Aldehídos Y Cetonas

Informe N°6

Propiedades Físicas y Químicas de

Aldehídos y Cetonas

Objetivos

• Identificar las diferentes reacciones que sufren los compuestos carbonilados como los aldehídos y las cetonas.

• Determinar, a partir de las reacciones de estos compuestos, algunas técnicas específicas para su identificación y determinación.

• Escribir las ecuaciones correspondientes a las reacciones realizadas, identificando y nombrando reactivos y productos.

• Reconocer algunas aplicaciones de las reacciones de estos compuestos.

Marco Teórico

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo. Se diferencian entre sí porque en los aldehídos, este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos y aromáticos; mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas, aromáticas, y mixtas; según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos: adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Materiales y Reactivos

Materiales

• Tubos de ensayo

• Baño María 50°C

• Probetas

• Goteros

• Vasos químicos

• Plancha eléctrica

Reactivos

Nombre Fórmula P.M (g/mol) P.F (°C) P.E (°C) Aspecto y color Densidad (g/ml) Solubilidad en agua Toxicidad

Agua H2O 18 0 100 Líquido incoloro 1 ----- Ninguna

Ácido sulfúrico H2SO4 98.08 10 337 Líquido incoloro 1.8 Miscible Extremadamente corrosivo

Permanganato de potasio KMnO4 158.03 240 ---- Sólido negro 2.7 6.38 g/100 mL Ninguna

Hidróxido de sodio NaOH 40 318 1.39 Sólido blanco 2.1 111 g/100 mL Irritante

Formaldehído CH2O 30.026 -92 -21 Gas incoloro 0.82 40% Carcinógeno

Acetona C3H6O 58.04 -95 56 Líquido incoloro 0.79 Soluble Irritante

Benzaldehído C7H6O 106 26 178 Líquido incoloro 0.00104 0.3 g/100 g Ninguna

Acetofenona C8H8O 120.1 20 202 Líquido incoloro 1.03 5.5 g/L Baja

Nitrato de plata AgNO3 169.87 212 444 Cristales blancos 4.4 245 g/100 g Corrosivo

Hidróxido de amonio NH4OH 35.05 ---- ---- Líquido incoloro 0.898 89.9 g/100 mL Corrosivo

2,4-dinitrofenil

hidracina C6H6N4O4 198.14 194 ---- Sólido rojo ---- Poco soluble Nocivo

Parte Experimental

A. Solubilidad

B. Oxidación con permanganato de potasio

C. Prueba de Tollens o prueba del espejo de plata: Diferenciación entre aldehídos y cetonas

D. Prueba de Fehling: Para compuestos reductores

E. Prueba de 2,4-Dinitrofenilhidracina: para diferenciar compuestos carbonílicos

Resultados

Cuadro 1. Solubilidad

Compuesto Observaciones

Formaldehido Soluble

Acetona Soluble

Benzaldehído Insoluble

Acetofenona Insoluble

Cuadro 2. Oxidación con KMnO4

Compuestos Sin adición de ácido Con adición de ácido

Formaldehido Chocolate Precipitado, presencia de calor

Acetona Violeta Violeta

Cuadro 3. Prueba de Tollens

Compuesto Formación de espejo de plata (sí/no) Observaciones adicionales

Formaldehido Sí Color negro, formación de un precipitado

Acetona No Color grisáceo.

Cuadro 4. Prueba de Fehling

Compuesto Precipitado rojo (sí/no) Observaciones adicionales

Formaldehido Sí Presencia de precipitado

Acetona No -

Cuadro 5. Prueba de 2-4 dinitrofenilhidracina

Compuesto Precipitado naranja (sí/no) Observaciones adicionales

Formaldehido Sí Hubo precipitado de color amarillo y al calentar se tornó naranja.

Acetona Sí Hubo precipitado de color amarillo y al calentar se tornó naranja.

Acetofenona Sí Formación de dos capas de color naranja.

Benzaldehído Sí Formación de dos capas de color naranja.

Discusión

Parte A.

Según Thorton (1998), los aldehídos y cetonas inferiores son solubles en agua, probablemente debido a los puentes de hidrógeno que pueden establecer entre sus moléculas y las del disolvente. La solubilidad límite se alcanza alrededor de unos cinco carbonos. Es por esto que la acetofenona y el benzaldehído resultaron ser insolubles, y la acetona y el formaldehido resultaron solubles como se expone en el cuadro 1.

Parte B.

+ KMnO4 --->

El formaldehido reaccionó con el permanganato de potasio, oxidándose para formar ácido fórmico. Esto sucedió, según Alva (2004), por la presencia de oxígeno en el permanganato, el cual reaccionó con el hidrógeno del grupo aldehído formando un hidroxilo y convirtiéndolo en un ácido. La acetona no se oxidó debido a que no posee hidrógenos libres a los cuales se pueda unir el oxígeno.

Parte C.

Como la prueba de Tollens se utiliza para identificar aldehídos, era de esperar que el formaldehido fuese el único en reaccionar, formando un precipitado conocido como espejo de plata. Según Huenumán (2001),

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