PRÁCTICA II. RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA II. RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES

LAURA BRAND, PAULA ANDREA CRUZ, LAURA CAROLINA ORTIZ, ANA MARÍA SOTO

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RESUMEN

El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos funciones. En este laboratorio se clasifican los grupos funcionales experimentalmente por medio de ciertas reacciones que permiten caracterizar determinados grupos. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee.

ABSTRAC

The chemical and physical behavior of an organic molecule is mainly due to the presence in its structure of one or several function groups. In this laboratory the functional groups are classified experimentally by means of certain reactions that allow the characterization of certain groups. The functional groups are constant groups of atoms, in spatial arrangement and connectivity, which by such regularity confer physical and chemical properties very similar to the structure that possesses them.

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PALABRAS CLAVE

Estructura, grupo funcional, clasificación, identificación, reacciones.

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INTRODUCCIÓN

La identificación de un compuesto orgánico es posible con base en una serie de reacciones características para cada grupo funcional. Puede que más de un grupo funcional dé una misma reacción característica, por lo que será necesario aplicar alguna prueba más específica para estar seguros; cuando eso pasa se dice entonces que tenemos una interferencia en la identificación.

MARCO TEÓRICO

En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arilicos). La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.    

Los átomos que no contienen hidrogeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el termino radical con el significado que corresponde a radical libre.

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Grupo hidroxilo (-OH)

Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo)

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Grupo alcoxi (R-O-R)

Grupo funcional de tipo R-O-R’, en donde R y R’ son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales)

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Grupo carbonilo (>C=O)

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.

En los aldehídos el grupo C=O esta unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrogeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R-C=O-H) (enlace doble).

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En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia (R-C=O-R) (enlace doble).

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Grupo carboxilo (R-COOH)

Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos. Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.

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Grupo amino

Puede considerarse como un grupo derivado del amoniaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas.

Nomenclatura

Alcoholes: Se sustituye el nombre del alcano por ol, que es la terminación característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol.

Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se suprime al final del alcano de la terminación oico.

Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. Se suprime al final del alcano correspondiente y se añade al.

Cetona: La nomenclatura oficial sustituye el final de los alcanos por la terminación ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo carbonilo).

Amina: Se consideran como aminoalcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alquílicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil-etil-amina.

Amida: Se suprime la palabra ácido y la terminación óico del ácido carboxílico y se sustituye por la palabra amida.

Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales, Por ejemplo: CH3-O-CH3 Metil-oxi-metil.

Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.

Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su posición (cuando sea necesario) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halógeno terminado en uro después la palabra “de” y posteriormente el nombre del alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH3Cl,
nombre 1: cloro metano; nombre 2: Cloruro de metilo.

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