Identificación de grupos funcionales

PRÁCTICA No. 1

ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO

OBJETIVO

Que el alumno conozca los conceptos básicos de algunas reacciones comúnmente empleadas en la identificación de los grupos funcionales presentes en un compuesto orgánico desconocido.

INTRODUCCIÓN

La identificación estructural de compuestos orgánicos es un problema frecuente en la química orgánica. Los compuestos orgánicos son tan numerosos y de tal variedad que la dificultad para su identificación es enorme, a menos que sea abordado de una manera sistemática y lógica. La combinación de los resultados obtenidos a partir del empleo de técnicas físicas, químicas y espectrométricas permite solucionar este problema.

Anteriormente la manera de identificar un compuesto orgánico desconocido era comparando sus características físicas o químicas con las de compuestos conocidos. En el primer caso, la determinación de las características físicas del compuesto desconocido, tales como punto de fusión, densidad, pruebas de solubilidad, etc., debían ser realizadas con sumo cuidado. De tal manera que, al hacer la comparación de los datos obtenidos experimentalmente con los reportados en la literatura, no se cometieran errores en la identificación del compuesto estudiado. Posteriormente, se establecieron protocolos para realizar la identificación de los grupos funcionales presentes en la muestra analizar, estas pruebas químicas consisten en llevar acabo la conversión del compuesto desconocido a un derivado, el cual posee características bien definidas, con las cuales es posible obtener información muy valiosa en la determinación de la estructura de dicho compuesto.

En nuestros días, es factible establecer la estructura de un compuesto desconocido basándose en la información obtenida mediante el empleo de técnicas espectrométricas, como espectrometría infrarroja por transformada de Fourier (FTIR), espectrometría de resonancia magnética nuclear (RMN), y recientemente la espectrometría de masas (MS) con sus diferentes acoplamientos, como por ejemplo la cromatografía de gases con espectrometría de masas (GC-MS).

Sin embargo en la mayoría de los casos, debido principalmente a su alto costo y condiciones de operación, el acceso a las técnicas espectrométricas se encuentra altamente restringido para la mayoría de los laboratorios. En otro sentido, para lograr la completa identificación del compuesto desconocido, es indispensable llevar cabo la determinación de sus principales propiedades físicas y químicas.

Como se puede observar en los conceptos anteriormente expuestos, la  selección adecuada de los métodos físicos, químicos y espectrométricos apropiados puede simplificar enormemente, reduciendo el consumo de tiempo y material necesario, la identificación de la estructura de un compuesto desconocido. De esta forma y de acuerdo al programa diseñado para este curso, en la presente práctica se revisarán los conceptos básicos para realizar la identificación de algunos grupos funcionales presentes en un compuesto orgánico desconocido.

PROCEDIMIENTO

1. IDENTIFICACIÓN DE INSATURACIONES 

Reactivo: Solución 2 - 5 % de bromo en CCl4 ó CHCl3.

Muestras: Etanol, ciclohexeno y benceno.

Procedimiento: Se adicionan 3 gotas de la solución de bromo Se colocan 0.2 ml de la muestra ó 20 mg del sólido a estudiar en un tubo de ensaye con agitación. Si se observa decoloración en la solución, esto indica la presencia de instauraciones.

Esquema de las reacciones efectuadas:

2. IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

Reactivo (anhídrido crómico): Se vierte lentamente con agitando, una suspensión de 25 g de anhídrido crómico en 25 ml de ácido sulfúrico concentrado en 75 ml de agua. Antes de  emplearse, la solución obtenida se deja enfriar a temperatura ambiente. 

Muestras: etanol, 2-propanol y terbutanol.

Procedimiento: Se colocan 0.2 ml de la muestra ó 20 mg del sólido a estudiar en un tubo de ensaye. Se adiciona una gota de reactivo de anhídrido crómico y se registran los resultados obtenidos. Una prueba positiva para alcoholes primarios y secundarios es la formación de una suspensión opaca color verde o azul. Con los alcoholes terciarios, no se produce la reacción y por lo tanto la solución permanece de color anaranjado.

Esquema de las reacciones efectuadas:

3. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Reactivo (2,4-dinitrofenilhidrazina ó 2,4-DNFH): Se disuelven 3 g de 2,4-DNFH en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Posteriormente, se añade lentamente y con agitación a esta solución, 20 ml de agua y 70 ml de etanol al 95 %. Se mezcla la solución obtenida y se filtra.

Muestras: Acetofenona y benzaldehído

Procedimiento: Se colocan 0.2 ml de la muestra ó 20 mg del sólido a estudiar en un tubo de ensaye, se disuelven en 0.5 ml etanol al 95% y se añade a esta solución 5 gotas de la solución de 2,4-DNFH. Se mezcla bien y se dejarla reposar por 5 minutos. Una reacción positiva es la formación de un precipitado cristalino de color amarillo ó naranja-rojizo.

Esquema de las reacciones efectuadas:

4. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS

Prueba con el Reactivo de Schiff

Reactivo de Schiff: Se añaden 2 g de bisulfito de sodio y 2 ml de HCl concentrado a una solución de 0.1 g fucsina (clorhidrato de p-rosa-anilina) en 100 ml de agua y se completa el volumen a 200 ml con agua destilada.

Muestra: Formaldehído.

Procedimiento: En un tubo de ensaye, se colocan 0.2 ml (3 gotas)  de reactivo de Schiff y se añaden una o dos gotas de muestra. Se agita suavemente el tubo y se registran los cambios obtenidos en 3 ó 4 minutos. Los aldehídos generan una coloración morada o violeta, mientras que las cetonas no (a excepción de la acetona que da coloración).

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