Recristalización

OBJETIVO:

• Conocer y aplicar la técnica de recristalización para la purificación de compuestos orgánicos.

• Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los compuestos.

• Realizar la selección del disolvente en una recristalización.

Electronegatividad: La fuerza que tiene un átomo para atraer electrones de valencia de otro átomo y los propios.[3]

Polaridad: Dos átomos unidos por un enlace covalente comparten electrones y sus núcleos son mantenidos en la misma nube electrónica. Pero en la mayoría de los casos, estos núcleos no comparten los electrones por igual: la nube es más densa en torno a un átomo que en torno al otro. En consecuencia, un extremo del enlace es relativamente negativo y el otro es relativamente positivo, es decir, se forma un polo negativo y otro positivo. Se dice que este es un enlace polar o que tiene polaridad. Cabe mencionar que un enlace covalente sea polar si une átomos que difieren en su tendencia a atraer electrones (electronegatividad). [1]

Fuerzas intermoleculares: Existen dos clases de fuerzas intermoleculares:

La interacción dipolo-dipolo es la atracción que ejerce el extremo positivo de una molécula polar por el negativo de otra semejante. Un tipo de atracción dipolo-dipolo particularmente fuerte es el Enlace por puente de hidrogeno que se da cuando el hidrógeno se encuentra entre dos elementos fuertemente electronegativos, como el F, O ó N[4]. También deben de existir fuerzas entre moléculas de un compuesto no polar, puesto que aun estas sustancias se pueden solidificar. Tales atracciones se conocen como fuerzas de van der Waals. Estas son de muy corto alcance, solo actúan entre las partes de moléculas diferentes que están entre sus superficies. [1]

Solución: Es una mezcla en la que dos o más sustancias se han unido en una dispersión molecular homogénea y que además no reaccionan entre sí. Cuando se disuelve una sustancia en otra, la sustancia disuelta se denomina soluto. La sustancia donde se disuelve el soluto se denomina disolvente. [4]

Carbón activado: Posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno o más componentes (átomos, moléculas, iones) del líquido que está en contacto con él. Este fenómeno se denomina Poder adsorbente. [2]

Azul de metileno: Esta sustancia tiene forma de cristales o polvo cristalino y presenta un color verde oscuro, con brillo bronceado. Es Inoloro y estable al aire.

Cristal: Son sólidos cuyos elementos constitutivos son (átomos, iones o moléculas) se repiten de manera ordenada y paralela y cuya distribución en el espacio muestra relaciones de simetría. Exceptuando el vidrio y las sustancias amorfas, toda la materia sólida se encuentra en estado cristalino.

Cristalización: Es uno de los métodos físicos para purificar compuestos sólidos a temperatura ambiente. Un compuesto se cristaliza formando, a temperatura elevada y en un disolvente apropiado, una disolución saturada de él, de la cual, al enfriarse, se separe del compuesto en forma cristalina. Para obtener sustancias químicamente puras, se tiene que repetir varias veces la cristalización (recristalización) si es posible utilizando varios tipos de disolventes.

RESULTADOS:

Pruebas de solubilidad: IF= Insoluble en frío; SF=Soluble en frío; SC=Soluble en caliente; P=Precipita al enfriar.

Agua

Acetona

Etanol

Acetato de etilo

Éter etílico

Acetanilida

IF

SC SF SF SF SF

P

Ácido salicílico

IF

SC SF SF SF SF

Dibenzalacetona

IF

SC SF IF

SC SF IF

P

DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS:

Utilizamos la técnica de recristalización para obtener el mayor grado de pureza de nuestro sólido, en este caso la acetanilida.

Lo primero que hicimos fue hacer las pruebas de solubilidad para poder escoger al disolvente adecuado y posteriormente obtener el compuesto de acetanilida libre de impurezas. En la mezcla de acetanilida (soluto) y agua fría (disolvente), pudimos observar que no es posible hacer

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