Ácido Adípico

1. Introducción

El principal objetivo de este trabajo, es encontrar un método de síntesis eficiente del ácido adípico, usando como materias prima ciclohexanol y ácido nítrico.

Los ácidos dicarboxílicos son compuestos orgánicos que contienen dos grupos funcionales carboxilo (-COOH) en su estructura. Éstos presentan un comportamiento químico similar a los ácidos carboxílicos.

El ácido adípico es un importante intermediario químico. Su principal uso es para la manufactura del Nylon 6,6. En la industria alimenticia, se emplea como acidulante, y su bajo pH evita el crecimiento de algunos de los microorganismos causantes de la descomposición de los alimentos.

Industrialmente, su producción se basa en una secuencia de dos pasos. La principal vía implica la oxidación de ciclohexano con aire para formar una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona. Esta mezcla se oxida adicionalmente usando ácido nítrico, oxígeno, y un catalizador de Cu-V. [1]

2. Materiales y métodos

EQUIPO Y MATERIAL

• Termómetro de -10°C a 350°C.

• Trampa de humedad.

• Trampa Claisen.

• Agitador magnético.

• Fisher-Johns.

MÉTODO

Se colocaron 1.6mL (4.72mmol) de HNO3 en un matraz redondo de 10mL, adaptándose una trampa de sosa y una trampa de Claisen, sobre la cual se colocó una jeringa con 0.5mL (0.47g, 4.74mmol) de ciclohexanol.

El ácido nítrico se calentó a una temperatura de 55-60°C y se adicionó lentamente el ciclohexanol (7 gotas cada 30s). Una vez terminada la adición, se mantuvo la temperatura por 30 minutos; pasado este tiempo se elevó gradualmente la temperatura hasta llegar a los 100°C en un lapso de 15 minutos; la mezcla de reacción se mantuvo a esta temperatura por un lapso de 5 minutos. Posteriormente, se enfrió a temperatura ambiente.

Para la precipitación del ácido adípico, se colocó la mezcla de reacción en un baño de hielo y se filtró al vacío, empleando agua fría. No se realizó cristalización.

3. Resultados

La masa de ácido adípico obtenida fue de 0.3767g, lo que representa un 54.44% de rendimiento. El punto de fusión encontrado fue 145-147°C.

Durante la adición paulatina del ciclohexanol, se evidenció la formación del NO2 debido al desprendimiento de un gas café. De igual manera, se observó que la reacción entre el nítrico y el ciclohexanol es muy vigorosa, lo cual incrementa la temperatura del medio de reacción rápidamente.

La placa cromatográfica realizada con sistema Hexano-AcOEt 6:4 se esquematiza a continuación:

Diagrama 2. Placa cromatográfica. Sistema Hex:AcOEt 6:4, usando como referencia ciclohexanol.

4. Análisis de resultados

El punto de fusión teórico reportado para el ácido adípico es de 151-154°C [2], mientras que el punto de fusión encontrado para el sólido blanco obtenido fue de 145-147°C. De esto, se puede decir que el producto deseado fue obtenido con una buena pureza, pues el intervalo del punto de fusión encontrado es pequeño. El abatimiento observado, puede ser ocasionado por las condiciones en las que se realizó la medición y porque no se llevó a cabo la corrección de temperatura.

En la placa cromatográfica, esquematizada en el diagrama 2, se observa que sólo para el caso del ácido adípico hay una mancha (color amarilla), la cual puede ser observada sólo a contraluz pero no bajo la luz UV, ni al emplear la cámara de yodo. La razón de esto, es porque el ácido adípico no puede reaccionar con el yodo pues ya no se puede oxidar más, ni tampoco formar complejos; además de que no posee dobles enlaces conjugados que le permitan ser activo bajo la luz UV; sin embargo, la mancha amarilla nos indica que

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