Bioquimica, carbohidratos

carbohidratos  [pic 1]

Contienen carbono, hidrógeno y oxígeno

• Fórmula empírica: (CH2O) n (n es mayor a 3)
  a partir de 3 son estables en el organismo

• Puede ser de origen exógeno (dieta) o endógeno (a nivel hepático y renal)
• Funciones como fuente y reserva de energía, precursores de nutrientes, constituyentes estructurales de las paredes celulares, fibra, reconocimiento celular
• Carbono asimétrico o quiral: se encuentra unido a 4 átomos o grupos diferentes, tiene la propiedad de moverse.

 Cuando el compuesto presenta más de un carbono quiral, se toma como referencia el carbono quiral que se encuentra más alejado del carbono carbonilo

• Carbono aquiral: carbono presenta 2 o más átomos o grupos de átomos iguales unidos[pic 2]
• Estereoisόmeros: misma fórmula molecular pero diferente en la organización de los átomos (estructura) [pic 3][pic 4][pic 5][pic 6]

• Enantiomeros: son imágenes Espejo
• [pic 7]Epímeros: Difiere un solo carbono quiral (diferente posición)[pic 8][pic 9]
• Diasteroisόmeros: tiene dos o más carbonos quirales en diferentes posiciones[pic 10]
• Isómeros ópticos: desvían la luz polarizada, presencia de carbonos quirales. 2n isómeros ópticos, n = ̊n de Carbonos quirales [pic 11][pic 12][pic 13][pic 14]

Familia D: C quiral (penúltimo) lado derecho

Familia L: C quiral (penúltimo) lado izquierdo

las enzimas de nuestro cuerpo reconocen especialmente las moléculas D-monosacáridos 

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OSAS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

ALDOSAS                                                 CETOSAS

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                  D-Gliceraldehido                                               Dihidroxiacetona           [pic 24]

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                                                                                            D-Ribulosa

              D-Ribosa                     D-Arabinosa

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                                                                                                    D-Fructosa

                    D-Manosa                         D-Galactosa

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                                                                                          D-Glucosa

DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS

• [pic 32]Azucares ácidos: grupo aldehído y grupo OH terminal sufren oxidación → (COOH). Gana O y pierde H, forma = enlaces. Dando origen a:

• Ácido aldónico: se oxida el grupo aldehído ↑

• Oxidación con agentes suaves

• Ácido aldarico: se oxida el grupo aldehído y grupo OH terminal ↑↓

• Oxidación con agentes fuertes

• Ácido urónico: se oxida el grupo OH terminal  ↓

• Oxidación con enzimas[pic 33]

            Glucosa (C6H12O6)                                                      [pic 34][pic 35][pic 36]

              Oxidación +1        [- H2O]    [pic 37]

                Acido glucónico (C6H12O7) ↑

• Azucares alcoholes o Alditoles: reducción de los grupos aldehídos y cetonas. Gana H y pierde O, desglosa el grupo funcional, rompe los = enlaces para adquirir H → (CH2OH)

• El producto es un polialcohol = alditol
• Cada aldosa forman un alditol cuando su grupo carbonilo se reduce
• Las cetosas forman dos alditoles debido a que su grupo cetona se reduce a un carbono quiral/asimetrico

                                                         [pic 38][pic 39]

Reducción de aldehídos                                                                 Reducción de cetonas  

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                                                Sorbitol o Glucitol

Manosa → Manitol                                                                   [pic 52]

Glucosa → Glucitol o Sorbitol                                             D-Fructosa[pic 53]

D-Galactosa → D-Galactitol

• [pic 54] Aminoazúcares: sustitución del carbono 2 (grupo OH) por un grupo amino NH2

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α-D-Glucosamina                α-D-Galactosamina

• Desoxiazúcares: sustitución de un grupo OH (generalmente carbono 2) por un H. El grupo OH es reducido a un átomo -H[pic 56]

[pic 57] [pic 58]

• Esterificación: formación de esteres fosfatos y sulfatos, pasa por un proceso de fosforilación, donde:

• Forman un enlace entre un grupo alcohol y un ácido (el OH del grupo fosfato H3PO4)
• Al unirse, se elimina una molécula de H2O y se forma un puente de oxigeno

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                      H         

 α- D-glucopiranosa                          Glucosa -1-fosfato

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