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REPORTE DE LABORATORIO: uso de modelos en química orgánica


Enviado por   •  19 de Abril de 2020  •  Informe  •  2.246 Palabras (9 Páginas)  •  106 Visitas

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Universidad de Costa Rica[pic 1]

Escuela de Química

QU-213 Laboratorio de Química Orgánica General I

I-2020                        Pts totales: 46                Pts obtenidos:

REPORTE DE LABORATORIO: uso de modelos en química orgánica

NOMBRE

Sofía Huertas Wedel

CARNÉ

B93937

ASISTENTE

Walter Umaña

GRUPO

06

INSTRUCCIONES

  • Complete el siguiente formato con las actividades descritas en el documento “Procedimiento de laboratorio virtual de uso de modelos en química orgánica”.
  • Guarde este documento con su nombre, carné y grupo antes de enviarlo al aula virtual (en formato .doc o .docx)
  • El desarrollo del experimento es individual, y debe desarrollarlo durante la semana correspondiente (16 – 20 de marzo). Debe colocar este documento en el aula virtual, en la sección “”, ubicada en la semana del laboratorio.
  • La fecha y hora límite de entrega del reporte es el viernes 20 de marzo, a las 11:59 pm. Después de esta fecha, no se recibirán más reportes. No se reciben reportes por correo electrónico, ya sea del asistente o del profesor.

  1. (4 pts) Coloque en los siguientes espacios las vistas de las moléculas asignadas en 2D.

[pic 2][pic 3][pic 4][pic 5]

  1. (8 pts) Copie en el siguiente espacio la captura de pantalla del nombre, fórmula molecular, peso molecular y composición porcentual para cada compuesto.

Compuesto #13

[pic 6][pic 7]

                            Imagen 1                                                                                   Imagen 2

Compuesto #23

[pic 8][pic 9]

                                   Imagen 3                                                                             Imagen 4

  1. (8 pts) Coloque los gráficos, datos y/o imágenes de las propiedades físicas calculadas con Marvin, así como los valores reportados en la literatura con su respectiva referencia.
  • Pka del compuesto #13

[pic 10]

Imagen 5

En la imagen anterior se observa una grafica que compara la Pka de la L-alanina con la escala del Ph; dicha comparación se realiza en tres escenarios que dependen del estado de protonización de la molecula. El primer escenario está representado mediante la gráfica color naranja y se lleva acabo al retirar un protrón del grupo hidroxilo; se logra analizar que en un inicio al encontrarse el Ph en cero la Pka de la molecula mide -9,95, por lo tanto el compuesto es un ácido fuerte, así mismo, se estudia que al aumentar el Ph de igual manera la Pka comienza a incrementarse hasta que al llegar a un Ph de 10,60. Aquí la Pka se estabiliza con un valor constante de 1,97; convirtiendo a la molecula en un ácido semifuerte.

Ahora bien, el segundo escenario se simboliza mediante la grafica verde y se desarrolla al agregar un protón al grupo amino; en la gráfica se examina como al estar el Ph en cero la Pka del compuesto posee un valor de 2,00 y por lo tanto se trata de un ácido semifuerte;  seguidamente al aumentar el Ph a 1,60 la Pka comienza a disminuir, esta relación inversamente proporcional entre el Ph y la Pka se mantiene, transformando al compuesto en un ácido cada vez más fuerte a medida que el Ph se incrementa.

Finalmente el tercer escenario se describe a través de la grafica azul y se obtiene al extraer un protón del grupo hidroxilo y agregarlo al grupo amino; es evidente que al encontrarse el Ph en cero la Pka tiene un valor de -0,48 y se trata de un ácido fuerte, sin embargo al elevar el Ph a 3,60 la Pka se aumenta a 1,97, modificando el compuesto a un ácido semifuerte; la Pka permace constante hasta que la medida del Pha llega a 8,40 y desde dicho punto la Pka comienza a decrecer a medida que el Ph se incrementa volviendo a su posición de ácido fuerte.

[pic 11] 

                           Imagen 6

  • Pka del compuesto #13 reportada en la literatura

[pic 12]

                                Imagen 7(1)

  • Punto isoeléctrico del compuesto #13

[pic 13]

Imagen 8

En la imagen anterior se observa un analisis comparativo entre el Ph y el punto isoelectronico (IP) de la L-alanina; en primer lugar al encontrarse el Ph en cero el IP de la molecula toma un valor de 1,00, seguidamente al ir aumentando el Ph hasta 5,00 el IP disminuye hasta llegar a un valor de 0,00 el cual permanece constante hasta llegar a 7,50 en la escala del Ph. Desde aquí en adelante existe una relación inversamente proporcional entre ambos valores hasta que se llega a un Ph de 12,00 y el IP vuelve a ser constante en -1,00.  

  • Punto isoeléctrico del compuesto #13 reportado en la literatura

[pic 14]

                  Imagen 9 (2)

  • Pka del compuesto #23

[pic 15]

Imagen 10

La imagen número 10 ilustra una gráfica comparativa entre el Ph y la Pka de la cafeína. Dicha comparación depende del estado de protonización de la molecula. En la primera ilustración la molecula se encuentra en su estado normal y se representa mediante la gráfica roja en la cual se observa que la Pka permace en 2,00 sin importa el valor del Ph, por lo tanto se trata de un ácido semifuerte.

Seguidamente en la segunda ilustración a la molecula se le protoniza un nitrógeno que se encuentra en el ciclopentano. Lo anterior se ejemplifica mediante la gráfica verde en la cual es evidente la relación inversamente proporcional que existe entre el Ph y la Pka de la molecula; en un inicio el Ph se encuentra en cero y la Pka obtiene un valor de 0,81 reflejando que se trabaja con un ácido semifuerte, ahora bien, a partir de ese momento a medida que el Ph aumenta la Pka disminuye transformando al compuesto en un ácido cada vez más fuerte.

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