Identificación de los grupos funcionales orgánicos

PRÁCTICA 5

Identificación de grupos funcionales orgánicos

El comportamiento físico y químico de los compuestos orgánicos se debe a la presencia de por lo menos un grupo funcional. Los grupos funcionales son familias químicas con agrupación de átomos constante, en número, enlaces y distribución espacial, los cuales dan a las moléculas propiedades físicas y químicas características.

En la mayoría de las moléculas naturales o sintéticas no existe solamente un grupo funcional, sino varios de ellos, por lo cual, las propiedades físicas y químicas de las moléculas que tienen esta característica son el resultado del comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella.

La clasificación de los productos orgánicos, según sus grupos funcionales, se efectúa en función de sus propiedades. Por ejemplo, si se compara el amoníaco y el conjunto de compuestos orgánicos conocidos como aminas, resulta las aminas podrían ser obtenidas a partir de la sistitución sucesiva de los tres átomos de hidrógeno del amoníaco. Además, las aminas presentan las propiedades básicas que son características del amoniaco.

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De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgánicos en una serie de clases, que tengan en común una agrupación de átomos – grupo funcional –, a pesar de que el resto de la molécula sea una cadena hidrocarbonada distinta.

La identificación de grupos funcionales en las moléculas orgánicas se realiza mediante reacciones características para cada grupo; sin embargo, también es posible que varios grupos funcionales se identifiquen con una misma reacción, por lo que será necesario aplicar alguna otra más específica para discernir entre estos; se dice entonces que podemos tener una interferencia en la identificación.

Las pruebas cualitativas que se llevarán a cabo en la siguiente práctica aprovechan las propiedades químicas más notorias de algunos grupos funcionales para su identificación. Por ejemplo: los ácidos carboxílicos disueltos en agua generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH-. Estos iones pueden detectarse midiendo el pH o utilizando una disolución indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada. Con un ácido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a color azul o morado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula analizada no es ni ácido ni base (Figura 1).

Para clasificar una molécula con tales características se utiliza KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos fácilmente oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna color amarillo claro o incolora y se observa la precipitación de dióxido de manganeso (MnO2). Algunos de los grupos oxidables son: a) los aldehídos, que al reaccionar producen ácidos carboxílicos, y b) los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones posteriores producen dos moléculas carboxílicas, RCOR´´ y R´COR´´´.

Por otra parte, las cetonas pueden detectarse con hidrazinas, por ejemplo al mezclar una cetona con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, (NO2)2C6H3−NH−NH2) se forman hidrazonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la presencia del grupo C=N− en su estructura.

Otros grupos funcionales que pueden identificarse son los fenoles, cuya fórmula general es ArOH. En la identificación con cloruro férrico (FeCl3), los fenoles forman complejos con el Fe(III) que es evidente mediante coloraciones intensas en tonos rojo, azul, verde o púrpura.

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Figura1. Diagrama  para la clasificación de una molécula desconocida

en un         grupo funcional orgánico.

OBJETIVO

Identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgánicos de origen natural o sintético y en algunos productos de uso cotidiano mediante pruebas a la gota con reactivos colorimétricos.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL

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