RECRISTALIZACION

MARCO TEORICO

Por lo general, resulta inútil la determinación de un punto de fusión, punto de ebullición, o de cualquier otra propiedad física de un compuesto que no está o que pudiera no estar puro. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contaminan un sólido es mediante cristalizaciones sucesivas, bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolvente. A los procedimientos le da el nombre genérico de recristianización.

La cristalización es el proceso mediante el cual las moléculas se ordenan de un modo natural formando un retículo repetitivo que denominamos cristal. Un sólido cristalino posee en su estructura interna un ordenamiento regular de sus partículas (átomos, iones o moléculas) formando figuras geométricas regulares.

La técnica de recristianización consiste en la formación de las partículas sólidas en el seno de una fase homogénea, basándose en las diferencias de solubilidad del sólido y sus impurezas en diferentes disolventes.

En esta técnica, el sólido impuro se disuelve en un volumen mínimo de disolvente a ebullición; la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles y la solución se deja enfriar; al descender la temperatura, decrece la solubilidad del soluto y cristaliza la solución.

Finalmente los cristales se separan por filtración y se dejan secar.

Una sola cristalización no basta para que se elimine todas las impurezas no deseadas, por lo que se debe recristalizarse para obtener una purificación satisfactoria.

Cuando están presentes impurezas coloridas, estas se eliminan adicionando carbón activado que absorbe las impurezas.

RESULTADOS OBTENIDOS Y OBSERVACIONES.

• Experiencia A)

En cuatro tubos de ensaye se adiciono acetanilida en un caso y en otro acido salicílico, y dibenzalacetona en otro caso tambien; con los siguientes disolventes:

 Agua

 Acetona

 Etanol

 Acetato de etilo

 Éter etílico.

Y lo que se observo fue lo siguiente:

Agua Acetona Etanol Acetato de etilo Éter etílico

Acetanilida Soluble en frio.

Solubilidad total. Insoluble en frio. Soluble en frio.

Solubilidad total. Soluble en caliente.

Precipita al enfriar la solución. Soluble en caliente. Precipita al enfriar la solución.

Ácido salicílico Insoluble en frio.

Solubilidad parcial. Soluble en frio. Soluble en frio.

Solubilidad en total. Soluble en caliente Solubilidad parcial. Soluble en frio.

Dibenzalacetona Soluble en frio. Soluble en frio. Insoluble en frio Soluble en frio. Insoluble en frio.

• Experiencia B)

Purificación de un compuesto orgánico solido obtenido por síntesis.

Resultado Observaciones.

Se puso a reaccionar anilina mas anhídrido acético, y ácido acético donde se obtuvo la acetanilida.

-El punto de ebullición de la acetanilida obtenida, (impura) sin recristalizar fue de 122°C.

-El ácido acético solo fue un catalizador en la reacción ya que este solo se regenero.

Purificacion de la acetanilida por recristalizacion.

Resultado Observaciónes

Con la acetanilida obtenida por síntesis, se necesitó recristalizar para obtener el compuesto solido mas puro.

El resultado fue un número mayor de cristales de acetanilida.

- Al separar los cristales por la filtración al vacío la solución restante quedo con un color naranja.

Como se muestra en la imagen.

- El punto de fusión de la acetanilida ya recristalizada fue 112°C-114°C.

CALCULO DEL RENDIMIENTO:

+

Calculo con la anilina:

C6H7N X=0.02738 moles. REACTIVO

LIMITANTE

Peso molecular: 93.13 g/mL

Ỽ=m/V por lo tanto m=2.55g

93.13g 1 mol

2.55g X

Calculo con anhídrido acético:

C4H6O6

Peso molecular= 102.09 g/mol X= 0.04231 moles.

m=4,32g

102.09g 1 mol

4.32 g X

Acetanilida:

C8H9NO

Peso molecular: 135.17g/mol

m= 2.55g

Se escoge al reactivo limitante para poder hacer la relación

93.13g 135.17g

2.55 g X= 3.70g …….Rendimiento teórico

Rendimiento practico= 1.5 g de acetanilida.

Por lo tanto la eficiencia fue de:

3.70g de acetanilida 100%

1.5 g de acetanilida X = 40.54 %.

ANALISIS DE RESULTADOS

• Experiencia A:

En la prueba de solubilidad se realizo el ensayo con varios disolventes para ver cual era el indicado para la recristalizacion de la acetanilida, se busco el disolvente que en frio fuera insoluble, pero en caliente fuera soluble, y que al enfriarse nos produjera cristales. El agua fue el disolvente que mejor nos sirvio.

Para los tres compuestos que se sometieron a pruebas de solubilidad(acetanilida,acido salicilico, y dibenzalacetona) el mejor disolvente para realizar una cristalizacion es el agua ya que no son solubles en frio, pero sí al calentarse, además de formar el precipitado

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