IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS

IDENTIFICACIÓN  DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS

22/09/2016

MATEUS, A. TORRES, Y. BLANCHAR, K.

Departamento de Biología y Química.

Facultad de Ciencias Básicas.

Universidad de Pamplona. Colombia.

RESUMEN

Se desarrollaron métodos con el fin de identificar los grupos funcionales orgánicos de origen natural o sintético, donde se pudo observar en algunos casos los comportamientos físicos y/o químicos de los diferentes compuestos. Para la identificación se tuvo en cuenta la pigmentación tanto inicial como final del compuesto orgánico para determinar el grupo funcional correspondiente.

Palabras claves: compuestos orgánicos, grupo funcional, composición física y química.

SUMMARY

Methods were developed in order to identify the functional groups of organic natural or synthetic origin, which could be observed in some cases the physical and chemical behavior of the different compounds. To identify both initial pigmentation was considered as the end of the organic compound to determine the functional group.

KEYWORDS: organic compounds, functional group, physical and chemical composition.

INTRODUCCIÓN

En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras sub-moleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

El comportamiento físico y químico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial, y conectividad que portan regularidad confieren propiedades físico químicas muy similares a la estructura que poseen. (Grafica 1.)

MATERIALES Y MÉTODOS

Se rotuló 10 tubos de ensayo Se adicionó 10 gotas de Ácido acético al tubo 1, 10 gotas de Dietilamina al tubo 3, 10 gotas de propanal al tubo 4, 2 gotas de propanal al tubo 6, 20 gotas de acetona al tubo 8, 10 gotas de etanol al tubo 9 y 10 gotas de n-heptano al tubo 10. Se adicionó 10 gotas de agua destilada a los tubos 1 y 3, se mezcló y se le agregó 1 gota de indicador universal más 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolución 0,02M de KMnO4 al tubo 4 y se agitó por un minuto. Se agregó 2 mL de reactivo de Tollens al tubo 6 y se agitó por dos minutos y luego se dejó reposar por otros 5 minutos. Se agregó una pizca de sodio metálico a los tubos 9 y 10 y se agitó por 15 segundos. Se agregó 2 mL de disolución de 2,4-dinitrofenilhidracina al tubo 8 y se agitó fuertemente, luego se dejó reposar por 10 minutos. Se determinó los grupos funcionales de la muestra problema 2 según el proceso de identificación. (Gráfica 2)

RESULTADOS

ANÁLISIS DE RESULTADOS

1. Al ácido acético el  indicador universal lo identificó como un ácido carboxilo, ya que presentó una coloración  roja, los ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+. Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante una disolución indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada. Con un ácido, el indicador universal se torna de color rojo, presentando un pH igual o un poco mayor a 2, por lo tanto se trata de una sustancia ácida.
2.  El agua destilada y la Dietilamina   tornaron de sus coloraciones iniciales  a  una de color verde,  las aminas disueltas en agua generan un exceso de iones OH-. Su pH por ser  mayor a 7  indica que se trata de una sustancia básica.

3.        Para la identificación del propanaldehído   se utiliza KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos fácilmente oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna color amarillo claro o incoloro y se observa la precipitación de dióxido de manganeso, MnO2. Algunos de los grupos oxidables son a) los aldehídos, que al reaccionar producen ácidos carboxílicos, y b) los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles, a continuación para determinar si se encontraba en presencia de aldehídos o alquenos se procedió a hacer uso del reactivo de Tollens  una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos. El ion Ag+, se reduce a plata metálica (Ag°) formando el “espejo de plata” en las paredes del tubo.  

[pic 1]4.  El ciclohexano y  la muestra problema  (2) , presentaron una coloración amarilla al reaccionar con el indicador universal por lo tanto , se prosiguió con el esquema para su determinación de grupo funcional, el ciclohexano  presentó resultados negativos al reaccionar con el KMnO4  al igual que la muestra problema, es decir , no presentan grupos fácilmente oxidables en sus moléculas . Se les adicionó 2.4  dinitrofenilhidrazina  para ver su reacción pero como no hubo dicha reacción, se trataban  bien sea de un alcano o de un alcohol, asi que se continuó con el proceso, en este paso ya se ve la diferencia entre las muestras, a razón de que el ciclohexano   no reacciona con el sodio metálico  por lo tanto se trata de un alcano , a distinción de la muestra (2) que al añadírsele un trozo de  Na se observó la presencia de burbujeo intensó en el interior del tubo, por lo tanto la muestra se trataba de un alcohol, Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el sodio metálico (y con el litio) para dar un alcóxido de sodio (o de litio) e hidrógeno gaseoso. En consecuencia, los alcoholes se detectan por el burbujeo del hidrógeno generado al reaccionar con el sodio metálico. [pic 2]

5.  Las cetonas reaccionan con las hidrazinas, en este caso con la 2,4-dinitrofenilhidrazina,[pic 3] para formar hidrazonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la presencia del grupo C = N − en su estructura, a esto se debe su color amarillo-naranja muy intenso, lo que sucedió con el tubo número 8, el cual contenía acetona.

[pic 4]

CONCLUSIONES

• Se pudieron realizar las pruebas de una manera fácil y eficaz, gracias a las indicaciones que fueron prestadas y a al trabajo en equipo. Por ende se lograron identificar los grupos funcionales de tal manera clasificarlos.
• La determinación de grupos funcionales se logró gracias a las coloraciones que los compuestos orgánicos iban tomando, principalmente con el indicador universal quién identificaba si la sustancia era una base o un ácido, y así mismo si no presentaba ninguno de estos colores se trataban de otras sustancias en presencia de grupos como los alcanos, alquenos, aldehídos, cetonas, entre otros.
• Las reacciones químicas determinan si un compuesto orgánico es perteneciente o no a uno de los diferentes grupos funcionales.

REFERENCIAS

Identificación de grupos funcionales orgánicos. Instituto Tecnológico de Celaya, Recuperado el 22 de 09 de 2016.

APENDICES

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