Metodología Practica orgánica.

Metodología:

En esta práctica se procedió a analizando los tipos de compuesto que habían en las diferentes muestras problema con diferentes pruebas.

Detección de alcoholes

La primera prueba era para la detección de alcoholes,  pero esta no se pudo realizar por falta de reactivos

Detección de aldehídos y cetonas  Test de Brady y el Ensayo de Tollens

La segunda prueba fue la detección de aldehídos y cetonas con el Test de Brady y el Ensayo de Tollens:

• Se inicio con el Test de Brady el cual ya se encontraba preparado;  se hizo el experimento para dos muestras problemas (benzaldehído y acetofenona), para cada tubo de ensayo primero se disolvió  3 gotas de cada una de las muestras problema en 0,5 ml de metanol, se  Añadió 1 ml del reactivo de Brady y se agito, donde se hallo presencia de los compuestos carbonílicos en cada uno de los tubos, se determino gracias a su coloración, como su reacción fue rápida no hubo necesidad de calentar el tubo.

• Luego se realizo el ensayo de Tollens el cual ya se encontraba preparado; en primer lugar, se limpiaron los dos tubo de ensayo donde se realizaron las pruebas, hirviendo en éste NaOH al 10% en cada uno de ellos, después se añadieron 3 gotas de cada una de las muestras problemas (benzaldehído y acetofenona) y 2,5 ml de reactivo de Tollens. Se Agito el tubo y se dejo estar durante 10 minuto, donde entonces se pudo determinar por su coloración  positiva de la presencia de un aldehído y en la cetona se tuvo que calentar unos minutos hasta que su coloración dio positiva para la muestra.

Detección de ácidos y Ensayo del iodato-ioduro para ácidos carboxílicos

La tercera y cuarta prueba era para la detección de ácidos,  pero estas no se pudieron realizar por falta de reactivos

 Detección de aminas, prueba con el ión cobre.

En un tubo de ensayo se adiciono 0.5 mL de solución de sulfato de cobre al 10% y añadió 1 gota de la muestra a examinar (anilina), por su coloración y precipitado se pudo detectar la prueba como positiva.

Discusión

Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace pruebas generales para compuestos carbonílicos con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que conduce a la formación de las 2,4- dinitrofenilhidrazonas. La formación del precipitado es prueba positiva para aldehídos y cetonas, por ello en consecuencia para diferenciarlos se deben efectuar ensayos como los de Fehling, Tollens y Brady. Un ensayo con el reactivo de Fehling se proporciona, a partir de la mezcla de dos soluciones al momento de usar, el ion cúprico que en medio alcalino en forma de un complejo cupro-tartárico, que oxida a los aldehídos pero no a las cetonas que en su resultado da un precipitado rojo, pero este caso no se trabajo, ya que en la práctica se enfatizo en el test de Brady y de Tollens. Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición. España. 1997.

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible, suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos de cetonas y aldehídos, El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo, naranja  o amarillo (dinitrofenilhidrazona):

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Reaccion1: formación dinitrofenilhidrazona

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.

 Adaptado de Chemistry in Context, 4ª edición, 2000, Graham Hill and John Holma

La mayor parte de los derivados de los aldehídos y cetonas se forman a través de las reacciones de adición nucleofílica de un reactivo sobre un grupo carbonilo seguida de pérdida de agua, con lo que se forma una imina u otra especie de doble enlace. Debido a que los aldehídos y cetonas se diferencian solo en la presencia o ausencia de un hidrogeno enlazado al grupo carbonilo, los derivados algunas ocasiones pueden aplicarse  a ambos tipos de compuestos, con frecuencia el derivado de un aldehído más sencillo de prepara es el 4-nitrofenilhidrazona o la 2,4-dinitrofenilhidrazona, cuya formación se indica a continuación.

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