HIBRIDACIONES DE LOS ÁTOMOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Y SUS

HIBRIDACIONES DE LOS ÁTOMOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Y SUS

FORMAS GEOMÉTRICAS

1. ¿En qué consiste la teoría del Vitalismo? ¿Qué es densidad electrónica?

El vitalismo es la posición filosófica caracterizada por postular la existencia de una fuerza o impulso vital sin el que la vida no podría ser argumentada. Se trataría de una fuerza específica, distinta de la energía estudiada por la física y otro tipo de ciencias naturales, que actuando sobre la materia organizada daría por resultado la vida.

La densidad electrónica es la probabilidad de encontrar un electrón en una cierta región del átomo. Las regiones de alta densidad electrónica representan la mayor probabilidad de localizar un electrón, mientras que lo contrario se aplica a regiones de baja densidad electrónica.

2. ¿Cuáles son las principales diferencias entre química inorgánica y química

Orgánica?

Química orgánica:

- Pocos elementos C, H, O, N.

- Predominan los enlaces covalentes.

- Son insolubles en el agua.

- Solubles en solventes orgánicos.

- No conducen electricidad.

- 6 millones de compuestos orgánicos.

Química inorgánica:

- Todos los elementos.

- Predomina el enlace iónico.

- Solubles en el agua.

- Insolubles en solventes orgánicos.

- Conducen electricidad.

- 120 millones de compuestos inorgánicos.

3. ¿Qué es momento dipolar? ¿Cómo se mide la polaridad de un enlace?

Es la medida de la intensidad del campo magnético dipolar de un imán con dirección en la línea de los polos magnéticos.

Se define como momento dipolar químico (μ) a la medida de la intensidad de la fuerza de atracción entre dos átomos, es la expresión de la asimetría de la carga eléctrica en un enlace químico. Está definido como el producto entre la distancia "d" que separa a las cargas (longitud del enlace) y el valor de las cargas iguales y opuestas en un enlace químico.

4. ¿Qué son configuraciones R y S? Ejemplos.

Configuración R

Si una flecha curva dibujada desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda prioridad y de ahí hacia el de tercera (1® 2® 3) tiene el sentido del reloj, se dice que el centro estereogénico tiene la configuración R.

Configuración S

Si por el contrario definen una curva en el sentido contrario de un reloj, se dice que el

centro estereogénico tiene la configuración S.

5. Explique las hibridaciones sp3, sp2 y sp del átomo de carbono graficando cada caso con ejemplos.

I. Hibridación sp3: Se produce en los átomos de carbono que presentan únicamente enlaces simples o sigma y consiste en la unión del orbital 2s con los tres orbitales 2p, lo que da lugar a la formación de cuatro orbitales atómicos híbridos desapareados, llamados sp3.

II. Hibridación sp2: Se presenta en átomos de carbono que forman un doble enlace, como es el caso de los hidrocarburos alquenos. Aquí sólo se mezclan tres orbitales: un orbital “2s” y dos orbitales “2p”, dando lugar a tres orbitales híbridos llamados 2sp2 que se dirigen a los vértices de un triángulo equilátero con un ángulo de separación de 120º.

III. Hibridación sp: Propia de carbonos con un enlace triple (hidrocarburos alquinos), que consta de un enlace sigma y dos enlaces pi. Es la combinación del orbital 2s con solamente un orbital 2p, cambio que permite la formación de dos orbitales híbridos tipo 2sp que se separan con un ángulo de 180º con una estructura lineal.

6. ¿Cuál es la hibridación del átomo de oxígeno en el agua? Represente su estructura tridimensional y explique por qué el ángulo de enlace es de

104,5°.

En el caso del agua, el oxígeno forma dos enlaces σ del tipo Ο sp3 −Η1s, mientras que los dos pares de electrones no enlazantes están en los dos híbridos sp3 restantes. El ángulo de enlace en el agua es menor (104.5º) que en el caso del amoniaco y del metano debido a las mayores repulsiones de los dos pares de electrones no enlazantes con los enlaces simples O-H. La geometría de la molécula del agua es angular y no tetraédrica.

La molécula de agua es muy polar, puesto que hay una gran diferencia de electronegatividad entre el hidrógeno y el oxígeno. Los átomos de oxígeno son mucho más electronegativos (atraen más a los electrones) que los de hidrógeno, lo que dota a los dos enlaces de una fuerte polaridad eléctrica, con un exceso de carga negativa del lado del oxígeno, y de carga positiva del lado del hidrógeno. Los dos enlaces no están opuestos, sino que forman un ángulo de 104,45° debido a la hibridación sp3 del átomo de oxígeno así que, en conjunto, los tres átomos forman un molécula angular, cargado negativamente en el vértice del ángulo, donde se ubica el oxígeno y, positivamente, en los extremos de la molécula, donde se encuentran los hidrógenos.

7. Prediga la hibridación, la geometría y los ángulos de enlace del carbono en

el eteno CH2=CH2.

Posee dos átomos de hidrógeno menos que el etano, por lo que cada carbono sólo está unido al otro carbono y a dos átomos de hidrógeno. Su estructura se explica admitiendo la hibridación sp2 para sus átomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace s con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno, formándose así cuatro orbitales moleculares s carbono-hidrógeno. La molécula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo s, uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrógeno. La molécula de etileno que resulta tiene estructura plana con ángulos de enlace H-C-H y H-C-C aproximados de 120º (los ángulos H-C-H miden 116º, y los ángulos H-C-C, 121.7º).

8. ¿Qué diferencias existen entre enlaces sigma y enlaces pi?

Se llama enlace sigma porque los electrones compartidos se encuentran en el eje internuclear es el tipo más fuerte de enlace químico covalente, a pesar de que el enlace pi tiene doble enlace.

Los enlaces pi son

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