siguientes dos isómeros estructurales se diferencian sólo en la posición del sustituyente CH3. En ambos, la cadena principal es de 5 carbonos y por lo tanto ambos son pentanos sustituidos. En el compuesto de la izquierda, la cadena principal se puede numerar de izquierda a derecha o de derecha a izquierda y en ambos casos el sustituyente se encuentra en el carbono 3. Pero en el compuesto de la derecha, la numeración de izquierda a derecha produce el índice 2 mientras que la numeración de derecha a izquierda produce el índice 4. Se escoge entonces el sentido de numeración que produjo el índice más bajo; el 2.

Cuando hay más de un sustituyente, se numera la cadena principal de izquierda a derecha o de derecha a izquierda de tal forma que se asigne el número más bajo posible en el primer punto de diferencia de las dos posibles secuencias. La posición de cada sustituyente queda entonces indicada por esa numeración. Por ejemplo, para el siguiente compuesto se puede numerar la cadena principal como se ilustra a continuación:

La numeración en la estructura de la izquierda da como resultado los índices 2,3,5,5 para las posiciones de los sustituyentes mientras que la de la derecha produce 3,3,5,6. La numeración más baja en el primer punto de diferencia (en este caso en el primer índice de las dos posibles secuencias) es la numeración de la izquierda y por esto el nombre correcto utiliza esa numeración: 5-etil-2,3,5-trimetilheptano y no la numeración alterna 3-etil-3,5,6-trimetilheptano. Note que si hay dos sustituciones en el mismo carbono el índice se pone dos veces. Siempre debe haber un índice por cada sustituyente. Note también que no importa el nombre que esos sustituyentes tengan; la numeración queda determinada por el criterio que se acaba de exponer.

En el siguiente ejemplo, los dos sentidos de numeración producen los índices 3,4,5,7,8 y 3,4,6,7,8. Como el primer índice de cada secuencia de numeración es idéntica (un 3) comparamos el segundo índice y observamos que también son iguales (un 4). Al comparar el tercer índice se observa que son diferentes (un 5 y un 6). Este es el primer punto

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