Extraccion De Eugenol Quimica Organica

Extraccion y Acetilacion de Eugenol a partir de Eugenia caryophyllata

Alicia Junker Silva (Alicia.junker@alumnos.uv.cl); Evelyn Parra Almendras (Evelyn.parra@alumnos.uv.cl); Iván Román Robles ( ivan.roman@alumnos.uv.cl).

Para iniciar nuestro trabajo se comenzó a moler 10 gramos de clavo de olor, los cuales fueron previamente masados y se colocaron en un matraz que contenía 150 ml de agua destilada y se calentó hasta ebullición y se obtuvo 100 ml de destilado el cual fue llevado a un embudo de decantación con Diclorometano y este procedimiento fue repetido 2 veces y en la segunda vez que se le agrego el Diclorometano a la fase orgánica obtenida se le adiciono KOH y se observó el Eugenol en su fase acuosa. Esto se acidifico con la adición de HCl, posteriormente se extrajo con Diclorometano lo obtenido a la fase orgánica obtenida en la segunda vez de la extracción con Diclorometano, fue mezclada con la obtenida en la primera adición del Diclorometano y se le agrego sulfato de sodio anhídrido (para secar) y se filtró.

Finalmente el resultado obtenido se llevó al Rotavapor y de este modo se obtuvo el aceite de Eugenol.

Palabras Clave: Extracción, Eugenol, Acetilación, Codestilación.

Introducción

Los aceites esenciales son mezclas de sustancias obtenidas de plantas, que representan como principales características su compleja composición química y su fuerte aroma. De las 2 millones de plantas existentes se conocen alrededor de 4000 aceites esenciales distintos pero no se encuentran en estado puro, sino que en forma de mezclas y como en Química se trabaja con sustancias en su estado puro es necesario separarlas. Esta separación se produce sometiendo la materia prima, en este caso botones( flores que aún no abren) secos a una serie de procesos y/o técnicas, siendo la primera de ellas la destilación por arrastre de vapor, que consiste en separar sustancias inmiscibles y ligeramente volátiles, de otros productos no volátiles.

Si un líquido hierve cuando su tensión de vapor equilibra la presión exterior, dos líquidos inmiscibles entre sí lo hacen conjuntamente cuando, por calefacción gradual, la suma de las tensiones de vapor de ambos iguala la presión exterior. Con base a este hecho, gran número de compuestos orgánicos pueden destilarse a temperaturas inferiores a su punto de ebullición normal sin más que someterlos a una corriente de vapor de agua.

Durante la destilación por arrastre de vapor, el vapor de agua provoca una presión sobre la superficie del líquido a destilar, de manera que el vapor se integre al este cediendo su calor latente a las moléculas del líquido. Permitiendo la evaporación de manera que la presión total no sea solo de vapor, sino que también esté compuesta por la presión parcial del componente evaporado del líquido destilado. Como producto se obtiene una mezcla compuesta por agua y la sustancia de interés.

Esta es la técnica utilizada en este práctico con el fin de poder extraer productos naturales como aceites esenciales de flores y hojas desde su fuente natural, en este caso para extraer el Eugenol (C10H12O2) de Eugenia caryophyllata, un derivado fenólico conocido como esencia de clavo, que es utilizado hacer mucho tiempo en la práctica odontológica. Por sus propiedades farmacológicas tiene diferentes usos principalmente como antiséptico y adormecedor. Otro aceite presente en el clavo de olor es el cariofileno, este es usado en la elaboración de medicamentos y tratamiento de afecciones corporales de inflamación y dolor inflamatorio, pero este aceite no se extraerá y purificara debidamente en esta actividad.

Figura 1. Formulas estructurales de aceites esenciales de Eugenia Caryophyllata.

Fundamento teórico

En una mezcla de dos líquidos inmiscibles a y b, cada uno ejerce su propia tensión de vapor, independientemente de la del otro. La presión total del sistema será en todo momento la suma de las presiones de vapor de cada uno de los componentes de la mezcla en su estado puro (ecuación 1). Las tensiones de vapor son no dependen de las cantidades relativas de a y b que contenga la mezcla. Por otra parte el punto de ebullición de la mezcla será aquella temperatura en la que la tensión de vapor total PT sea igual a 760 mm Hg. A menos que Pa o Pb sean igual a cero, y como dos líquidos juntos alcanzan una presión total, más rápidamente que cualquiera de ellos solos, la mezcla hervirá a una temperatura más baja que cualquiera de los componentes puros, entonces ésta temperatura será más baja que los puntos de ebullición normales de a e b, el comportamiento que presenta el punto de ebullición a lo largo de la destilación será constante, ya que no existen cambios en la presión de vapor o en la composición de ,los vapores de la mezcla mientras ambos se presenten en fase líquida.

PT = Pa + Pb (1)

Puesto que la presión ejecutada por un gas (a una temperatura conocida) es directamente proporcional a la concentración de sus moléculas, la relación de las tensiones de vapor de a e b en el punto de ebullición de la mezcla será igual a la relación entre el número de moléculas de a y el número de moléculas de b, es decir, la proporción molar de los dos compuestos en el destilado será igual a la relación entre sus presiones de vapor (ecuación 2).

Nx/Ny = Px/Py (2)

Por tanto, las cantidades relativas en peso de los dos líquidos que se recogen son directamente proporcionales a la tensión de vapor de los dos líquidos a la temperatura de destilación, y a sus pesos moleculares (ecuación 3).

Wa/Wb = MaNa/MbNb = MaPa/MbPb

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