DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA “SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”

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(  1  ) ¿Cuál de los siguientes compuestos no sufriría una descarboxilación al ser calentado?

[pic 1]

(   2 )        Ordene en forma creciente a su acidez los siguientes compuestos orgánicos:

[pic 2]

1. III
2. III <  I   <  IV <  V  < VI < II
3. VI <  II  <  V  <  IV < I   < III
4. III <  IV <   I  <  V  < II  < VI

(  3  )        Ordene en forma decreciente a su basicidad los siguientes compuestos orgánicos:[pic 3]

1. IV > III  >II > I > VI > V
2. V  > VI  > I  > II  > III  > IV
3. V  > VI  > I  > II  > IV  > III
4. VI > V   > I  > II  > III  > IV

 (  4   )        De  los compuestos que se le muestran, indique el que reaccionará más rápidamente frente a una reacción de acilación de Friedel-Crafts.

        [pic 4]

( 5    )        ¿Cuál sería el producto mayoritario de la siguiente reacción?

        [pic 5]                

( 6    )        Respecto a la basicidad de las aminas se puede decir que:

1. Una forma de medir su basicidad es ver la estabilidad del ácido conjugado
2. Son bases más fuertes que los alcoholes, éteres y agua
3. Son bases de Lewis
4. Todas son correctas

(   7  )        Se tiene una mezcla de ácido benzoico (I), hexanol  (II), anilina (III) y 1,4-dihidroxibenceno (IV),                                            disueltos en éter. Asumiendo que no ocurre reacción entre estos compuestos, indique cuál(es) se                obtiene(n) al agregar

1. HCl 5%, en la fase acuosa quedan III y IV
2. NaOH 5% en la fase orgánica quedan I, II, III y éter
3. HCl 5%, en la fase orgánica quedan I, II, IV y éter
4. NaHCO3 5%, en la fase acuosa quedan I, II, III

(  8   )        Indique cuál sería el orden ASCENDENTE  de reactividad del siguiente sustrato frente a SEA:

        [pic 6]

1. B < D < E < A < C
2. D < B < E < A < C
3. C < A < E < B < D
4. D < E < B < A < C

(   9  )        Si  en  las  mismas  condiciones  de reacción se hace reaccionar   i) tolueno,   ii) piridina,

        iii)  clorobenceno,  iv)  pirrol,  v) benceno frente a  (CH3)2CHCl y AlCl3, se observará la siguiente         reactividad relativa ascendente.

1.  ii <  v < iii <  i  < iv
2.  ii < iii <   i <  v < iv
3. iv <   i <  v < iii < ii
4.  ii < iii <   v <  i < iv

(  10 )        ¿Cuál es la clasificación más precisa del siguiente compuesto?

[pic 7]

1. Amina heterocíclica insaturada
2. Amina aromática secundaria.
3. Amina heterocíclica aromática.
4. Amina secundaria insaturada.

(  11  ) ¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a una amina heterocíclica,         alifática,  

           secundaria?

1. pirrol
2. piperidina
3. anilina
4. piridina

(   12   ) ¿Cuál es el nombre según el sistema CAS para el siguiente compuesto?

[pic 8]

1. 2,4-dimetil-5-metilaminononano.
2. N, 2,4-trimetilnonan-5-amina.
3. metil-sec-nonilamina.
4. 6,8-dimetil-5-metilaminononano.

(  13  )        ¿Cuál es el nombre de clase funcional del siguiente compuesto?

        [pic 9]

1. anilina
2. aminobenceno
3. fenilamina
4. a y c

(  14 )        ¿Cuál es el orden creciente según su punto de ebullición de los siguientes compuestos?

        (I)  Trimetilamina   (II) Propilamina   (III) N-metiletilamina

1. (I) < (II) < (III)
2. (I) < (III) < (II)
3. (II) < (III) < (I)
4. (III) < (II) < (I)

(  15  )        Considere los siguientes compuestos

        [pic 10]

        El que presenta mayor solubilidad en agua es:

1. III, ya que es una amina primaria que puede formar puentes de hidrógeno tanto con         el oxígeno como con el hidrógeno del agua, es el más ramificado y de menor peso         molecular.
2. IV, porque es el que tiene mayor simetría esférica.
3. II, porque el grupo amino puede solvatarse mejor al no tener impedimento estérico
4. I, porque al tener dos sustituyentes alquilo, favorecen la formación de puentes N-H al         hacer más disponible el par electrónico y por no tener impedimento estérico.

 ( 16  )Si comparamos el Ka de la anilina (4.2X10-10) con el de la ciclohexilamina (5X10-4), resulta         que    

            la anilina es:        

1. Menos básica porque el par electrónico sin compartir del nitrógeno sp2 participa en la         aromaticidad del anillo
2. Menos básica porque el ácido conjugado es menos estable ya que la carga positiva         está sobre un átomo de nitrógeno con hibridación sp2.
3. Menos básica porque el par electrónico sin compartir del nitrógeno sp3 participa en la         resonancia del anillo, quedando menos disponible para compartir.
4. Más básica que la ciclohexilamina

(  17  )        Se tiene una amina desconocida y como parte del análisis se efectúa la prueba (test) de         Hinsberg. La reacción con cloruro de bencensulfonilo en medio alcalino, produce una         solución. Si  

           se acidifica dicha solución, se obtiene un precipitado, ¿qué tipo de amina         corresponde a la

           muestra?

1. 1ª.
2. 2ª.
3. 3ª.
4. Sal 4ª de amonio

( 18  )        Indique los productos finales que se obtienen al efectuar la siguiente reacción

        [pic 11]

        [pic 12]

(  19 )        A continuación se presentan las siguientes aminas, ordénelas ascendentemente según su         basicidad

        [pic 13]

1. IV < I < III < II
2. II < III < I < IV
3. IV < I < III < II
4. II < I < III < IV

( 20   )        Al comparar la reactividad del benceno (I) , piridina (II) y pirrol (III) frente a la SEA resulta         que:

1. (III) presenta densidad electrónica disminuida en el anillo, por lo que es menos reactivo que (I) y (II)
2. (II) presenta densidad electrónica disminuida en el anillo, por lo que es mucho menos reactivo que (I) y (III)
3. (III) tiene densidad electrónica aumentada en el anillo, por lo que es mucho más reactivo que (I)
4. b y c son correctas

( 21  )        De los siguientes compuestos:

        [pic 14]

                     I                                  II                        III                 IV

        Los que pueden sufrir descarboxilación si se les dan las condiciones adecuadas de pH y temperatura son :