Informe organica Resumen

Resumen

Se realizó una reacción de acetilación para la síntesis de la aspirina (Ácido acetil salicílico) y la evaluación cualitativa de impurezas con cloruro férrico en el compuesto fabricado, la aspirina comercial y el ácido salicílico.

En la formación del ácido acetil salicílico se obtuvo un porcentaje de rendimiento del % y para la evaluación cualitativa de impurezas, se observó la presencia de ácido salicílico en la aspirina sintetizada.

Palabras clave: Acetilación, anhídrido acético, adición nucleofílica, analgésico.

Abstract

The reaction was made of acetylation for the synthesis of aspirin (Acetylsalicylic acid), and qualitative evaluation of impurities with ferric chloride in the composite manufactured, the commercial aspirin and salicylic acid.

In the formation of acetylsalicylic acid are obtained a percentage of yield of % and qualitative evaluation of impurities, are observed the presence of salicylic acid in the synthesis of aspirin.

Key words: Acetylation, acetic anhydride, nucleophilic addition, analgesic.

Introducción

El ácido salicílico es un compuestos químico beta-hidroxiácido con propiedades queratolíticas y antimicrobianas, ampliamente empleado en la farmacología, es obtenido a partir de la síntesis de la salicina, naturalmente encontrada en la corteza del sauce blanco (Salix alba) y hallado también en otras plantas como el abedul y las hojas de gaulteria.

Químicamente es obtenido al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C_6 H_5 ONa) con dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C_7 〖HO〗_3 Na) que en medio ácido da como producto ácido salicílico (C_7 H_6 O_3).

Fig. 1 Síntesis del ácido salicílico

La aspirina se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido. La conversión del grupo hidroxilo (-OH) del ácido salicílico en un éster acético es conocida como acetilación, en la que se genera el ácido acetilsalicílico (aspirina), potente como el ácido salicílico y menos corrosivo para el estómago.

Los principales efectos del ácido acetilsalicílico son antiinflamatorios, analgésicos, antipiréticos y antiagregantes, es un aintiinflamatorio no esteroídico (AINE) que posee propiedades analgésicas, antiinflamatorias y antipiréticas. Inhibe la enzima ciclooxigenasa, que bloquea la síntesis de prostaglandinas y tromboxanos, la agregación plaquetaria y se utiliza normalmente para paliar dolores moderados como dolor de cabeza, dismenorrea, mialgias, y dolores dentales.

Las contraindicaciones que se conocen de la aspirina son generalmente leves e infrecuentes a dosis bajas, pero frecuentes a dosis antiinflamatorias; molestias gastrointestinales o náusea, úlcera con sangrado oculto (a veces hemorragia grave); también otras hemorragias (como subconjuntival); trastornos auditivos como tinnitus (raramente sordera), vértigo, confusión, reacciones de hipersensibilidad (angioedema, broncoespasmo y erupción); alargamiento del tiempo de sangría; raramente edema, miocarditis y discrasias hemáticas.

La aspirina puede ser obtenida por medio de la acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético, por lo que se realizara la síntesis y la determinar del rendimiento de la reacción de acetilación del ácido salicílico, comprobando además las impurezas presentes en ella usando como el cloruro férrico.

Metodología

Síntesis de la Aspirina

Se pesó 1,0021 g de ácido salicílico en un matraz de 50 mL, se adiciono 2 mL de anhídrido acético y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Luego se mezcló el contenido del matraz en forma homogénea y se conectó el matraz a un condensador que tenía en un extremo un tubo con cloruro de calcio seco, posteriormente se calentó el matraz a baño maría por 20 minutos.

Transcurridos los 20 minutos se adiciono 10 mL de agua-hielo al matraz aún caliente y se enfrió en un baño de hielo.

El producto se filtró al vacío, lavándolo con 15 mL de agua fría.

Evaluación cualitativa de impurezas en la aspirina

En tres tubos de ensayo adicionar un cristal pequeño de: ácido salicílico, aspirina sintetizada y aspirina comercial respectivamente, posteriormente adicionar 1 mL de metanol y gota a gota 1 mL de cloruro férrico a cada tubo.

Resultados y discusión

En la síntesis del ácido acetil salicílico se llevó a cabo la reacción de esterificación entre el ácido acetil salicílico y el anhídrido acético en medio acido (H_2 〖SO〗_4) (Fig. 2).

Fig. 2 Fabricación de

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