Bioquimica

ALGUNAS PROPIEDADES DE ALCOHOLES Y FENOLES

Chavarro Nazlly, Motta Yamized.

Estudiantes de ingeniería de alimentos, facultad de ingeniería, universidad de la amazonia, Florencia- Caquetá

joyas10@hotmail.com

RESUMEN

En el presente informe se determinó algunas reacciones generales de alcoholes y fenoles, mediante pruebas tales como: solubilidad en presencia de carbonato de potasio, reacción con sodio metálico, oxidación con el dicromato de sodio de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios), reacción con sulfato de cobre anhídrido, ensayo con cloruro férrico y acidez de los fenoles; a partir de los compuestos etanol, sec-butanol, ter-butanol, NaOH al 10% y fenol; cada uno con sus respectivos tubos de ensayo, donde se agregó la sustancia para la realización de la prueba y al finalizar se obtuvieron los resultados en la prueba de oxidación arrojo positivo para los alcoholes primarios y secundarios. En la prueba con cloruro férrico arrojo positivo para los fenoles y las demás pruebas, solubilidad en presencia de carbonato de potasio, reacción con sodio metálico, reacción con sulfato de cobre anhídrido y acidez de los fenoles fueron compuestos solubles.

Palabras claves: solubilidad, alcoholes, fenoles, reacción, propiedad química de los alcoholes.

INTRODUCION

El alcohol se ha empleado desde la antigüedad. En el vino, en el aguardiente tuvieron y tienen una amplia difusión en el mundo entero, incluso hoy en día el alcohol probablemente sea la más empleada de todas las drogas.

Los alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH, donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser de cadena abierta o cíclica; puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático, o grupos hidroxilo adicional. Se puede pensar en los alcoholes como derivados del agua donde uno de sus hidrógenos ha sido reemplazado por grupos hidrocarbonados según (John M Murry 2008).

Los alcoholes pueden clasificarse en cuatro grupos: alcoholes alifáticos primarios, secundarios y terciarios, y alcoholes aromáticos, es decir los fenoles. Los alcoholes primarios son aquellos en que el átomo de carbono unido al grupo hidroxilo solo se halla enlazado a otro átomo de carbono. En el alcohol secundario, el carbono que soporta el hidroxilo tiene ligados otros dos carbonos. Un alcohol terciario se distingue por el carbono totalmente sustituido que se halla unido al átomo de oxígeno.

Los alcoholes no reaccionan con el hidrogeno sódico en agua, lo que los distingue de los ácidos carboxílicos y los fenoles. La solubilidad en agua es otra propiedad útil que puede ayudar a la identificación de los alcoholes. Muchos de los alcoholes de bajo peso molecular son bastante solubles en agua. Por ejemplo, el metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, ter-butanol, etilenglicol, glicerol y otros muchos alcoholes son miscibles con el agua en cualquier proporción.

Según (Carey, F 1998) la capacidad de los alcoholes de formar enlaces hidrógenos se manifiesta también en el punto de ebullición relativo en una serie de moléculas relacionadas. Las diferencias de los diferentes puntos de ebullición que tiene cada alcohol se deben a los enlaces de hidrógenos presentes, a mayor número de enlaces de hidrogeno mayor será el punto de ebullición ( Boyd, R. 1998).

El grupo –OH es muy polar y, lo importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras y con aniones.

Entre los hidrocarburos, los factores que determinan puntos de ebullición suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de moléculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de van der Waals. Comparando los hidrocarburos y los alcoholes de peso molecular semejante, se observa una gran diferencia en el valor de sus puntos de ebullición.

Fenoles: Son compuestos de fórmula general ArOH, donde Ar es fenilo, fenilo sustituido, o alguno de los demás grupos arilo. Los fenoles difieren de los alcoholes por tener el grupo –OH directamente unido al anillo aromático.

Los fenoles y los alcoholes contienen el grupo –OH, por lo que ambas familias hasta cierto punto se asemejan. Por ejemplo, tanto fenoles como alcoholes pueden convertirse en éteres y ésteres. Sin embargo, en la mayoría de sus propiedades, como en su preparación, ambos compuestos difieren ampliamente, por lo que merecen ser clasificados como familias diferentes (Wade L 1993).

Propiedades físicas: Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión; tienen puntos de ebullición bastante elevados, debido al hecho de que forman puentes de hidrógeno. El fenol mismo tiene cierta solubilidad en agua (9g por 100g de agua), probablemente por la formación de puentes de hidrógeno con ella. La mayoría de los otros fenoles es, esencialmente, insoluble. El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presenta un puente de hidrógeno, la proporción de –OH respecto a la cantidad de carbonos es muy baja. La propiedad característica que distingue a los fenoles de los alcoholes es la acidez. Los fenoles son débilmente ácidos y se pueden neutralizar con hidróxido de sodio. Los alcoholes son de un millón a mil millones de veces menos ácidos que el fenol y no se neutralizan con hidróxido de sodio.

Propiedades químicas: Aparte de su acidez, la propiedad química más notable de un fenol es la reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustitución electrofílica. La acidez desempeña un papel importante incluso en la sustitución anular, ya que la ionización de un fenol genera el grupo –O-, aún más liberador de electrones que el –OH, debido a su carga negativa.

Los fenoles no sólo dan las reacciones de sustitución electrofílica típicas en la mayoría de los compuestos aromáticos, sino también muchas otras, que son posibles gracias a la reactividad excepcional del anillo.

Oxidación de alcoholes: ensayo con permanganato de potasio y bicromato de potasio: la oxidación de un alcohol implica una pérdida de uno o más hidrógenos (hidrógenos α: primer átomo de hidrógeno unido al grupo funcional) del carbono que tiene el grupo –OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenosα que contiene el alcohol: o sea, puede tratarse de uno primario, secundario o terciario.

Un alcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído:

La oxidación de alcoholes primario a ácidos carboxílicos por lo general se efectúa empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se junta el permanganato y el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catálisis de transferencia de fase. Cuando se completa

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