REACCIONES DE HIDROCARBUROS

UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

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DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

FACULTAD: CIENCIAS

CURSO: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

TEMA: REACCIONES DE HIDROCARBUROS

PROFESORA: TÉLLEZ MONZÓN, LENA A.

INTEGRANTES:                                                                                          PORCENTAJE

• Diaz Salazar , Josselyn Adriana             20180103                                      25  %
• Oviedo Laura, Carla Ximena                 20180116                                      25  %
• Izquierdo Cochachin, Maylen                20180112                                      25  %
• Básilio Ayala, Jocelyn Wendy               20180448                                      25  %

07 de Noviembre del 2018, Lima-Perú

1. MARCO TEÓRICO:

• Hidrocarburos:

“La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados solo por hidrogeno y carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno o anillo bencénico, en tanto que los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más de ellos.” (Chang, 2013)

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• Hidrocarburos alifáticos (Alcanos y alquenos):

Los alcanos tienen la forma CnH2n+2. Algunas de sus principales características son de que presentan enlaces covalentes sencillos, se conocen como hidrocarburos saturados debido a que contienen el número máximo de hidrógenos que pueden unirse a los carbonos presentes.

Los alquenos tienen por formula CnH2n (cuando poseen solo un enlace doble). Contienen un enlace carbono-carbono pi (π) y otro sigma (σ). También conocidos como olefinas, estos hidrocarburos son insaturados.

Generalmente los alcanos casi no reaccionan a condiciones normales (son inertes) y son insolubles en solventes polares, y a diferencia de estos, los alquenos y alquinos si presentan mayor reactividad gracias a los enlaces dobles y triples que presentan respectivamente. Las reacciones más comunes de estos compuestos son de adición y sustitución.

Existen algunas pruebas que nos permite identificar a un alcano y un alqueno, y estas son:

Prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono (Br2/CCl4)

La reacción de bromación de un alcano es una reacción de sustitución:

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CH3CH2CH3 + Br2/CCl4                        CH3CH2CH2Br  + CH3CHBrCH3+ HBr[pic 4][pic 5][pic 6]

Mientras que la reacción con alquenos es una reacción de adición:

CH3CH2CH=CHCH3 + Br2/CCl4                        CH3CH2CHBr-CHBrCH3[pic 7][pic 8][pic 9]

Generalmente los derivados mono halogenados en la reacción de los alcanos se tornan de color naranja opaco o claro, mientras que los derivados di halogenados presentan coloración amarilla claro o incolora.

 Prueba de Baeyer

El reactivo de Bayer es una solución acuosa de permanganato de potasio (color violeta o púrpura) que permite reconocer la presencia de enlaces dobles (formando un precipitado color marrón). No reacciona con alcanos ni aromáticos, por lo que conserva su coloración púrpura). [pic 10]

 3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O                        3CH3-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH[pic 11][pic 12][pic 13]

                                                                                           OH   OH

Reacción con Ácido Sulfúrico (H2SO4)

Similar a la prueba de Baeyer, esta prueba fue creada para diferencia un compuesto insaturado de un alcano o aromático. Ya que el enlace doble reacciona y adiciona rápidamente el H2SO4.

        OH       O[pic 14][pic 15][pic 16]

RCH=CHR +         S                                  R- CH-CH2R  [pic 17][pic 18][pic 19][pic 20][pic 21]

                           HO       O                                       O       O[pic 22][pic 23][pic 24][pic 25][pic 26]

                                       S                                  [pic 27]

                                                                                 HO      O        

• Hidrocarburos aromáticos:

Todo compuesto aromático cumple con la regla de Huckel:

1.- El compuesto debe ser cíclico. Cada orbital ‘’p’’ debe traslaparse con orbitales ‘’p’’ de dos átomos adyacentes.

2.- El compuesto debe ser plano.

3.- El compuesto debe ser completamente conjugado. Debe poseer un orbital ‘’p’’ por cada átomo.

4.- “El compuesto debe tener un número particular de electrones pi (4n+2) donde n es el número de ciclos que posee el compuesto.” (Chire, ‘’Alquenos’’ 2018)

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