REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE HETEROCÍCLICOS

FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA

REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE HETEROCÍCLICOS

CURSO:

QUÍMICA ORGÁNICA III

DOCENTE:

DR.TAPIA CHACALTANA WALTER

INTEGRANTES:

CACÑAHUARAY CONDORI SARITA

GUERRERO MANRIQUE MARYLYN

ROJAS RODRIGUEZ CYNTHIA

SECCIÓN: 2X

2013

INDICE

Página

I. Introducción -------------------200

II. Objetivos -------------------201

III. Marco teórico ---------------------202

IV. Materiales y Reactivos ----------------203-204

V. Procedimiento ----------------207-211

VI. Cuestionario ----------------212-220

VII. Conclusiones ------------------221

VIII. Bibliografía ---------------------222

I.-INTRODUCCIÓN

Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de unelemento diferente al carbono. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre. Ya que presentan cada una de los aminoacidos presentes.

Para analizar las estructuras de los heterociclos de cinco miembros como el pirrol, elfurano y el tiofeno se debe suponer que cada uno de estos compuestos tendrán propiedades de un dieno conjugado y además de una amina, un éter o de un tioéter (posteriormente se estudiarán los compuestos del azufre) respectivamente.

Sin embargo además de dar reacciones de adición estos compuestos dan reacciones de sustitución electrofílica y tienen propiedades semejantes a la del benceno. Por tanto ha sido necesario reconsiderar dichas estructuras, específicamente la distribución electrónica a la luz de las teorías para buscar, representaciones estructurales cada vez más acordes con las propiedades que exhiben estos compuestos, para ello nos centraremos específicamente en el caso del pirrol, teniendo en cuenta que la distancia interatómica entre los átomos que forman el anillo son de valores intermedios entre un simple y un doble enlace, y que la energía de resonancia calculada, así como la encontrada de su calor de combustión son más cercanas a la del benceno que a la de un dieno conjugado.

El método de orbitales atómicos nos da un modelo má s acabado de la distribución electrónica de esta molécula. Este nos plantea que los átomos de carbono así como el nitrógeno poseen hibridación sp2 y se mantienen unidos por enlaces sigma.

II. OBJETIVOS

 Identificar y obtener las reacciones químicas de los compuestos heterocíclicos.

 Conocer las propiedades físicas y químicas de los compuestos heterocíclicos.

III.- MARCO TEÓRICO

Compuesto heterocíclico

Los compuestos heterocíclicos o heterociclos son compuestos cíclicos en los que hay al menos un átomo distinto de carbono formando parte del ciclo. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos. Los ciclos pueden ser de diferente tamaño; los más comunes tienen entre 3 y 6 átomos, pero pueden ser mayores. También pueden contener uno o más heteroátomos diferentes, normalmente oxígeno, nitrógeno o azufre. Loa química de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria química como en la bioquímica. Por ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN son heterociclos.

Cualquiera de una clase de compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen uno o más anillos de átomos con al menos un átomo (el heteroátomo) diferente al carbono, en la mayor parte de los casos, oxígeno, nitrógeno o azufre.

Como en los hidrocarburos cíclicos regulares, tales anillos heterocíclicos pueden tener enlaces simples, dobles o triples, o ser aromáticos (ver enlace covalente; compuesto aromático), y el compuesto puede contener uno o más anillos simples, o tener anillos fusionados (en los cuales los anillos contiguos comparten dos átomos de carbono). Los compuestos que tienen anillos heterocíclicos pentagonales comprenden la clorofila, la hemoglobina, el índigo, el triptófano y ciertos polímeros. Aquellos anillos heterocíclicos hexagonales comprenden la piridina, la piridoxina (vitamina B6; ver complejo de vitamina B), la vitamina E, la quinina, y el núcleo del pirano, los cuales se encuentran en los azúcares y en los pigmentos de antocianina. La nicotina y la morfina tienen ambas anillos heterocíclicos penta y hexagonales; algunos antibióticos (p. ej., la penicilina) tienen dos heteroátomos diferentes en sus anillos. Otros compuestos heterocíclicos importantes son las pirimidinas, que se encuentran en los barbitúricos, y las purinas, que se encuentran en la cafeína y en compuestos afines; la pirimidina y la purina son los compuestos-padres de los ácidos nucleicos.

Características generales y clasificación de los compuestos heterocíclicos

Furano, Pirano, Indol,Adenina,Imidazol,Tiazol.

Los heterociclos pentagonales con un heteroátomo contienen un anillo de cinco átomos y uno de ellos difiere del carbono.

El furano contiene en su anillo pentagonal un átomo de oxígeno, el tiofeno un átomo de azufre y el pirrol un átomo de nitrógeno.

los compuestos heterocíclicos presentan en su anillo al menos un elemento diferente del carbono denominado heteroátomo.

Se clasifican de acuerdo al número de átomos en el anillo:

Pentagonales — 5 átomos

Ejemplo

Furano

Hexagonales — 6 átomos

Ejemplo

Pirano

Con núcleos condensados.

Fusión de dos anillos heterocíclicos o de un anillo heterocíclico y un anillo bencénico

Ejemplos

Indol

Adenina

...